Контрольная работа по "Химии "

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ ЗАОЧНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

 

Агрономический факультет

Кафедра агрохимии и агропочвоведения

 

 

 

Контрольная работа

 

По Химии

 

 

 

студента   1курса агрономического факультета

Сорокиной Виктории Николаевны

 

направление  110400

 

Проверил:

 

 

 

                                          2014

                                       

 

 

                                        Задание №2

 

Изобразите любой изомер предложенного Вам соединения. Постойте и назовите хотя бы 5 его изомеров. В одном из изомеров укажите все первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

 

 

Дипропилгексан     

 

  С12H26

 

                 CH3      CH3                CH3

            |          |                 |

CH3 – CH – C –  CH2– C–CH3

                       |                 |

                       C2H5         CH3            2,2,4,5-тетраметил-4-этилгексан

     

 

 

  1               2              3           4             5            6             7             8           9         10             

CH3 – CH – CH2 –CH2– CH– CH2 –CH2– CH2– CH2–CH3          

            |                            |

            CH3                               СН3                      2,5-диметилдекан

 

 

1               2              3           4             5            6             7             8          

CH3 – CH2 – CH –CH2– CH– CH2– CH2–CH3          

                      |                  |

                          CH3                  С3Н7                      3-метил-5-пропилдекан

 

 

  1               2              3           4             5            6             7             8           9       

CH3 – CH2 – CH2 –CH– CH2– CH –CH2– CH2–CH3          

                                |                  |

                               CH3                   С2Н5                      4-метил-6-этилнонан

 

 

1               2              3          4            5             6          7            

CH3 – CH – CH – CH – CH – CH –CH3          

            |         |        |        |          |

          CH3     CH3    CH3  CH3     CH3           2,3,4,5,6- пентаметилгептан

                                          

 

 

 

 

 

 

 

 

Атом углерода, связанный в цепи только с одним другим атомом углерода, называют первичным ( С*), с двумя – вторичным (С**), с тремя – третичным(С***), с четырьмя – четвертичным(С****).

 

Укажем первичные, вторичные,третичные,четвертичные   атомы углерода в

 2,2,4,5-тетраметил-4-этилгексане

 

 

                   C* H3          C* H3                     C* H3

             |             |                          |

C* H3 – C*** H   – C**** –  C** H2– C**** –C* H3

                             |                          |

                             C** Н2                  C* H3          

                                        |

                             C* H3          

 

 

 

                             Задание №20

 

Изобразите любой изомер предложенного Вам соединения. Постойте и назовите хотя бы 5 его изомеров. В одном из изомеров укажите все первичные, вторичные и третичные атомы углерода.

 

 

 Дихлорпентанол

 

 

С5H9Cl2OH

 

 

       1          2           3          4             5          

CH2 – CH – CH2– CH2–CH2          

|          |                            |               

 Cl       OH                       Cl        1,2-дихлорпентанол-2

 

 

 

 OH

  |     1          2           3          4                       

CH – CH2 – CH–CH2      1,4-дихлор-3-метилбутанол-1   

 |                   |       |               

 Cl               CH3   Cl      

 

 

       1          2           3          4             5          

CH2 – CH – CH– CH2–CH3          

 |         |       |               

OH      Cl    Cl        2,3-дихлорпентанол-1

 

 

 

 

           Cl        CH3

                 |                |

CH2 – C     – C –CH3          

 |          |           |

Cl        ОН       СН3                 1,2 –дихлор-3,3-диметилбутанол-2

 

 

             CH3        Cl

                    |                |

CH2 –   C    –  CH          

|            |           |

Cl           СН3        ОН      1,3-дихлор-2,2-диметилпропанол-1

 

 

Укажем первичные, вторичные, третичные, четвертичные   атомы углерода в

 

      1,3-дихлор-2,2-диметилпропанол-1

 

           C*H3        Cl

                    |                   |

C* H2 – C****   –  C*H          

|            |             |

Cl           С*Н3          ОН     

 

                    

 

 

                                          

                                    Задание №30

 

 

Представьте схему, позволяющую получить предложенное вам соединение из заданного углеводорода. Назовите все промежуточные продукты.  Используйте любые из перечисленных реактивов, которые имеются в лаборатории: хлор, бром, металлический натрий, азотная кислота, серная кислота, хлористый водород, спиртовой и водный растворы едкого калия, спирт, вода, сульфат ртути,  перманганат калия( водный раствор в качестве «мягкого»лабораторного окислителя), перекись водорода.  Для использования дополнительных неорганических реактивов сделайте специальную заявку преподавателю.  Составьте схемы хотя бы части из необходимых превращений.

 

 

   2-метилгептан из этана

 

 получим хлорэтан

С2H6 + Cl2  => C2H5Cl  + HCl        (1)

                          Хлорэтан

 

По реакции Вюрца получим бутан

2 C2H5Cl  + 2Na  =>  C4H10  + 2NaCl  (2)

                                    Бутан

 

 Из бутана получим 1-хлорбутан

       СН3 – CH2 – CH2 –CH3  + Cl2  -> СН2 – CH2 – CH2 –CH3 

                                                                |

                                                               Cl    1-хлорбутан       (1)

 

Из   1-хлорбутана получим бутен-1

   СН2 – CH2 – CH2 –CH3   + KOH (спирт. р-р)  -> СН2 =  CH – CH2 –CH3  + H2O + KCl     

    |

   Cl                                    

 

Из бутена -1 получим 2-хлорбутан

 

Присоединение HCl происходит по правилу Марковникова

 СН2 =  CH – CH2 –CH3    + HCl à СН3 - CH – CH2 –CH3   

                                                                        |

                                                                        Cl    2-хлорбутан (2)          

           

Из 1-хлорбутана (1)  и 2-хлорбутана (2)  получим 2метилгептан

 

СН2 -  CH2 – CH2 –CH3  + СН3 -  CH – CH2 –CH3      + 2Na  ---------->

 |                                                       |                                           -2NaCl

Сl                                                     Cl  

 

 

 -à      СН3 -  CH – CH2 – СН2 -  CH2 – CH2 –CH3 

                         |

                        CH3

 

 

Схема  

 

С2Н6   àC2H5Cl à C4H10à1-хлорбутан       

                                       ↓                                             C8H18

                                     Бутен-1 à 2-хлорбутан

 

 

 

 

 

 

 

                                                     Вопрос №33

 

 

В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

 

 

 

 

1. Окисление

 

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны

 

2. Дегидрирование спиртов.

При пропускании паров спирта при 200—300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны: 

                                                                 O   

                              Cu, t                          // 

CH3 – CH2 OH  --------------->  CH3 – C        +  H2

                                                                \

                                                                 Н

Этанол (первичный)                 этаналь ( альдегид)

 

 

                                Cu,t

CH3 – СН – СН3   ----------->  CH3 – С – СН3      + H2  

            |                                                ||  

           OH                                           O

Пропанол-2(вторичный)          диметилкетон ( кетон) , ацетон

 

                                 Вопрос №45

 

 

 

 

 

Масла, их строение и применение. Напишите уравнение реакции гидролиза триолеина.

 

 

Масла  или Триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных Непредельных  жирных кислот    С17Н33-СООН – олеиновая кислота,  С17Н31-СООН – линолевая кислота

 

Масла (растительные жиры) добывают из семян масличных растений путем прессования или экстрагирования. 
                     О

                    //           

СН2 ─ О ─ С ─ R

                      O                                                         

                    //                                    

 СН ─ О ─ С ─ R1    

                     О

                    //

СН2 ─ О ─ С ─ R2                                    

     

R, R1, R2 – остатки высших жирных непредельных  карбоновых кислот

 

Применение:

Из растительных жиров, путем гидрогенизиции, получают отвержденные жиры  саломасы, применяется в зависимости от физикохимических показателей для пищевых (производство маргарина, кулинарных жиров и т.д.) и технических целей (производство мыла, стеарина и изолирующих материалов). 

 

В растительных маслах содержатся биологически активные компоненты: моно- и полиненасыщенные жирные кислоты, фосфолипиды, фитостерины, витамины.

Гидролиз (омыление) жиров 

 ГИДРОЛИЗ  ТРИОЛЕИНА:

 

Щелочной гидролиз : под действием щелочи  жир триолеин гидролизуюется до глицерина и  соли  олеиновой  кислоты.         

                      О

                    //           

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33                           СН2 ─ ОН

                     О   

                    //                                    

 СН ─ О ─ С ─ С17Н33  +3NaOH --->   СН  ─  ОН   + 3С17Н33-СООNa

                     О

                    //

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33                           СН2 ─ ОН

      Триолеин                                           глицерин        олеинат натрия

 

кислотный гидролиз: под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и олеиновой кислоты, которых входили в молекулу жира.

Т.е. происходит обратный процесс  получения жиров.

                      О

                    //           

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33                        СН2 ─ ОН

                     О   

                   //                            [H+]   

 СН ─ О ─ С ─ С17Н33 +3Н2О  ─>   СН  ─  ОН   +  3С17Н33-СООН

                     О

                    //

СН2 ─ О ─ С ─ С17Н33                        СН2 ─ ОН

 

Триолеин                                           глицерин            олеиновая кислота

 

 

 

 

 

 

                              Вопрос №57

 

 

 

 

В чем заключается инверсия сахаров? Что такое инвертный сахар? Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

 

 

 

Инверсия сахаров — гидролиз сахарозы (свекловичного, тростникового Сахаров), сопровождающийся изменением направления вращения плоскости поляризованного луча света раствором сахара. Иногда понятие И. с. распространяют на гидролиз всех олиго- и полисахаридов. Свекловичный сахар, являясь дисахаридом, гидролизуется до D-глюкозы и D-фруктозы. Смесь эквивалентных количеств этих моносахаридов поворачивает плоскость поляризации света влево, и знак вращения раствора сахара меняется. Смесь D-глюкозы и D-фруктозы называют инвертным или инвертированным сахаром. 

 

Инвертный сахар представляет собой смесь равных частей двух Сахаров — глюкозы и фруктозы, полученных в результате расщепления, или инверсии, сахарозы. В обычном понимании сахароза - это белый тростниковый или свекловичный сахар. Медленное расщепление сахарозы происходит при кипении ее раствора. Процесс ускоряется, если в раствор добавить небольшое количество любой кислоты. В промышленных условиях белый сахар разводят в воде, а затем прибавляют к нему винную, уксусную, фосфорную или соляную кислоту и раствор кипятят. Глюкоза легко кристаллизуется, а фруктоза остается жидкой почти во всех условиях. Глюкоза менее сладка, чем сахароза, а фруктоза значительно слаще сахарозы, поэтому инвертированный сахар обычно считают слаще сахарозы.

 

Гидролиз.

 

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

 

 

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.  
 
Сахароза при нагревании с кислотами гидролизуется, образуя инвертный сахар (смесь равных количеств глюкозы и фруктозы): 
 
              С12Н22О11 + Н2О à С6Н12О6 + С6Н12О6. 
 
Характерная особенность сахарозы — исключительная легкость ее гидролиза: скорость этого процесса примерно в тысячу раз больше, чем скорость гидролиза при этих же условиях таких дисахаридов, как мальтоза или лактоза.