Глицин

МИНИСТЕРСТО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУК РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

 

               Кемеровский технологический институт  пищевой промышленности

                               
 
 

                                                                               Кафедра: органическая химия

                                                                                                      
 
 

Реферат на тему:

Глицин 
 
 

                                                                           Выполнила студентка гр. ПБ-81

ПискаеваА.И.

Проверил  д.т.н, профессор

Мирошников  А.М 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

       Кемерово, 2011г 

Содержание 

1. Введение…………………………..……………………………………….......3
2. Характеристика и биологическая роль глицина.………...…………..…..….5
3. Применение глицина……………………………………………………….....7
4. Способы производства глицина………………………………………….....10
5. Особенности препарата «Глицин-форте»……………..…………………...16
6. Заключение………………………………………………………………......17
7. Список использованной литературы…………………………………….....18

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Введение 
 

   В 1819 году французский химик Анри Браконно получил глюкозу из целлюлозы,  подействовав на нее серной кислотой.  После этого ученый решил посмотреть,  что получится при такой же обработке веществ животного происхождения.  Сначала Браконно кипятил в воде кожу,  сухожилия,   хрящи и нервные сплетения животных.  У него получался препарат желатины, - он знаком нам по холодцу, где образует прозрачную часть,  желе.  Желатина,  или желатин –  это белок коллаген  (от греческого  «колла» -  клей),  составляющий основное вещество соединительной ткани. Одну часть желатины Браконно смешивал с двумя частями концентрированной серной кислоты, настаивал 24 часа и кипятил образовавшийся раствор 5 часов, добавляя при этом воду.  Получившуюся жидкость он нейтрализовал мелом,  фильтровал и выпаривал.  Полученный густой раствор Браконно выдерживал в течение месяца. За это время в нем выпадали сладкие зернистые кристаллы.  За сладкий вкус ученый назвал полученное вещество «клеевым сахаром»,  или  «гликоколлом».   
 

   Эта была первая попытка понять, из каких компонентов состоят белки.

Гликоколл (позже  его переименовали в глицин, поскольку он входит не только в коллаген) был первой аминокислотой, найденной в составе белков.

Это открытие Браконно было первым указанием на то,  что молекулы белков состоят из более простых молекул, однако ученые еще не могли прийти к такому выводу, для этого не хватало фактов.  
 

В 1846 году Э.Хорсфорд в лаборатории Ю.Либиха впервые  правильно определил состав глицина  и вывел его эмпирическую формулу. А, кроме того, Хорсфорд отметил амфотерную,  кислотно-щелочную природу глицина и других, похожих на него соединений,  известных в то время:  лейцина,  цистеина и аспарагина. Он предложил выделить эти вещества в особый класс: «Можно считать гликоколли и кислотами,  и щелочами,  и солями,  в них проявляются все свойства, чем и отличается этот класс соединений от других». (Ранее Волластон, выделивший из мочевых камней цистин,  заметил его кислотно-щелочную природу,  но предложения по классификации не сделал.)  Эти наблюдения стали основой представлений об амфотерности аминокислот 
 

 

Анри Браконно (1780-1855), Франция 

    Открытие Браконно сыграло особенно важную роль, поскольку оно явилось первым случаем получения аминокислот из гидролизата белка; в дальнейшем из гидролизатов белков были выделены и идентифицированы и остальные аминокислоты, содержащиеся в составе белковых молекул. 
 

Характеристика  и биологическая роль глицина 
 

    Глицин (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Так же называется лекарственный препарат, состоящий из глицина и вспомогательных веществ (метилцеллюлоза водорастворимая, магния стеарат).  Глицином («глицин-фото») также иногда называют параоксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.  
 

      Глицин начали производить уже несколько десятков лет назад. Его продуцируют из соединительной ткани сельскохозяйственных животных. 
Глицин, как простая аминокислота для начала производится в организме человека, где он имеется во всех клетках, особенно высоко его содержание в нервных клетках головного мозга. В фармацевтической промышленности организовано полное синтетическое его производство. 

    Глицин  входит в состав многих белков и  биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Химическая формула: NH₂-CH₂-COOH

    Глицин  также является нейромедиаторной аминокислотой ( это биологически активные химические вещества, посредством которых осуществляется передача электрического импульса нервной клетки  через  синоптическое пространство между нейронами). Рецепторы к глицину имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга и оказывают «тормозное» воздействие на нейроны, уменьшают выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышают выделение гаммааминомасляной кислоты. 

    Активно участвует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток. Является важным участником выработки гормонов, ответственных за усиление иммунной системы. Эта аминокислота является исходным веществом для синтеза других аминокислот, а также донором аминогруппы при синтезе гемоглобина и других веществ. Глицин очень важен для создания соединительных тканей; в анаболической фазе потребность в этой аминокислоте повышается. Недостаток ее вызывает нарушение структуры соединительной ткани. Повышенное потребление глицина снижает содержание фермента катепсина D и в катаболической ситуации препятствует распаду белков. Он способствует мобилизации гликогена из печени и является исходным сырьем в синтезе креатина, важнейшего энергоносителя, без которого невозможна эффективная работа мышц. Глицин необходим для синтеза иммуноглобулинов и антител, а следовательно, имеет особое значение для работы иммунной системы. Недостаток этой аминокислоты ведет к снижению уровня энергии в организме. Глицин также способствует ускоренному синтезу гипофизом гормона роста. Природные источники глицина: Желатин Говядина Печень Арахис Овес .  
 

Применение глицина 

    Применяется глицин в основном в медицинской, пищевой и химической промышленности. Физические свойства: Белый кристальный порошок, имеет сладкий вкус, легко растворяется в воде, хуже в метиловом спирте, не разлагается в ацетоне и эфире. Точка плавления 232-236℃ .  

   
 

    Назначение  глицина медицинской категории:

- Используется, как лекарство для изучения обмена аминокислоты в области медицинских микробов и биохимии. 

- Кака синтетическое сырье для производства аминокислот, например: дуомицин, лекарство от болезни Паркинсона, L-доба, витамин В6 и треонин и т.д.. 

- Как аминокислотная питательная жидкость.

- Как сырье для цефалоспорина, уксусной кислоты и Thiamphenicol и.т.д.

- Как сырье для косметики. 
 

    Фармакологический препарат глицина оказывает седативное (успокаивающее), мягкое транквилизирующее и слабое антидепрессивное действие, уменьшает чувство тревоги, страха, психоэмоционального напряжения, усиливает действие противосудорожных препаратов, антидепрессантов, антипсихотиков, уменьшает проявления алкогольной и опиатной абстиненции. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. 
 

    Назначение  глицина пищевой категории:

- Используется в качестве пищевой добавки Е 640. Вместе с DL-аланином и лимонной кислотой используется на производстве сока и спирта как добавка предохраняющая от кислого вкуса, при солении соленых овощей, изготовлении сладкой пасты, соуса, уксуса и сока; используется для улучшения, сохранения и создания сладкого вкуса и.т.д.

- Используется как консервант для изделий из рыбной муки, пасты арахиса, способен к торможению размножения сенной палочки и кишечной палочки. 

-  Используется как средство для удаления горького запаха у пищевых продуктов, как стабилизатор для масла, сыра, исскуственного молока, лапши быстрого приготовления, пшеничной муки и т.д. 

- В пищевом производстве стабилизирует витамин С .   
 

    Назначение  глицина промышленной категории 

- Используется  как добавка для гальванической жидкости;

- Как регулирующее PH средство ;

- Как в корме для домашних птиц и животных. 
 
 

Разновидности глицина и его  свойства 
 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Производство глицина 
 

    Аминокислоты получают путем химического синтеза, биосинтеза или экстракцией из белковых гидролизатов. К химическому синтезу относят способ получения глицина через аммонолиз и последующее омыление водных растворов гликолонитрила 
HOCH₂CN  H₂NCH₂CN____→ H₂NCH₂COOH [1-3] Однако исходный гликолонитрил не является доступным реагентом, а должен быть специально получен из формальдегида и синильной кислоты или ее солей. Необходимость применения этих сильно-ядовитых веществ в синтетической цепи - один из основных недостатков способа. К другим относятся: проведение стадий аммонолиза и омыления в разбавленных водных растворах и количественные затраты минеральных кислот и щелочей, что обусловливает наличие больших количеств загрязненных сточных вод и невысокий выход глицина в расчете на гликолонитрил, который составляет 69% или 85%.  

     
        Известен способ получения глицина щелочным гидролизом гидантоина. Выход глицина составляет 95% , тем не менее ему присущи недостатки описанного способа, поскольку для получения исходного гидантоина необходима синильная кислота (синтез Штрекера), а его гидролиз требует количественных затрат водной щелочи. 
В промышленной практике наиболее распространен способ получения глицина аммонолизом монохлоруксусной кислоты (МХУК), доступного многотоннажного реагента, в водном растворе в присутствии гексаметилентетрамина 
ClCH₂COOH+NH  H₂NCH₂COOH+NH₄Cl Так известен способ получения глицина обработкой МХУК или ее аммонийной или натриевой солей аммиаком и NaOH в водной среде, содержащей гексаметилентетрамин и NH₄⁺-ионы в молярном соотношении с МХУК не менее, чем 1 : 3 (5). 
Первые 1/4 - 1/2 количества МХУК обрабатывают аммиаком в молярном соотношении 1 : 2, затем оставшуюся МХУК обрабатывают водным раствором NaOH в молярном соотношении 1 : 2 при 65-70^оС. Общая продолжительность синтеза 3 ч. Выход глицина 93,0% . 
Способ имеет высокие расходные показатели: 0,57 т NaOH, 0,30 т гексаметилентетрамина, 2,85 т воды на 1 т неочищенного глицина, а главное - большой объем загрязненных сточных вод, что недоступно в современной экологической ситуации. 

     
       Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту к предлагаемому является способ синтеза глицина из МХУК и аммиака в присутствии гексаметилентетрамина, проводимый в среде метилового или этилового спирта (6-прототип). 
Глицин по этому способу получают одновременным введением метанольного раствора МХУК и газообразного аммиака в реакционный сосуд, заполненный водно-метанольным раствором гексаметилентетрамина при температуре, близкой к температуре кипения реакционной смеси. 
Продукт, представляющий из себя, близкую к эквимолекулярной, смесь хлористого аммония и глицина, выпадает в виде кристаллического осадка при охлаждении реакционной смеси. 
Согласно способу-прототипу в 1000 л 90% -ного водного метанола растворяют 70 кг гексаметилентетрамина, нагревают смесь до 40-70^оС, и одновременно добавляют к ней раствор 189 кг МХУК в 80 л 90% -ного метанола и 68 кг газообразного аммиака. После охлаждения реакционной смеси удаляют кристаллический глицин в смеси с NH₄Cl. Выход глицина в расчете на затраченную МХУК составляет 144 кг или 95% . Чистота глицина после очистки - 99,5% . 
Недостатками прототипа являются: 
недостаточно высокий выход глицина; 
недостаточно высокая производительность процесса - 36 кг/час с 1 м³ реакционного пространства; 
низкие технико-экономические показатели процесса (расходные показатели процесса в расчете на 1 т полученного после синтеза глицина составляют: метанол 100% -ный - 5,7 т, гексаметилентетрамин 0,5 т, вода 0,64 т, МХУК 1,35 т, NH₃ - 0,5 т).