Алкадиены

Алкадиены

(диеновые  углеводороды)

Алкадиены – это  углеводороды, в молекулах которых  имеются две двойные связи.

Общая формула алкадиенов:    CnH2n-2, n≥3

Гомологический ряд  диенов:

C₃H₄        пропадиен

C₄H₆        бутадиен

C₅H₈        пентадиен

C₆H₁₀       гексадиен

C₇H₁₂       гептадиен

C₈H₁₄       октадиен

C₉H₁₆       нонадиен

C₁₀H₁₈     декадиен

Классификация алкадиенов  

1) алкадиены с  кумулированным расположением двойных  связей – двойные связи расположены  рядом.        

 H₂C=C=CH-CH₃     бутадиен-1,2

2) алкадиены с сопряженными двойными связями – двойные связи располагаются через одну одинарную связь.      

 H₂C=CH-CH=CH₂    бутадиен-1,3 (дивинил)

3) алкадиены с  изолированными двойными связями  – двойные связи расположены  через две и более одинарные  связи.     

 H₂C=CH-CH₂-CH=CH₂     пентадиен-1,4  

Для алкадиенов характерна SP₂ гибридизация, валентный угол равен 120°, длина двойной связи равна 0,137 – 0,146 нм, молекула плоская.

Номенклатура алкадиенов    

складывается от предельных углеводородов с добавлением суффикса –диен.

Изомерия алкадиенов

1) положения кратных  связей

2) углеродного скелета

3) межклассовая 

4) пространственная

а) H₂C=C=CH-CH₂-CH₃       пентадиен-1,2

б) H₂C=CH-CH=CH-CH₃    пентадиен-1,3 

 в) H₂C=CH-CH₂-CH=CH₂   пентадиен-1,4   

г) H₃C-CH=C=CH-CH₃    пентадиен-2,3  

  

Соединения а),б),в),г) – изомеры положения кратных  связей                  

 а) и д) –  изомерия углеродного скелета                    

 а) и е) –  межклассовая изомерия                    

 ж) и з) –  пространственная изомерия  

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены обладают высокой реакционной способностью, легкой поляризуемостью. Характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации.

I. Реакции присоединения

1) Гидрирование

  

2) взаимодействие  с галогенами  

3) взаимодействие  с галогеноводородом  

  

4) Реакция гидратации

II. Реакции окисления

1) обесцвечивание  бромной воды

  

2) Обесцвечивание  раствора перманганата калия 

3) Горение

  

III. Реакция полимеризации

Реакция полимеризации  бутадиена лежит в основе получения бутадиенового каучука.