Классификация углеводов. Строение, свойства, биологическое значение

Классификация углеводов. Строение, свойства, биологическое значение.

В соответствии с традиционной классификацией углеводы подразделяются на 3 класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

1. Моносахариды или монозы (простые сахара)

Углеводы с приятным вкусом, которые не способны расщепляться на более простые виды. Этот вид углеводов включает группу многоатомных спиртов с карбонильной группой (альдоза или кетоза). Преимущественно находятся в составе растений и животных. Простые сахара представляют собой порошковые вещества, хорошо впитывающие воду, но плохо растворимые в спирте. Известные представители этого класса: глюкоза и фруктоза. Они занимают весомое место в пищевой промышленности, являются неотъемлемым компонентом некоторых пищевых продуктов и, более того, принимают на себя роль основного субстрата при сбраживании.

Виды моносахаридов:

- глюкоза.

Ее еще называют виноградным сахаром или декстрозой. Встречается во многих продуктах питания, например, зеленые части растений, виноград, семена, ягоды, мёд. Она является составной частью таких углеводных полимеров, как клетчатка, крахмал, сахароза. Данный моносахарид в классификации углеводов - единственный и незаменимый энергетический материал для функционирования мозга. А для сохранения хорошего самочувствия человеку требуется концентрация вещества в размере 80-100 мг на 100 мл крови. Декстроза легко подвергается процессу брожения с помощью дрожжей.

- фруктоза или фруктовый сахар, или левулеза.

Содержится в зеленых частях растений, свекле, семенах и мёде (до 40%). Участвует в формировании сахарозы и гормона инсулина. Она слаще глюкозы, поэтому широко применяется в пищевой отрасли.

2. Олигосахариды

Низкомолекулярные углеводы, которые содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Поэтому по количеству простых сахаров они могут быть дисахаридами, трисахаридами, тетрасахаридами, пентасахаридами и т.д. Наряду с полисахаридами, являются наиболее концентрированным источником калорий в кслассификации углеводов. Олигосахариды растительной природы более разнообразны по составу, чем представители животного происхождения. Классификация углеводов выделяет среди дисахаридов  лактозу, мальтозауи сахарозу.

Виды олигосахаридов:

- лактоза (от лат. «lactum» – молоко) или молочный сахар.

Ее молекула сформирована из галактозы и глюкозы. Она активизирует деятельность молочно-кислых бактерий в желудочно-кишечном тракте, противодействующих своим гнилостным родственникам. Большое количество молочного сахара получают из молочной сыворотки, при производстве масла и сыра. Источником этого дисахарида является, например коровье молоко, в котором около 5% вещества, а в человеческом виде молочного продукта – до 8%. Многие люди страдают специфическими заболеваниями, связанными с недостаточностью фермента лактазы, расщепляющего лактозу.

- мальтоза (от  лат. «maltum» – солод) или солодовый сахар.

Включает две молекулы глюкозы. Относится к группе восстанавливаемых дисахаридов. Весьма распространена в природе, особенно много в проросших зернах и солоде. Образуется из крахмала и декстринов, а сама в свою очередь первостепенный компонент крахмальной патоки. Гидролиз мальтозы, при котором образуются две молекулы глюкозы, используется в пищевой промышленности при брожении теста.

- сахароза или  тростниковый сахар, или свекловичный  сахар.

Самый известный в классификации углеводов и широко применяемый в пищевой промышленности сахаристый углевод. При гидролизе расщепляет дисахарид на глюкозу и фруктозу. В мире флоры она содержится практически во всех частях растения: листьях, клубнях, плодах, семенах, стеблях. Сахарная свекла насыщена ею до 22%, сахарный тростник – до 15%. Столь богатые запасы вещества закрепили за сахарозой синонимичные названия.

3. Полисахариды или полиозы

Высокомолекулярные (несахароподобные) соединения из большого количества моносахаридов и гликозидных связей между ними[1]. Данные углеводы различаются не только составом простых сахаров, но и молекулярной массой и структурными особенностями (линейные или разветвленные). Поэтому и обладают отличительными свойствами друг от друга. Классификация углеводов выделяет гомополисахариды и гетерополисахариды. Первые (гемицеллюлоза, гликоген, клетчатка, крахмал) состоят из молекул исключительно одного вида моноз, а вторые могут включать от двух и более остатков разных простых сахаров. 

Виды полисахаридов:

- гемицеллюлоза. 

Полимер, который наряду с клетчаткой и целлюлозой задействован в образовании стенок растений. Она сосредоточена преимущественно в оболочке зерен, кожуре семян подсолнечника, а также соломе, плодах кукурузы. Хорошо растворяется в щелочных растворах. К этому полисахариду относят агар – вещество, экскретируемое из водорослей и широко применяемое в кондитерской отрасли. Диетологи относят гемицеллюлозу к группе балластных веществ, обязательных для нормального пищеварения.

- гликоген или  животный крахмал.

Сформирован из значительного количества остатков моносахарида глюкоза. Важный энергетический материал и главный резервный полисахарид животных и человека в классификации углеводов, в некотором количестве находится в зернах кукурузы. Он содержится практически во всех органах и тканях, но наибольшее количество в мышцах и печени. В организме это вещество последовательно переходит в декстрины[2], далее мальтозу и в конце глюкозу.

- крахмал. 

Относится к резервным полисахаридам, основной компонент картофеля и зерна. Его количество в продукте зависит от культуры, сорта, спелости и условий произрастания. Он считается наиболее популярным в классификации углеводов и самым применимым в пищевом производстве несахараподобным углеводом.

- клетчатка. 

Формирует клеточную структуру растительной организации. Она находится в семенах хлопчатника – 98%; древесине – до 50%; пшенице, сое, кукурузе – до 3%. Это соединение гидрофобно и в нейтральной среде устойчиво к кислотам. Продукты гидролиза, содержащие клетчатку, в пищевой промышленности используют как средство получения кормовых дрожжей и спирта.

Содержание углеводов в продуктах питания является одним из важнейших условий составления рациона питания.

Структурно-функциональные особенности организации моно- и дисахаридов: строение; нахождение в природе; получение, характеристика отдельных представителей.

Моносахариды - это кетонные или альдегидные производные многоатомных спиртов. Атомы углерода, водорода и кислорода, входящие в их состав, находятся в соотношении 1:2:1. Общая формула для простых сахаров - (СН2О)n. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода), их разделяют на: триозы-С3, тетрозы-С4, пентозы-С5, гексозы-С6 и т. д. Кроме того, сахара разделяют на:  
 
- альдозы, имеющие в составе альдегидную группу, - С=О. К ним относится | Н глюкоза:  
 
                H   H   H  H      H  
                 |     |     |     |      /  
CH2OH - C - C - C - C - C  
                 |     |     |     |     \\  
             OH OH OH OH OH  
 
- кетозы, имеющие в составе кетонную группу, - C-. К ним, например, || относится фруктоза.  
 
В растворах все сахара, начиная с пентоз, имеют циклическую форму; в линейной же форме присутствуют только триозы и тетрозы. При образовании циклической формы атом кислорода альдегидной группы связывается ковалентной связью с предпоследним атомом углерода цепи, в результате образуются полуацетали (в случае альдоз) и полукетали (в случае кетоз).

Характеристика моносахаридов, отдельные представители

Из тетроз в процессах обмена наиболее важна эритроза. Этот сахар - один из промежуточных продуктов фотосинтеза. Пентозы встречаются в природных условиях главным образом как составные части молекул более сложно построенных веществ, например сложных полисахаридов, носящих название пентозанов, а также растительных камедей. Пентозы в значительном количестве (10-15 %) содержатся в древесине, соломе. В природе преимущественно встречается арабиноза. Она содержится в вишневом клее, свекле и аравийской камеди , откуда ее и получают. Рибоза и дезоксирибоза широко представлены в животном и растительном мире, это сахара, входящие в состав мономеров нуклеиновых кислот РНК и ДНК. Получают рибозу эпимеризацией арабинозы.

Ксилоза образуется при гидролизе полисахарида ксилозана, содержащегося в соломе, отрубях, древесине, шелухе подсолнечника. Продуктами различных типов брожения ксилозы являются молочная, уксусная, лимонная, янтарная и другие кислоты. Организмом человека ксилоза усваивается плохо. Гидролизаты, содержащие ксилозу, используются для выращивания некоторых видов дрожжей, они в качестве белкового источника применяются для кормления сельскохозяйственных животных. При восстановлении ксилозы получают спирт ксилит, его используют как заменитель сахара для больных диабетом. Широко применяют ксилит как стабилизатор влажности и пластификатор (в бумажной промышленности, парфюмерии, производстве целлофана). Он является одним из основных компонентов при получении ряда поверхностно-активных веществ, лаков, клеев. 

Из гексозы наиболее широко распространены глюкоза, фруктоза, галактоза, их общая формула - С6Н12О6. 

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) содержится в соке винограда и других сладких плодов и в небольших количествах - в организмах животных и человека. Глюкоза входит в состав важнейших дисахаридов - тростникового и виноградного сахаров. Высокомолекулярные полисахариды, т. е. крахмал, гликоген (животный крахмал) и клетчатка, целиком построены из остатков молекул глюкозы, соединенных друг с другом различными способами. Глюкоза - первичный источник энергии для клеток. 

В крови человека глюкозы содержится 0,1-0,12 %, снижение показателя вызывает нарушение жизнедеятельности нервных и мышечных клеток, иногда сопровождаемое судорогами или обморочным состоянием. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется сложным механизмом работы нервной системы и желез внутренней секреции. Одно из массовых тяжелых эндокринных заболеваний - сахарный диабет - связано с гипофункцией островковых зон поджелудочной железы. Сопровождается значительным снижением проницаемости мембраны мышечных и жировых клеток для глюкозы, что приводит к повышению содержания глюкозы в крови, а также в моче. 

Глюкозу для медицинских целей получают путем очистки - перекристаллизации - технической глюкозы из водных или водно-спиртовых растворов. Глюкоза используется в текстильном производстве и в некоторых других производствах в качестве восстановителя. В медицине чистая глюкоза применяется в виде растворов для введения в кровь при ряде заболеваний и в виде таблеток. Из нее получают витамин С. 

Галактоза вместе с глюкозой входит в состав некоторых гликозидов и полисахаридов. Остатки молекул галактозы входят в состав сложнейших биополимеров - ганглиозидов, или гликосфинголипидов. Они обнаружены в нервных узлах (ганглиях) человека и животных и содержатся также в ткани мозга, в селезенке в эритроцитах. Получают галактозу главным образом гидролизом молочного сахара. 

Фруктоза (фруктовый сахар) в свободном состоянии содержится во фруктах, меде. Входит в состав многих сложных сахаров, например тростникового сахара, из которого она может быть получена гидролизом. Образует сложно построенный высокомолекулярный полисахарид инулин, содержащийся в некоторых растениях. Фруктозу получают также из инулина. Фруктоза - ценный пищевой сахар; она в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза слаще глюкозы. Она хорошо усваивается организмом. При восстановлении фруктозы образуются сорбит и маннит. Сорбит применяют как заменитель сахара в питании больных диабетом; кроме того, его используют для производства аскорбиновой кислоты (витамин С). При окислении фруктоза дает винную и щавелевую кислоту. 

Дисахариды - типичные сахароподобные полисахариды. Это твердые вещества, или некристаллизующиеся сиропы, хорошо растворимые в воде. Как аморфные, так и кристаллические дисахариды обычно плавятся в некотором интервале температур и, как правило, с разложением. Дисахариды образуются в результате реакции конденсации между двумя моносахаридами, обычно гексозами. Связь между двумя моносахаридами называют гликозидной связью. Обычно она образуется между первым и четвертым углеродными атомами соседних моносахаридных единиц (1,4-гликозидная связь). Этот процесс может повторяться бессчетное число раз, в результате чего и возникают гигантские молекулы полисахаридов. После того как моносахаридные единицы соединятся друг с другом, их называют остатками. Таким образом мальтоза состоит из двух остатков глюкозы. 

Среди дисахаридов наиболее широко распространены мальтоза (глюкоза + глюкоза), лактоза (глюкоза + галактоза), сахароза (глюкоза + фруктоза).

Биологическая роль биополимеров – полисахаридов.

Полисахариды - высокомолекулярные (до 1000000 Да) полимерные соединения, состоящие из большого числа мономеров - сахаров, их общая формула Сx(Н2О)y. Наиболее часто встречающимся мономером полисахаридов является глюкоза, встречаются маноза, галактоза и другие сахара. Полисахариды делятся на:  
- гомополисахариды, состоящие из молекул моносахаридов одного типа (так, крахмал и целлюлоза состоят только из глюкозы);  
- гетерополисахариды, в состав которых в качестве мономеров могут входить несколько различных сахаров (гепарин). 

Если в полисахариде присутствуют только 1,4= гликозидные связи, мы получим линейный, неразветвленный полимер (целлюлоза); если присутствуют как 1,4=, так и 1,6= связи, полимер будет разветвленным (гликоген). К числу наиболее важных полисахаридов относятся: целлюлоза, крахмал, гликоген, хитин. 

Целлюлоза, или клетчатка (от лат. сellula - клеточка), является основным компонентом клеточной стенки растительных клеток. Это линейный полисахарид, состоящий из глюкозы, соединенных 1,4= связями. Клетчатка составляет от 50 до 70 % древесины. Хлопок представляет собой почти чистую клетчатку. Волокна льна и конопли состоят преимущественно из клетчатки. Наиболее чистыми образцами клетчатки является очищенная вата, получаемая из хлопка, и фильтровальная бумага. 

Крахмал - разветвленный полисахарид растительного происхождения, состоящий из глюкозы. В полисахариде остатки глюкозы связаны 1,4= и 1,6= гликозидными связями. При их расщеплении растения получают глюкозу, необходимую в процессе их жизнедеятельности. Крахмал образуется при фотосинтезе в зеленых листьях в виде зерен. Эти зерна особенно легко обнаружить в микроскопе, используя известковую реакцию с йодом: крахмальные зерна окрашиваются в синий или сине-черный цвет.