Уксусная кислота

 

 

Содержание

 

 

Введение

1. Открытие уксусной кислоты
2. Получение уксусной кислоты
3. Применение уксусной кислоты

Заключение

 

Список использованной литературы

 

Введение

 

     УКСУСНАЯ КИСЛОТА, CH3COOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит электрический ток.

     Уксусная кислота была единственной, которую знали древние греки. Отсюда и ее название: "оксос" - кислое, кислый вкус. Уксусная кислота - это простейший вид органических кислот, которые являются неотъемлемой частью растительных и животных жиров. В небольших концентрациях она присутствует в продуктах питания и напитках и участвует в метаболических процессах при созревании фруктов. Уксусная кислота часто встречается в растениях, в выделениях животных. Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

     Уксусная кислота - слабая (диссоциирует в водном растворе только частично). Тем не менее, поскольку кислотная среда подавляет жизнедеятельность микроорганизмов, уксусную кислоту используют при консервировании пищевых продуктов, например, в составе маринадов.

     Получают уксусную  кислоту окислением ацетальдегида  и другими методами, пищевую уксусную  кислоту уксуснокислым брожением  этанола. Применяют для получения  лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве  ацетата целлюлозы), в виде столового  уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов. Уксусная кислота  участвует во многих процессах  обмена веществ в живых организмах. Это одна из летучих кислот, присутствующая почти во всех продуктах питания, кислая на вкус и главная составляющая уксуса.

.

   

1. Открытие уксусной  кислоты

Строение уксусной кислоты заинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты, так как этим открытием был нанесен удар господствовавшей тогда электрохимической теории Берцелиуса. Последний, распределяя элементы на электроположительные и электроотрицательные, не признавал возможности замещения в органических веществах, без глубокого изменения их химических свойств, водорода (элемента электроположительного) хлором (элементом электроотрицательным), а между тем по наблюдениям Дюма ("Comptes rendus" Парижской академии, 1839) оказалось, что "введение хлора на место водорода не изменяет совершенно внешних свойств молекулы...", почему Дюма и задается вопросом "покоятся ли электрохимические воззрения и представления о полярности, приписываемой молекулам (атомам) простых тел, на столь ясных фактах, чтобы их можно было считать предметами безусловной веры; если же их должно рассматривать как гипотезы, то подходят ли эти гипотезы к фактам?... Должно признать, продолжает он, что дело обстоит иначе. В неорганической химии путеводной нитью нам служит изоморфизм, теория, основанная на фактах, как хорошо известно, мало согласных с электрохимическими теориями. В органической химии ту же роль играет теория замещения... и может быть будущее покажет, что оба воззрения более тесно связаны между собою, что они вытекают из одних и тех же причин и могут быть обобщены под одним и тем же названием. Пока же на основании превращения У. кислоты в хлоруксусную и альдегида в хлоральдегид (хлорал) и из того обстоятельства, что в этих случаях весь водород может быть замещен равным ему объемом хлора без изменения основного химического характера вещества, можно вывести заключение, что в органической химии существуют типы, которые сохраняются и тогда, когда на место водорода мы вводим равные объемы хлора, брома и йода. А это значит, что теория замещения покоится на фактах и при том наиболее блестящих в органической химии".

  
3. Получение уксусной кислоты

     Уксусная кислота - важнейший химический продукт, который широко используется  в промышленности для получения  сложных эфиров, мономеров (винилацетат), в пищевой промышленности и  т.д. Мировое производство ее достигает 5 млн т в год. Получение уксусной кислоты до недавнего времени базировалось на нефтехимическом сырье1. В Уокер-процессе этилен в мягких условиях окисляют кислородом воздуха до ацетальдегида в присутствии каталитической системы PdCl2 и CuCl2 . Далее ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

Изящный Уокер-процесс - один из символов развития нефтехимии - постепенно замещается новыми методами, основанными на использовании угольного сырья. Разработаны способы получения уксусной кислоты из метанола:

CH3OH + CO CH3COOH

Эта реакция, имеющая большое промышленное значение, является прекрасным примером, иллюстрирующим успехи гомогенного катализа. Поскольку оба компонента реакции - СН3ОН и СО - могут быть получены из угля, процесс карбонилирования должен стать более экономичным по мере роста цен на нефть. Существуют два промышленных процесса карбонилирования метанола. В более старом методе, разработанном на фирме BASF, использовали кобальтовый катализатор, условия реакции были жесткими: температура 250?С и давление 500-700 атм. В другом процессе, освоенном фирмой "Monsanto", применяли родиевый катализатор, реакцию проводили при более низких температурах (150-200 С) и давлении (1-40 атм). Интересна история открытия этого процесса. Ученые компании исследовали гидроформилирование с использованием родийфосфиновых катализаторов. Технический директор нефтехимического отдела предложил использовать этот же катализатор для карбонилирования метанола. Результаты опытов оказались отрицательными, и это связали с трудностью образования связи металл-углерод. Однако, вспомнив лекцию консультанта компании о легком окислительном присоединении иодистого метила к металлокомплексам, исследователи решили добавить в реакционную смесь иодный промотор и получили блестящий результат, которому сперва не поверили. Подобное открытие было сделано также учеными конкурирующей компании "Union Carbide", те отстали всего на несколько месяцев. Команда по разработке технологии карбонилирования метанола всего через 5 месяцев интенсивной работы создала промышленный процесс Монсанто, с помощью которого в 1970 году было получено 150 тыс. т уксусной кислоты. Этот процесс стал предвестником той области науки, которая получила название С1-химии.

Механизм карбонилирования был тщательно исследован. Иодистый метил, необходимый для осуществления реакции, получается по уравнению

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталитический цикл может быть представлен так:

К плоскоквадратному комплексу [RhI2(CO)2]- (I) окислительно присоединяется иодистый метил с образованием шестикоординационного комплекса II, затем в результате внедрения СО по связи метил-родий образуется ацетилродиевый комплекс (III). Восстановительное элиминирование иодангидрида уксусной кислоты регенерирует катализатор, а гидролиз иодангидрида дает уксусную кислоту.   

 Промышленный  синтез уксусной кислоты:

a)     каталитическое окисление бутана 

 

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2   t     4CH3COOH + 2H2O 
 

b)     нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением  

 

CH3OH + CO        CH3COOH 
 

     Производство уксусной  кислоты брожением (уксуснокислое  брожение)2.

Сырье: этанолсожержащие жидкости (вино, забродившие соки), кислород.

Вспомогательные вещества: ферменты уксуснокислых бактерий.

Химическая реакция: этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты.

СН 2 – СН – ОН + О 2     СН 2 – СООН + Н 2 О

Основной продукт: уксусная кислота.

 

 

 

4. Применение уксусной кислоты

 

Уксусную кислоту применяют  для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов.

    Водный раствор уксусной кислоты  используют в качестве вкусового  и консервирующего средства (приправа  к пище, маринование грибов, овощей).

В состав уксуса входят такие кислоты, как яблочная, молочная, аскорбиновая, уксусная.

Яблочный уксус ( 4% уксусной кислоты )

Яблочный уксус содержит 20 важнейших минеральных веществ и микроэлементов, а также уксусную, пропионовую, молочную и лимонную кислоты, целый ряд ферментов и аминокислот, ценные балластные вещества, такие, как поташ, пектин. Яблочный уксус широко применяется при приготовлении различных блюд и консервировании. Он прекрасно сочетается со всевозможными салатами, как из свежих овощей, так и мясными и рыбными. В нем можно мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы, портулак, а также трюфели. Однако, на Западе яблочный уксус известен больше своими лечебными свойствами. Он применяется при повышенном кровяном давлении, мигренях, астме, головной боли, алкоголизме, головокружении, артрите, болезнях почек, высокой температуре, ожогах, пролежнях и др.

  Уксус  широко используется в домашнем  консервировании для приготовления  маринадов различной крепости. В  народной медицине уксус используется  как неспецифическое жаропонижающее  средство (путем протирания кожи  раствором воды и уксуса в  пропорции 3:1), а также при головных  болях методом примочек. Распространено  применение уксуса при укусах  насекомых посредством компрессов.

Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса).

Уксус виноградный ( 4% уксусной кислоты )

Виноградный уксус широко используется ведущими поварами не только Словении, но и всего мира. В Словении его традиционно используют при приготовлении различных овощных и сезонных салатов (2-3 ст. ложки на салатницу), т.к. он придает неповторимый и изысканный вкус блюду. Также виноградный уксус прекрасно сочетается с различными рыбными салатами и блюдами из морских продуктов. При приготовлении шашлыков из различных сортов мяса, но особенно из свинины, виноградный уксус просто незаменим.

Уксусная кислота применяется также для производства лекарственных средств.

Таблетки Аспирина (ЭС) содержат активный ингредиент ацетилсалициловую кислоту, которая представляет собой уксусный эфир салициловой кислоты.

 Уксусная кислота используется  в и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров), в производстве негорючих пленок, парфюмерных продуктов, растворителей, при синтезе красителей, лекарственных веществ, например, аспирина. Соли уксусной кислоты используют для борьбы с вредителями растений.

 

Заключение

      В данной работе были рассмотрены вопросы открытия уксусной кислоты, ее основные свойства, получение и применение.

     Итак, уксусная кислота (CH3COOH), бесцветная горючая жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит электрический ток. Применение уксусной кислоты в промышленности весьма велико.

    Уксусная кислота, производимая в России, находится на уровне лучших мировых стандартов, пользуется высоким спросом на мировом рынке и экспортируется во многие страны мира.

     Производство уксусной кислоты имеет ряд своих специфических требований, поэтому необходимы специалисты, имеющие широкий опыт не только в области автоматизации производства и управления процессами, но и четко понимающие специальные требования этой отрасли промышленности.

   

 

 

 

Список использованной литературы

1. Артеменко, Александр Иванович. Справочное руководство по химии/ А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Малеванный. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 2002. - 367 с
2. Ахметов, Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. хим.-технол. спец. вузов/Ахметов Н.С.-4-е изд./ испр.- М. : Высшая школа, 2002.-743 с.
3. Березин, Борис Дмитриевич. Курс современной органической химии: Учеб. пособие для студ. вузов, обуч. по хим.-технол. спец./ Березин Б.Д., Березин Д.Б.-М.:Высшая школа,2001.-768 с.
4. И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоновые кислоты и их производные (синтез, реакционная способность, применение в органическом синтезе). Методические материалы по общему курсу органической химии. Выпуск 5. Москва 1997 г.
5. Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. – 294 с.
6. Караханов Э.А. Синтез-газ как альтернатива нефти. I. Процесс Фишера-Тропша и оксо-синтез // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 3. С. 69-74.
7. Караваев М.М., Леонов Е.В., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология синтетического метанола. М., 1984. 239 с.
8. Катализ в С1-химии / Под ред. В. Кайма. М., 1983. 296 с.
9. Реутов, Олег Александрович. Органическая химия: Учебник для студ. вузов, обуч. по напр. и спец. "Химия"/Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П.-М.:Изд-во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560 с.
10. Советский энциклопедический словарь, гл. ред. А.М. Прохоров - Москва, Советская энциклопедия, 1989