Фенолы и здоровье человека

 

Министерство  сельского хозяйства Российской Федерации

ФГОУ ВПО Тюменская  Государственная Сельскохозяйственная Академия

Агротехнологический институт

Кафедра общей химии

 

 

 

 

Реферат

на тему: «Фенолы и здоровье человека»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                                                               

Руководитель: Елин Е.С.

к.х.н., доцент

Исполнитель: Зольникова Е.С.

Никитина Н.А.

студентки 724 гр.

 

 

Тюмень 2010

 

Введение

Фено́л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн  тонн/год. По объёму производств фенол  занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.  
Фенолы  применяются в качестве разнообразных лекарств. К адельгезирующим, жаропонижающим и противоспалительным средствам относятся производные салициловой кислоты: салицилат натрия (156), метилсалицилат (157), кислота ацетилсалициловая (158), парацетомол (пара - ацетаминофенол)(159):

 

Адреналин (106) –  гормон мозгового вещества надпочечников, медиатор нервной системы из группы катехоламинов, производное пирокатехина. Оказывает метаболическое влияние: повышает потребление кислорода, концентрацию глюкозы в крови, кровоток в печени. Широко используется в медицинской практике Раствор хлористоводородной соли адреналина вводят под кожу при падении кровяного давления, острой слабости сердца, а также при аллергических заболеваниях. Адреналин повышает свертываемость крови. Близок  по структуре и функциям адреналину норадреналин (107).

Вяжущими свойствами обладают танины. В этом качестве они  применяются как лекарственные средства.

Как рвотное  средство применяют апоморфин гидрохлорид (162):

 

Получают апоморфин  из морфина(163), который имеет один фенольный гидроксил

 

Был синтезирован ряд соединений, подобных природному морфину, также содержащих фенольный  гидроксил, анологичных по действию морфину. Это дилаурдид, метапон, дигидродезоксиморфин, дромоморан. Последний по силе болеутоляющего действия и по продолжительности превосходит морфин.

Ранее были рассмотрены  витамины, содержащие фенольный гидроксил, а также хинонные группы. Среди них хромановые витамины-токоферолы (витамины группы Е) и производные нафтохинонов (витамины группы К). Отсутствие в пищи витаминов группы Е приводит к бесплодию, а группы К-к кровоизлияниям. В настоящее время известны витамины от К₁ до К₆. Ниже приведены структуры К₃ (164)(менадион) и К₄(165):

 

Против цинги  эффективны бифлавоноиды (витамины группы Р), вмедицине применяют катехины, флаваноны, флаванолы.

Среди гормонов щитовидной железы находятся, содержащие фенольный гидроксил – тироксин, 3, 5, 3¹ – трийодтиронин и 3,3^{1 –} дийодтрионин. Продукты окисления триоксина и 3, 5, 3¹ – трийодтиронина – тетра – (166) и трийодтиронуксусные кислоты являются катализаторами окислительных процессов организма:

 

При заболеваниях, связанных с недостаточной функцией яичников, при лечении рака предстательной железы и рака молочной железы применяют этинилэстрадиол(167):

 

Среди антибиотиков широкого спектра действия группа тетрациклина занимает ведущее положение. К ним  относятся хлортетра циклин (биомицин), окситетрациклин (террамицин), тетрациклин и другие. Структуры некоторых их представителей представлены ранее. Все они содержат несколько фенольных гидроксилов.

Лекарственное растительное сырье, содержит различные  фенольные соединения. В растениях  семейства мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных содержатся окси- и оксопроизводные антраценов(антранол, антрахинон, ализарин, вассианин (168), гиперицин (169)). Многие антраценовые производные усиливают перистальтику толстых кишок, например, растительное сырье, содержащее хризацин, применяется как слабителное в форме настоев, сухих экстрактов и различных комплексных препаратов[Ботанико – фармакогностический словарь, 1990], а производные ализарина оказывают нефролитическое действие:

 

Дубильные вещества (танниды) широко распространены у покрыто- и  голосеменных, в папоротниках, плаунах, мхах и лишайниках. Они накапливаются в коре, подземных органах, могут находиться также в листьях и плодах. Дубильные вещества используют в медицине как противовоспалительное, бактерицидное, антисептическое и кровоостанавливающее средство, при гнойных процессах, ожогах, а также при отравлении тяжежелыми металлами и алкалоидами.

Кумарины (ниже приведены одн из них – эскулетин (170) и лейкоантоцианидин (171)) обладают антикоагуляционными свойствами, Р- витаминной активностью, противоопухолевым, спазмолитическим и фотосенсибилизирующим действием

 

Фенольные кислоты(например, протокатеховая, п-оксибензойная, ванилиновая, сиреневая, галловая) обычно обладают бактерицидными свойствами.

Фенольные гликозиды  оказывают антисептическое и дезинфицирующее действие. Большое количество значение имеют гликозиды, обладающие кардиотонической активностью. Водная вытяжка из коры ивы применялась в качестве болеутоляющего и противовоспалительного средства.

Флавоноидные  пигменты защищают ткани растений от вредного действия УФ-лучей. Флавоноиды вместе с аскорбиновой килотой участвуют в ферментативных процессах окислениях и восстановления. Они обладают широким диапазоном биологического действия: желчегонным, спазмолитическим, эстрогенным, диуретическим, Р-витаминной активностью.

Флороглюциды  обладают противоглистным действием.

Как желчегонное  средство, применяемое при заболеваниях печени и желчегонных путей, известен в медицине бисульфат берберина(174):

 

Берберин –  изохинолиновый алкалоид, содержащийся в барбарисе обыкновенном. Плоды  и семена лимонника китайского содержат лигнаны схизандрин (175), схизандрол и другие:

 

Натсойка лимонника  китайского возбуждает центральную  нервную систему и стимулирует  сердечно – сосудистую систему и  дыхание.

Большое применение находят фенольные соединения в  химиотерапии злокачественных опухолей [Химиотерапия…,1977]. Для лечения рака предстательной железы представляет интерес фосфэстрол (натриевая соль дифосфата диэтилстильбэстрола). В клетках карциномы предстательной железы, содержащих кислую фосфатозу, происходит гидролиз фосфэстрола с образованием диэтилстилбэстрола (176), который оказывает непосредственное цитостатическое действие на опухоль:

 

В этих же целях  используется хлортранизен-1,1,2-трианизин-2 хлорэтилен (177).

 

Антибиотики оливомицин, хромомицин и митрамицин применяют в качестве противоопухолевых препаратов. Они обладают близкими механизмами действия: избирательно подавляют синтез РНК и значительно слабее действуют на синтез ДНК. Рубомицин, наоборот, избирательно подавлянт синтез ДНК в бактериальных и животных клетках. Среди природных фенолов имеются представители, обладающие противораковым действием [Кабиев, Балмухманов, 1975]. В течение длительного времени в онкологии используют колхициновую кислоту и ее производные: дезацетилтиоколхицин (178), колхицин (179) и колхамин (180):

 

Среди фенолов  находятся витамины группы Е (токоферолы), витамин К (витамин коагуляции, антигеморрагический витамин)-производные 2-метил-1,4-нафтохинона,убихиноны (коэнзимы Q), витамин Р (витамин проницаемости, биофлавоноиды, цитрин, гесперидин). Отсутствие или недостаточное поступление витаминов в организм человека и животного вызывает заболевания – авитоминозы.

 

Биологическая роль соединений фенола:

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота) эфирные масла обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами

 

 

 

 

 

 

Заключение

Таким образом, фенольные соединения применяют в качестве лекарственных средств, используя растительное сырье, настойки, экстракты, а также синтетические препараты.

Следует помнить, что лекарство – это дозированный яд и фенолы хорошо демонстрируют это утверждение. Нарушение дозы приводит к проявлению ими противоположного действия.

Кроме фенолов, обладающих лечебным действием, существует большое количество фенолов, являющихся высокотоксичными веществами, мутегенами, бластомогенами и т.д. Некоторые фенольные вещеста, продуцируемые грибами и растениями токсичны для человека и животных. Микотоксины меллеин и зеараленон представляют большую опасность для человека и животных.

Простейшие  фенолы обладают местной и общей  токсичностью. Из галогензамещенных значительную опасность представляют хлорсодержащие, особенно полизамещенные фенолы. Пентахлорфенол применяется в качестве гербицида, фунгицида, инсектицида в виде натриевой соли. Алкилированные фенолы, прежде всего, простейшие из них-крезолы, также высоко токсичны.

Среди фенолов имеются также вещества, резко меняющие характер действия в зависимости от концентрации. Так токоферолы, обладая витаминным и антимутагенным действием, в определенной концентрации проявляют противоположные свойства, т.е. становятся мутагенами.

 

Список использованной литературы:

Елин Е.С. Химия  окружающей среды. Фенолы и их производные: Учебное пособие / ТГСХА. - Тюмень, 2008. 214 с.

http://ru.wikipedia.org