Автор работы: Пользователь скрыл имя, 18 Июня 2013 в 13:00, лабораторная работа
Реактивы и оборудование: фенол, гидрохинон, п-нитрофенол, α-, β-нафтолы, резорцин, пирогаллол, 10%-й раствор гидроксида натрия, 10%-й раствор серной кислоты. Описание опыта. В 7 пробирок поместили по несколько кристалликов каждого фенола, добавили 1-2 мл воды и нагрели на водяной бане до образования эмульсии. В каждую пробирку прилили по 1-2 мл раствора гидроксида натрия до образования прозрачных растворов соответствующих фенолятов.
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Комсомольский-на-Амуре государственный
технический университет»
Факультет экологии и химической технологии
Кафедра «Технологии переработки нефти и газа»
ОТЧЕТ ПО ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЕ №3
Тема: «Фенолы. Нафтолы»
Выполнил студент
группы 0ХБ-1
Руководитель
работы
2
Таблица 1 – Константы исследуемых веществ
№ |
Вещество |
Формула |
Молекул. масса, г/моль |
Плотность, г/см3 |
Tпл., °C |
Tкип., °C |
Внешний вид |
1 |
Фенол |
C6H5OH |
94,11 |
1,07 |
40,8 |
181,84 |
Бесцветные
кристаллы с характерным |
2 |
Гидрохинон |
C6H4(OH)2 |
110,11 |
1,3 |
173,8– 174,8 |
286,5 |
Бесцветные кристаллы |
3 |
п-Нитрофенол |
C6H4(OH)NO2 |
139,11 |
1,479 |
114–115,6 |
279 |
Бесцветные или желтоватые кристаллы |
4 |
α-Нафтол |
C10H7OH |
144,16 |
1,22 |
96,1 |
288 |
Бесцветные кристаллы со слабым фенольным запахом |
5 |
β-Нафтол |
1,28 |
122 |
295 | |||
6 |
Резорцин |
C6H4(OH)2 |
110,11 |
1,285 |
109– 110 |
280,8 |
Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде |
7 |
Пирогаллол |
C6H3(OH)3 |
126,11 |
133– 134 |
309 |
Бесцветные кристаллы, сереющие на воздухе |
Опыт 1. Образование и разложение фенолятов
Реактивы и оборудование: фенол, гидрохинон, п-нитрофенол, α-, β-нафтолы, резорцин, пирогаллол, 10%-й раствор гидроксида натрия, 10%-й раствор серной кислоты.
Описание опыта. В 7 пробирок поместили по несколько кристалликов каждого фенола, добавили 1-2 мл воды и нагрели на водяной бане до образования эмульсии. В каждую пробирку прилили по 1-2 мл раствора гидроксида натрия до образования прозрачных растворов соответствующих фенолятов, например:
после чего – по 2 мл раствора серной кислоты. Вновь наблюдали образование эмульсий:
п-Нитрофенол, в отличие от остальных исследуемых фенолов, обладает также свойствами ароматических нитросоединений. В щелочной среде его окраска становится интенсивно-желтой из-за образования нитрофенолятов хиноидного типа:
Опыт 2. Сульфирование фенола
Реактивы и оборудование. Фенол, концентрированная серная кислота, пробирки, пипетки.
Описание опыта. К 3 мл серной кислоты постепенно при встряхивании добавили около 2 г фенола. Полученную смесь разлили в 2 пробирки. В первую налили 3 мл холодной воды. При этом фенол выделился в виде белой эмульсии. Вторую пробирку нагревали на водяной бане в течение нескольких минут, после чего ее охладили, а содержимое вылили в стакан с 10 мл холодной воды. Образование эмульсии не наблюдалось, а запах фенола у полученного раствора отсутствовал.
Реакция сульфирования фенола протекает по механизму электрофильного замещения SE.
1 стадия – образование электрофильной частицы:
2H2SO4 → [H3SO4]+ + HSO4‒
[H3SO4]+ → SO3H+ + H2O
SO3H+ + HSO4‒ → SO3 + H2SO4
2 стадия – образование π-комплекса:
3 стадия – перегруппировка π-комплекса в σ-комплекс:
4 стадия – перенос протона от атома углерода к атому кислорода с участием гидросульфат-иона и восстановление ароматичности:
Опыт 3. Взаимодействие фенолов и нафтолов с хлоридом железа(III)
Реактивы и оборудование. Фенол, гидрохинон, п-нитрофенол, α-, β-нафтолы, резорцин, пирогаллол, раствор хлорида железа(III), этанол, раствор гексацианоферрата(III) калия, чистые пробирки.
Описание опыта. В 7 пробирок налили по 1 мл исследуемых фенолов, а затем в каждую добавили по несколько капель раствора хлорида железа(III).
3.1. В пробирках с исследуемыми фенолами возникло интенсивное окрашивание различных цветов вследствие образования комплексных фенолятов вида:
3.2. Содержимое пробирки с гидрохиноном вначале позеленело, после чего приобрело бурую окраску вследствие частичного окисления гидрохинона хлоридом железа(III) до п-бензохинона красного цвета:
п-Бензохинон, в свою очередь, дает с гидрохиноном хингидрон, выпадающий при стоянии в виде темно-зеленых кристаллов:
Аналогичные изменения наблюдались в пробирках с нафтолами вследствие окисления их до динафтолов:
При этом железо(III) переходит в железо(II), наличие которого в растворах исследуемых фенолов легко обнаруживается при помощи красной кровяной соли:
3Fe2+ + 2[Fe(CN)6]3– → Fe3[Fe(CN)6]2↓(темно-синий)
3.3. При добавлении щелочи, комплексные феноляты разрушаются вследствие связывания железа в нерастворимый гидроксид:
При добавлении же спирта, окраска комплексных фенолятов усиливается вследствие их лучшей растворимости в спирте.
Опыт 4. Ацилирование
Реактивы и оборудование. Гидрохинон, β-нафтол, уксусный ангидрид, концентрированная серная кислота, обратный холодильник, водяная баня, стакан с холодной водой.
Описание опыта.
4.2. Ацилирование β-нафтола. К раствору 1 г β-нафтола в 5 мл 10%-го раствора гидроксида натрия при охлаждении и встряхивании добавили 1 мл уксусного ангидрида. Пробирку закрыли пробкой и еще несколько раз встряхнули. Через некоторое время в ней выпали кристаллы β-нафтилацетата.
Ацилирование β-нафтола протекает легче в щелочной среде, т.к. β-нафтол плохо растворим в воде, но значительно лучше – в растворе щелочи (за счет образования нафтолята).
Реакции ацилирования гидрохинона и β-нафтола являются по сути реакциями образования сложных эфиров уксусной кислоты и протекают по механизму SN.
Опыт 5. Отношение фенолов и нафтолов к окислителям
Реактивы и оборудование. Резорцин, α-нафтол, 5%-й раствор карбоната натрия, 1%-й раствор перманганата калия, реактив Толленса.
Описание опыта.
5.1. Окисление α-нафтола перманганатом калия. В 2 пробирки поместили несколько кристалликов α-нафтола и добавили 0,5 мл этанола. К полученному спиртовому раствору добавили 0,5 мл раствора карбоната натрия несколько капель раствора перманганата калия. При встряхивании пробирки через некоторое время фиолетовая окраска перманганата обесцвечивается. При этом α-нафтол окисляется до динафтола:
5.2. Окисление многоатомных фенолов реактивом Толленса. В пробирку налили 2 мл спиртового раствора резорцина, добавили к нему около 1 мл заранее приготовленного раствора реактива Толленса, после чего пробирку нагрели в течение минуты на водяной бане. Через некоторое время в пробирке образовался черный осадок коллоидного серебра
Список использованной литературы:
1 Ремизова.Н.В. Практикум по органической
химии: учеб. пособие/ Н.В.Ремизова.-Комсомольск-на-
2 Гороновский, И.Т. Краткий справочник по химии/ И.Т. Гороновский. Ю. П, Назаренко, Е. Ф. Некряч. – Киев. : Наукова думка, 1974. – 992 с.