Бензол-ароматический углеводород

Бензол

Бензо́л (C₆H₆, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной 1651 году^[1]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — C_nH_n. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода^[2]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

 

 

 

 

Химические свойства

Для бензола характерны реакции  замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С₆H₆ + Cl₂ -(FeCl₃)→ С₆H₅Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют  созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl₃ → Cl^ઠ-[FeCl₄]^ઠ+

С₆H₆ + Cl^ઠ--Cl^ઠ+ + FeCl₃ → [С₆H₅Cl + FeCl₄] → С₆H₅Cl + FeCl₃ + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении  идёт радикальная реакция присоединения.

— образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана

• Взаимодействие с бромом (чистый):

С₆H₆ + Br₂ -(FeBr₃ или AlCl₃)→ С₆H₅Br + HBr образуется бромбензол

• Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя-Крафтса):

С₆H₆ + С₂H₅Cl -(AlCl₃)→ С₆H₅С₂H₅ + HCl образуется этилбензол

С₆H₆ + HNO₃ -(H₂SO₄)→ С₆H₅NO₂ + H₂O

Структура

Бензол по составу относится  к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C_nH_2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C₂H₄ проявляет свойства, присущие насыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Применение

Значительная часть получаемого  бензола используется для синтеза  других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола;
• 2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших  количествах бензол используется для  синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего  времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.

Бензол и токсикомания

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может  приводить к наркотической зависимости.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 Реферат

 

На тему : Бензол

Выполнил ученик 9 а класса

Средней школы № 4