Дихлорэтан

Дихлорэтан

        хлористый  этилен, ClCH2CH2Cl, бесцветная подвижная  жидкость с запахом, напоминающим  запах хлороформа; tпл — 35,9°С, tkип 83,5°С, плотность 1,2600 г/см3 (15°С), n15D 1,4476; температура вспышки 21,1°С (в открытой чашке); пределы взрываемости в воздухе 6,20—15,90% (по объёму). Д. плохо растворим в воде (0,81% при 25°С), образует азеотропную смесь с водой (tkип 71,5°С, 82,9% Д.). Гидролиз дихлорэтана приводит к этиленгликолю HOCH2CH2OH. Пиролиз или взаимодействие Дихлорэтан со щёлочью даёт Винилхлорид, реакция с аммиаком — Этилендиамин и т.д. При нагревании с полисульфидами натрия Д. образует полисульфидный каучук .Дихлорэтан получают при взаимодействии этилена и хлора.

         Д.  токсичен. Предельно допустимая  концентрация паров в воздухе  0,01%. Д. широко применяют как  растворитель в различных производствах,  как компонент антидетонационных  смесей, фумигант (См. Фумиганты), сырьё  для получения полисульфидного каучука.

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.Содержание  [убрать]

1.Получение

Основной способ получения  — хлорирование хлористого этила:

CH3-CH2Cl + Cl2 → CH3-CHCl2 + HCl

2.Применение

1,1-дихлорэтан используют  как промежуточное соединение  в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и  ряда других органических химических  продуктов;

как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;

для отверждения каучуков;

в качестве фумиганта в  инсектицидных аэрозолях;

1,1-дихлорэтан применяется  в хирургии как ингаляционный  анестетик.

3.Безопасность

Пары дихлорэтана тяжелее  воздуха и могут стелиться  по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура  самовоспламенения: 458 °C.

При нагреве и при сжигании с образуются токсичные и едкие  пары, в том числе фосген и хлористый  водород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щелочноземельными  металлами, порошками металлов с  опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и  полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.

Нормативы для рабочей  зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.

Канцероген, поражает почки  и сердце.

1,2-дихлорэтан ClCH2—СН2Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель. Легко испаряется, образует азеотроп с водой (71, 5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.Содержание  [убрать]

1.Производство

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

 

 

В принципе, он может также  быть получен хлорированием этана  или из этанола.

2.Химические свойства

При нагревании с водой, раствором  соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль;

 

действием щёлочи или пиролизом  превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с  аммиаком под давлением даёт этилендиамин

с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты.

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество - тиокол.

Реагирует с алюминием, а  во влажном состоянии с цинком и железом.

Применение

Получение винилхлорида

Примерно 80 % производимого  в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного  исходного соединения для синтеза  полимерных материалов, в частности  — поливинилхлорида.

Очистка в лаборатории

Промывают концетрированной серной кислотой, затем водой и перегоняют над пентаоксидом фосфора.

Другие применения

Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя, для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Применялся в качестве антидетонационной присадки в топливо.

Безопасность

Дихлорэтан — сильное  наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров  вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан мало огнеопасен. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %. Взрывается при контакте с натрием. Экологически опасен и  имеет период полураспада 50 лет. В  качестве заменителя предлагается диоксан и толуол.

4.Литература

Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. —  Л.: Химия, 1977.

 

 

 

ДИХЛОРЭТАН (1,2-дихлорэтан, сим-дихлорэтан, этилендихлорид) СlСН2СН2Сl, мол. м. 98,96; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; т. пл. — 35,36 °С, т. кип. 83,47 °С; d420 1,253, плотн. по воздуху 3,4; nD20 1,4448; давление пара (в кПа) 0,90 (-20°С), 3,04 (0°С), 8,00 (18,2 °С), 152 (100°С), 1379 (200°С), 5066 (285°С); и 5,7.10-30 Кл.м; tкрит288 oС, pкрит5,37 МПа, dкрит0,440 г/см3; h жидкости (в мПа.с) 0,840 (20 oС), 0,417 (80 oС), h пара (в мкПа.с) 16,8 (83,5 °С); g (в мН/м) 32,2 (20 °С), 22,5 (100 °С); С0р [в кДж/(кг.К)] жидкости 1,289 (20 °C), 1,410 (100 °С), пара 0,774 (0°С), 0,891 (100°С); DH0исп (в кДж/кг) 353,5 (20°С), 318,0 (100°С), 146,4 (260 оС), DH0пл 88,4 кДж/кг, DH0сгор -1134,6 кДж/кг, DH0обр -129,7 кДж/моль; S0298 308,82 Дж/(моль.К); коэф. теплопроводности [Вт/(м.К)] жидкости 0,147 (20 °С), 0,120 (140°С), пара 0,0087 (100°С), 0,0306 (500 °С); e жидкости 10,65 (20 °С), пара 1,00481 (120 °С); электропроводность 3.10-6 Oм/м. Дихлорэтан хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 0,87% (20 °С), 1,38% (72,5 °С); р-римость воды в дихлорэтане 0,16% (20°С), 0,52% (69 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 71,6 °С, 91,8% дихлорэтана). Энергии связей (в кДж/моль): 402,08 (С—Н), 332,21 (С—Сl), 368,19 (С—С); длина связи С—Сl 0,176 нм. Дихлорэтан реагирует с хлором в жидкой фазе в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила или в паровой фазе (кат. - Аl2О3, активир. уголь или др.) с образованием 1,1,2-трихлорэтана. При дегидрохлорировании дихлорэтана водными или спиртовыми р-рами щелочей или в паровой фазе при 250 °С и выше образуется винилхлорид. Атомы Сl в дихлорэтане замещаются на разл. группы. Так, при взаимод. с водой образуется этиленгликоль, с NН3-этилендиамин, с NaCN - динитрил янтарной к-ты, с бензолом в присут. АlСl3 - дифелилэтан (дибензил) и т.д. При нагр. с Na2Sx получаются полиэтилентетрасулъфиды. Дихлорэтан получают хлорированием этилена в жидкой фазе в присут. FeCl3 при 50-100 °С с отбором продукта в жидкой или паровой фазе и окислит. хлорированием этилена в паровой фазе (кат. - СuСl2 на Аl2О3) при 210-260 °С:

СН2=СН2 + 2НСl + 1/2О2 : С2Н4Сl2 + Н2О 

Последний процесс можно  осуществлять в кипящем или стационарном слое катализатора с послед. отделением дихлорэтана от воды, осушкой и  очисткой. В обоих процессах дихлорэтан подвергают ректификации (чистота продукта не менее 99,975%). Анализируют дихлорэтан методом ГЖХ. Используют дихлорэтан гл. обр. для произ-ва винилхлорида, а также этилендиамина, этиленгликоля, полисульфидных каучуков; как р-рителъ, фумигант. Т. всп. 9 °С (в открытом приборе), 13 °С (в закрытом); температурные пределы воспламенения 8-31 °С; КПВ 6,2-16,9%. Дихлорэтан может вызывать психич. расстройства, поражения печени и почек, головокружение и рвоту при попадании внутрь или при воздействии паров в концентрациях, превышающих ПДК, равную 10 мг/м3; в воздухе населенных мест ПДК 1 мг/м3 (среднесут.), 3 мг/м3 (макс. разовая), в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 2 мг/л. Произ-во дихлорэтана в 1986 в США составило 6,6 млн. т/год, в Японии - 1,9 млн. т/год.

     Исп. литература  для статьи «ДИХЛОРЭТАН»: Промышленные  хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 100-10. Ю. А. Трегер.

Страница «ДИХЛОРЭТАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

 

 

      Дихлорэтан (1, 2-дихлорэтан, хлористый этилен) ClCH2CH2Cl представляет собой бесцветную  жидкость с запахом, напоминающим  хлороформ. Температура плавления  –35, 7°, температура кипения 83, 483°С при 760 мм. рт. ст., 20° при 63 мм. рт. ст., плотность 1, 253 г/см3. Теплота испарения (при температуре кипения) 7, 654 ккал/моль, теплота плавления 2, 112 ккал/моль, теплоёмкость 30, 86 ккал/моль (26, 72°). Электропроводность 3 . 10-10 ом . см-1 (25°), диэлектрическая проницаемость 10, 36 (25°). Растворимость в воде составляет 0, 81 вес. % (при 20°), растворимость воды в дихлорэтане 0, 15 вес. % (при 20°). Азеотропная смесь с водой содержит 82, 9 вес. % дихлорэтана; температура кипения 71, 5°С.

      Дихлорэтан  получают взаимодействием хлора  и этилена:

CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl.

      Побочно  получаются полихлорэтаны, главным образом трихлорэтан.

      При нагревании  с водой, раствором соды или  суспензией гашёной извести, дихлорэтан  образует этиленгликоль; действием  щёлочи или пиролизом превращается  в хлористый винил. При нагревании  дихлорэтана с аммиаком под  давлением даёт этилендиамин, с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты. При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество тиокол.

      Дихлорэтан  — сильное наркотическое средство, при приёме внутрь или вдыхании  паров вызывает отравление. Допустимая  концентрация паров в воздухе  производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан мало огнеопасен. Пределы  взрывчатости в воздухе 6, 20 —  15, 90 об. %.

   Дихлорэтан широко  применяется в качестве растворителя (в экстракционных процессах,  при очистке текстильных материалов, в лакокрасочной промышленности), как составная часть антидетонаторных смесей, в качестве фумиганта, как азеотропная добавка при дистилляции, а также как сырьё в производстве тиоколов и других. В быту часто используется как клей для пластмасс и оргстекла.

 

 

 

 

 

 

Дихлорэтан. 1,2-Дихлорэтан (двухлористый этилен)

Формула: ClCH2—СН2

Характеристика: Хлорорганическое соединение, бесцветная жидкость с сильным запахом, практически нерастворим в воде, легко испаряется, огнеопасен.

Применение: Промышленный растворитель, входящий в состав краски, средства для снятия лака и полировки, средств для обезжиривания поверхности. Используется в сельском хозяйстве для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Применяется для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла).

Токсическое действие вещества: Токсическое действие этих веществ связано с наркотическим воздействием на нервную систему, резкими дистрофическими изменениями печени и почек. Наиболее токсичен дихлорэтан. Смертельная доза при приеме его внутрь 20 мл. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе 0,01%. Отравления возможны при поступлении яда внутрь, через дыхательные пути, кожные покровы. Относится к 2-му классу опасности.

Раздражает кожу, является наркотиком и токсичен, для почек  и печени, а также для нервной  и иммунной систем. Возможный канцероген и мутаген (по Р. Лудевигу и К. Лосу, 1983). Способен вызывать системные заболевания, во многих странах рассматривается как загрязнитель первого порядка (т.е. как вещество, относительно которого нормативные органы требуют всесторонних исследований по определению его токсичности).

Четыре ведущих клинических  синдрома:

1.  Токсическое поражение центральной нервной системы проявляется в ранние сроки после отравления в виде головокружения, неустойчивости походки, выраженного психомоторного возбуждения. В тяжелых случаях развивается коматозное состояние, частым осложнением которого является нарушение дыхания по типу механической асфиксии (бронхорея, западение языка, обильное выделение слюны).

2.  Синдром острого гастрита и гастроэнтерита, при котором отмечается повторная рвота со значительной примесью желчи, в тяжелых случаях частый жидкий стул, хлопьевидный со специфическим запахом.

3.  Синдром острой сердечно-сосудистой недостаточности проявляется стойким падением артериального давления с отсутствием пульса на периферических артериях и наблюдается обычно на фоне психомоторного возбуждения или коматозного состояния. В некоторых случаях падению артериального давления предшествует кратковременное повышение его и резкая тахикардия. Развитие сердечнососудистой недостаточности характерно для отравлений дихлорэтаном и является прогностически плохим фактором, так как обычно заканчивается летальным исходом в течение первых 3 суток.

4.  Синдром острого токсического гепатита с явлениями печеночно-почечной недостаточности. Токсический гепатит развивается у большинства больных на 2-3 сутки после отравления. Основные клинические проявления - увеличение печени, спастические боли в области печени, желтушность склер и кожных покровов. Нарушение функции почек проявляется развитием альбуминурии различной степени. У некоторых больных в течение первой недели после отравления возникает острая почечная недостаточность (азотемия, уремия), что более типично для отравлений четыреххлористым углеродом.

 

 

 

 

Отравление дихлорэтаном (ДХЭ). Патогенез отравления дихлорэтаном (ДХЭ).

Дихлорэтан (ДХЭ) относится  к хлорорганическим соединениям  и представляет собой летучую  жидкость со специфическим ароматическим  запахом, хорошо растворим в спирте, жирах. Следует подчеркнуть, что  данное вещество используется только в производственных целях (например, химическая чистка одежды) и в свободную  продажу не поступает. Из препаратов бытовой химии входит в состав пятновыводителей. Отравления ДХЭ носят, как правило, характер бытовых, случайных, с целью опьянения, но иногда встречаются и суицидальные попытки. В повседневной практике токсикологических отделений наиболее часто наблюдается перо-ральный путь приема ДХЭ. Смертельной считается доза в 50 мл.

Патогенез отравления дихлорэтаном (ДХЭ)

После всасывания в ЖКТ, ДХЭ  проникает и фиксируется в  тканях, богатых липоидами: печень, ЦНС, сальник и т. д. Токсическое  действие дихлорэтана обусловлено  наркотическим влиянием на ЦНС, поражением паренхиматозных органов, главным  образом печени, выраженным воздействием на ССС.

По характеру воздействия  ДХЭ относится к алкирирующим ядам. Механизм их действия состоит в способности вытеснять в клетках нуклеопротеиды и разрушать внутриклеточные структуры (Е. А. Лужников, Л. Г. Костомарова, 1989). В клетках печени в процессе метаболизма из ДХЭ образуются высокотоксичные вещества — хлорэтанол и монохлоруксусная кислота. Они оказывают еще более выраженное токсическое действие на клеточные структуры, вызывая повреждения клеточных мембран, нарушение внутриклеточного обмена и цитолиз клеток, а в наибольшей степени данное действие проявляется в ретикулоэндотелии печени, где осуществляется основной этап метаболизма ДХЭ. Это дает полное основание называть ДХЭ гепатотоксическим ядом.

Дихлорэтана и его метаболиты повреждают эндотелий сосудистой стенки, в результате чего резко возрастает ее проницаемость, а это способствует формированию потери части ОЦЖ. Это  приводит к развитию гиповолемии, сгущению крови, нарушению микроциркуляции и формированию клиники экзотоксического шока. Указанные явления усугубляются нарастанием метаболического ацидоза и нарушением электролитного баланса.