Олигосахариды

Олигосахариды, углеводы. молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков (от 2 до 10-20), соединенных  гликозидными связями (экзоциклич. связь аномерного атома С моносахарида с атомом О соседнего моносахаридного остатка). В соответствии со степенью полимеризации различают дисахариды (биозы), трисахариды (триозы), тетрасахариды (тетраозы) и т.д.

В состав олигосахаридов могут  входить остатки к.-л. одного моносахарида (гомоолигосахариды) или разных моносахаридов (гетероолигосахариды). Каждый моносахаридный остаток может находиться в одной из четырех возможных циклич. форм ( -и -фураноза, - и -пираноза; см. Моносахариды)и соединяться гликозидной связью с любой гидроксильной группой соседнего остатка (включая полуацетальный гидроксил). Отсюда следует, что даже из двух одинаковых гексоз можно построить 30, а из двух разных гексоз-56 изомерных дисахаридов; три разные гексозы теоретически дают 4896 изомерных трисахаридов; с ростом степени полимеризации число возможных изомеров быстро достигает астрономич. величин.

Если в молекуле олигосахаридов все гликозидные связи образованы полуацетальным гидроксилом одного и спиртовым гидро-ксилом другого моносахаридного остатка, в конце цепи остается один незамещенный полуацетальный гидроксил, за счет которого олигосахариды проявляет свойства карбонильных соед., характерные для моносахаридов (реакции окисления и восстановления. мутаротацию и др.); такие олигосахариды наз. восстанавливающими (редуцирующими). Если же один из моносахаридных остатков в молекуле олигосахариды связан гликозидной связью с полуацетальным гидроксилом другого моносахарида, такие олигосахариды не содержат полуацетального гидроксила и наз. невосстанавливающими (нередуцирующими). Олигосахариды, в которых к спиртовым гидроксилам каждого моносахаридного остатка присоединено не более одного соседнего остатка, наз. линейными (неразветвленными); присоединение двух и более моносахаридов к спиртовым гидроксилам одного и того же моносахаридного остатка приводит к разветвлению олигосахариды Т. обр., уже трисахариды могут иметь разветвленную структуру. Моносахаридные остатки, расположенные на концах углеводных цепей, наз. концевыми (терминальными). В восстанавливающих олигосахаридах различают концевой восстанавливающий моносахарид (он м. б. только один) и концевые невосстанавливающие моносахариды (их на единицу больше, чем точек разветвлений).