СРС №1
Тема:
Основы органической химии
Для студентов по
направлению подготовки
034300.62 Физическая
культура
Профиль подготовки
Физкультурное
образование, Спортивная тренировка
в
избранном виде спорта,Спортивный менеджмент
034400.62
Адаптивная физическая культура
Выполнил: студент 111 группы
Моторкин Сергей
Преподователь: Доцент,д.б.н.
В.А.Лиходеева
ПЛАН
1. Теория строения, многообразие,
классификация и номенклатура органических
соединений. Типы химических реакций
2. Изомерия. Типы изомерии.
3. Химическая связь. Типы
химической связи в органических
соединениях.
4. Химические свойства
основных классов углеводородов
5. Полимеры и олигомеры
Содержание
1 |
Теория строения, многообразие,
классификация и номенклатура органических
соединений. Типы химических реакций |
4 |
2 |
Изомерия. Типы изомерии. |
11 |
3 |
Химическая связь. Типы химической
связи в органических соединениях. |
14 |
4 |
Химические свойства основных
классов углеводородов |
19 |
5 |
Полимеры и олигомеры |
21 |
| |
Используемая литература |
|
1. Теория
строения, многообразие, классификация
и номенклатура органических соединений.
Типы химических реакций
Многообразие органических
соединений, их свойств и превращений
объясняет теория химического строения
(А. М. Бутлеров, 1861–1864).
Химическое строение –
это определенная последовательность
расположения атомов в молекуле. Строение
молекулы органического соединения изображается
структурной формулой (развернутой или
сокращенной), в которой символы связанных
атомов соединяются валентной чертой,
например, для этанола С2Н5ОН:
развернутая структурная формула
сокращенная структурная формула
СН3—СН2—ОН
Часто одинарные связи вообще
не указывают: СН3СН2ОН
По строению различают ациклические
и циклические органические соединения.
Ациклические соединения характеризуются
открытой цепью атомов углерода:
а) насыщенные соединения
(с одинарными связями С – С)
б) ненасыщенные соединения
(с кратными связями C=C и C?C)
Ациклические соединения могут
содержать как прямую цепь атомов углерода, так и разветвленную.
Различают атомы углерода:
первичный, соединен с одним другим атомом
углерода;
вторичный, соединен с двумя атомами углерода;
третичный, соединен с тремя атомами углерода;
четвертичный, соединен с четырьмя атомами
углерода.
Прямая углеродная цепь состоит только из первичных
и вторичных атомов углерода, разветвленная цепь содержит также третичные и
четвертичные атомы.
Пример:
1, 2', 4', 4", 6 – первичные
атомы
2 – третичный атом
3, 5 – вторичные атомы
4 – четвертичный атом
Циклические соединения имеют замкнутую
в цикл цепь атомов углерода:
а) алициклические соединения
(циклические соединения неароматического
характера)
б) ароматические соединения
(производные бензола)
Химические свойства органических
соединений зависят не только от состава
вещества (числа атомов элементов), но
и от его химического строения. Один и
тот же состав может соответствовать нескольким
органическим соединениям с разным строением
и, соответственно, разными свойствами;
это явление называется изомерией:
Такие вещества называют структурными изомерами или изомерами
строения.
Органические соединения образованы
главным образом ковалентными связями.
Если ковалентная связь полярна, электронная
плотность оказывается смещенной в сторону
более электроотрицательного атома. Вследствие
этого на атомах появляются частичные
заряды – положительный (?+) и отрицательный
(-?):
Химические реакции, типичные для органических
соединений, можно классифицировать по
различным признакам:
1) по типу химического
превращения:
– реакции замещения, сопровождающиеся
образованием новых ковалентных связей
при замещении одного атома (или группы
атомов) на другие атомы или группы атомов:
– реакции присоединения (синтез),
сопровождающиеся образованием новых
о-связей за счет разрыва ?-связи:
– реакции разложения, сопровождающиеся
образованием новых, более простых по
составу молекул:
2) по способу разрыва
связи:
– реакции с образованием
радикалов, сопровождающиеся симметричным разрывом
связи между атомами элементов с одинаковой
электроотрицательностью (гемолитический
разрыв):
– реакции с образованием
ионов, сопровождающиеся несимметричным разрывом
связи (гетеролитический разрыв):
Все органические соединения
делятся на классы. Принадлежность
соединения к тому или иному классу определяется
наличием в его составе функциональных
групп – групп атомов, обусловливающих
характерные химические свойства данного
класса соединений. К функциональным группам
принадлежат:
Углеводороды не имеют функциональных
групп.
Группа атомов органического соединения,
которая во многих реакциях может переходить
в молекулу продукта не изменяясь, называется радикалом и обозначается
R, например метильный радикал – СН3.
Углеводороды (состоят только из атомов
С и Н) и их производные образуют гомологические
ряды, члены которых имеют сходные
строение и свойства; они отличаются друг
от друга на одну или несколько групп СН2(гомологическая
разность).
Классификация органических
соединений представлена в табл. 8.
2. Изомерия. Типы
изомерии.
Что такое
изомерия
Рассмотренные нами ранее виды
формул, описывающих органические вещества,
показывают, что одной молекулярной может
соответствовать несколько разных структурных
формул.
Например, молекулярной формуле C2H6O соответствуют два вещества с
разными структурными формулами – этиловый
спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.
Этиловый спирт – жидкость,
которая реагирует с металлическим натрием
с выделением водорода, кипит при +78,50С. При тех
же условиях диметиловый эфир – газ, не
реагирующий с натрием, кипит при -230С.
Эти вещества отличаются своим
строением – разным веществам соответствует
одинаковая молекулярная формула.
Рис. 1. Межклассовая изомерия
Явление существования веществ,
имеющих одинаковый состав, но разное
строение и поэтому разные свойства называют
изомерией (от греческих слов «изос» –
«равный» и «мерос» – «часть», «доля»).
Типы изомерии
Существуют разные типы изомерии.
Межклассовая
изомерия
Структурная изомерия связана
с разным порядком соединения атомов в
молекуле.
Этанол и диметиловый эфир –
структурные изомеры. Поскольку они относятся
к разным классам органических соединений,
такой вид структурной изомерии называется еще и
межклассовой. Рис. 1.
Изомерия
по углеродному скелету
Структурные изомеры могут
быть и внутри одного класса соединений,
например формуле C5H12 соответствуют
три разных углеводорода. Это изомерия углеродного
скелета. Рис. 2.
Рис. 2 Примеры веществ – структурных
изомеров
Изомерия
положения
Существуют структурные изомеры
с одинаковым углеродным скелетом, которые
отличаются положением кратных связей
(двойных и тройных) или атомов, замещающих
водород. Этот вид структурной изомерии
называется изомерией положения.
Рис. 3. Структурная изомерия
положения
Пространственная
изомерия
В молекулах, содержащих только
одинарные связи, при комнатной температуре
возможно почти свободное вращение фрагментов
молекулы вокруг связей, и, например, все изображения
формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис.
4
Рис. 4. Положение атомов хлора
вокруг одинарной связи
Если же вращение затруднено,
например, в циклической молекуле или
при двойной связи, то возникает геометрическая или
цис-транс изомерия. В цис-изомерах
заместители находятся по одну сторону
плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах
– по разные стороны.
Цис-транс изомеры существуют
в том случае, когда с атомом углерода
связаны два разных заместителя.
Рис. 5.
Рис. 5. Цис- и транс- изомеры
Оптическая
изомерия
Еще один тип изомерии возникает
в связи с тем, что атом углерода с четырьмя
одинарными связями образует со своими
заместителями пространственную структуру
– тетраэдр. Если в молекуле есть хотя
бы один углеродный атом, связанный с четырьмя
разными заместителями, возникает оптическая изомерия.
Такие молекулы не совпадают со своим
зеркальным изображением. Это свойство
называется хиральностью – от греческого сhier – «рука».
Рис. 6. Оптическая изомерия характерна
для многих молекул, входящих в состав
живых организмов.
Рис. 6. Примеры оптических изомеров
Оптическая изомерия называется
также энантиомерией (от
греческого enantios – «противоположный»
и meros – «часть»),
а оптические изомеры – энантиомерами.
Энантиомеры оптически активны, они вращают
плоскость поляризации света на один и
тот же угол, но в противоположные стороны: d-,
или (+)-изомер, – вправо, l-,
или (–)-изомер, – влево. Смесь равных количеств
энантиомеров, называемая рацематом, оптически
недеятельна и обозначается символом d,l- или
(±).
3. Химическая связь.
Типы химической связи в органических
соединениях.
Химические частицы, образованные из
двух или нескольких атомов, называются молекулами (реальными или условными формульными единицами многоатомных
веществ). Атомы в молекулах химически
связаны.
Под химической связью понимают электрические
силы притяжения, удерживающие частицы
друг около друга. Каждая химическая связь
в структурных формулах представляется валентной чертой, например:
H – H (связь между двумя атомами водорода);
H3N – Н+ (связь между атомом азота молекулы аммиака
и катионом водорода);
(К+) – (I-) (связь между катионом калия и иодид-ионом).
Химическая
связь образуется парой электронов (•),
которая в электронных формулах сложных
частиц (молекул, сложных ионов) обычно
заменяется валентной чертой, в отличие
от собственных, неподеленных электронных
пар атомов, например:
Химическая связь называется ковалентной, если она образована путем обобществления
пары электронов обоими атомами.
В молекуле F2 оба атома фтора имеют одинаковую
электроотрицательность, следовательно,
обладание электронной парой для них одинаково.
Такую химическую связь называют неполярной,
так как у каждого атома фтора электронная плотность одинакова и в электронной формуле молекулы может быть условно
разделена между ними поровну: