Контрольная работа по "Химии"

Сульфатная зола. Высушенную навеску  переносят во взвешенный тигель. Сульфатная зола не должна превышать 0,1%.

Количественное определение. Около 0,5 г препарата (точная навеска) помещают в делительную воронку, растворяют в смеси 2 мл разведенной серной кислоты и 20 млводы, прибавляют 10 мл раствора едкого натра и далее поступают, как указано в статье «Chinini hydrochloridum».

Вес остатка, умноженный на 1,151, соответствует  количеству (C₂₀H₂₄N₂0₂)₂ * H₂SO₄ во взятой навеске. Содержание (C₂₀H₂₄N₂0₂)₂ *  H₂S0₄ в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 99,0%.

Хранение. В хорошо укупоренной  таре, предохраняющей от действия света.

Противомалярийное средство. Стимулирует мускулатуру матки.

ПИПЕРИДИН (гексагидропиридин, пентаметиленимин), мол. м. 85,15; бесцв. жидкость с резким аминным запахом; т. пл. -9 ⁰C. т. кип. 106,17 ⁰C, 36,7 °С/70 мм рт.ст.;   0,8606;   1,4530; рК_а 11,25 (25⁰C). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством орг. р-ри-телей; образует азеотропную смесь сводой (т. кип. 92,8⁰C, 35% воды по массе). Обладает св-вами вторичных алифатич. аминов. Легко образуетсоли (гидрохлорид, т. пл. 244-245⁰C; пикрат, т. пл. 151-152⁰C); с HNO₂ дает N-нитрозопроизводное, сангидридами и галогенангидридами - N-ацилпроизводные [N-ацетилпиперидин, т. пл. 109⁰C, т. кип. 226-227⁰C; N-бен-зоилпиперидин, т. пл. 48⁰C; N-(n-нитробензоил)пиперидин, г. пл. 121⁰C]. Легко алкилируется по атомуазота; при конденсации с S образует сульфид C₅H₁₀NSNC₅H₁₀; в присут. солей Ag, CuO, а также при нагр. с конц. H₂SO₄ дегидрируется в пиридин. Р-ции с раскрытием цикла происходят под действием конц. HI в жестких условиях или при расщеплении по Гофману:

Осн. методы синтеза пиперидина: каталитич. гидрирование (Ni, 170-200⁰C) или электрохим. восстановлениепиридина (последний метод применяется в пром-сти); разл. способы замыкания цикла, напр.: 

Пиперидин-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропика,анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, ане-стетиков и др.); нек-рые производные пиперидина, в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизации.

В лаб. практике пиперидин-реагент  в синтезе енаминов, катализатор Манниха реакции, Михаэля реакции, Кнёвенагеля реакции, Клайзена-Шмидта реакции.

 

Циклогексан - cycloalkane с молекулярная формула C₆H₁₂. Циклогексан используется в качестве неполярный растворитель для химической промышленности, и также как сырье для промышленного производства adipic кислоты и капролактама, оба из которых являются промежуточными звеньями, используемыми в производстве нейлона. На промышленных весах циклогексан произведен реагирующим бензолом с водородом. Из-за его уникальных химических и конформационных свойств, циклогексан также используется в лабораториях в анализе и как стандарт.

Химическая структура

Главная статья: структура циклогексана

6 колец vertexed не соответствуют форме прекрасного шестиугольника. У структуры плоского 2-ого плоского шестиугольника есть значительное угловое напряжение, потому что его связи не 109.5 степеней; относящееся к скручиванию напряжение также было бы значительно из-за всех затмеваемых связей. Поэтому, чтобы уменьшить относящееся к скручиванию напряжение, циклогексан принимает трехмерную структуру, известную как структура стула. Это было сначала предложено уже в 1890 Германом Захзе, но только получило широко распространенное принятие намного позже. Новая структура помещает углерод в угол 109.5 °. Половина гидроданных находится в самолете кольца (экваториального), в то время как другая половина перпендикулярна (осевому) самолету. Эта структура учитывает самую устойчивую структуру циклогексана. Другая структура циклогексана существует, известная как структура лодки, но это межпреобразовывает в немного более устойчивое формирование стула. Если циклогексаном монозаменят с большим заместителем, то заместитель будет наиболее вероятно сочтен приложенным в экваториальном положении, поскольку это - немного более устойчивая структура.

У циклогексана есть самый  низкий угол и относящееся к скручиванию  напряжение всего cycloalkanes, в результате циклогексан считали 0 в полном кольцевом напряжении, комбинации угла и относящегося к скручиванию напряжения. Это также делает циклогексан самым устойчивым из cycloalkanes и поэтому произведет наименьшее количество количества тепла (за единицу CH₂) когда сожжено по сравнению с другим cycloalkanes.

Молекула циклогексана в  структурестула. Водородные атомы в осевых положениях показывают в красном, в то время как те в экваториальных положениях находятся в синем.

 

Реакции

Чистый циклогексан сам  по себе является довольно нереактивным, будучи неполярным, гидрофобным углеводородом. Это может реагировать с очень сильными кислотами, такими как суперкислотная системная ПОЛОВИНА + SbF₅, который вызовет вызванный protonation и "взламывание углеводорода". Циклогексаны, которыми заменяют, однако, могут быть реактивными под множеством условий, многие из которых важны для органической химии. Циклогексан очень огнеопасен.

Производные

Определенное расположение функциональных групп в производных циклогексана, и действительно в большинстве cycloalkane молекул, чрезвычайно важно в химических реакциях, особенно реакциях, вовлекающих nucleophiles. Заместители на кольце должны быть в осевом формировании, чтобы реагировать с другими молекулами. Например, реакция bromocyclohexane и общего nucleophile, анион гидроокиси (О ⁻), привела бы к cyclohexene:

C₆H₁₁Br + О ⁻ → C₆H₁₀ + H₂O + бром ⁻

Эта реакция, обычно известная  как реакция устранения или dehalogenation (определенно E2), требует, чтобы бром заместительбыли в осевом формировании, выступая против другого осевого атома H, чтобы реагировать. Предполагая, что bromocyclohexane был в соответствующем формировании, чтобы реагировать, реакция E2 начнется как таковой:

1. Электронная связь пары между C-бромом двигается в бром, формируя бром ⁻ и освобождая это от циклогексана
2. nucleophile (-О) дает электронной паре смежному осевому H, освобождая H и сцепляясь с этим, чтобы создать H₂O
3. Электронная связь пары между смежным осевым H перемещает в связь между двумя C-C создание этого C=C

Отметьте: Все три шага происходят одновременно, особенность  всех реакций E2.

Реакция выше произведет главным  образом реакции E2, и в результате продукт будет главным образом (~70 %) cyclohexene. Однако, процент меняется в зависимости от условий, и вообще, две различных реакции (E2 и S_N2) конкурируют. В вышеупомянутой реакции реакция S_N2 заменила бы бромом гидроксил (О^-) группа вместо этого, но еще раз, бром должен быть в осевом, чтобы реагировать. Как только замена S_N2 полна, недавно замененный О, группа щелкнула бы назад к более устойчивому экваториальному положению быстро (~1 миллисекунда).

Использование

Коммерчески большая часть  произведенного циклогексана преобразована  в cyclohexanonecyclohexanolсмесь -cyclohexanol (или "нефть KA") каталитическим окислением. Нефть KA тогда используется в качестве сырья для adipic кислоты и капролактама. Фактически, если cyclohexanol содержание нефти KA выше чем cyclohexanone, это более вероятно (экономично), чтобы быть преобразованным в adipic кислоту, и обратный случай, производство капролактама более вероятно. Такое отношение в масленке KA управляться, выбирая подходящий катализатор окисления. Часть циклогексана используется в качестве органического растворителя.

Хотя много уже известно об этом циклическом углеводороде, исследование все еще делается на циклогексане и смесях бензолаи твердом циклогексане фазы, чтобы определить водородные урожаи соединения когда освещено в −195 °C.

Циклогексан также используется для калибровки Отличительной калориметрии просмотра (DSC) инструменты, из-за удобного кристаллически-кристаллического перехода в-87.1 C. [^1]

Высокая температура, рассматривающая Сгорание Поверхности производителя оборудования, использует циклогексан в качестве углеродистого газа переноса в их высоких вакуумных печах науглероживания чистоты.

В 1894 Baeyer синтезировал циклогексан, начинающийся с уплотнения Дикмана pimelic кислоты, сопровождаемой многократными сокращениями:

и в том же самом году Э. Хэуорт и W.H. Perkin младший (1860 - 1929) сделал то же самое в реакции Wurtz 1,6-dibromohexane.

Удивительно их циклогексаны, вскипяченные выше 10°C или чем hexahydrobenzene или чем hexanaphtene, но эта загадка, были решены в 1895 Марковниковым, Нью-Мексико. Кишнер и Николай Зелинский, когда они повторно диагностировали hexahydrobenzene и hexanaphtene как methylcyclopentane, результат неожиданной реакции перестановки.

Тримеперидин (Промедол) — наркотический анальгетик.

Промедол является синтетическим производным фенилпиперидина и по химическому строению может рассматриваться как аналог фенил-N-метилпиперидиновой части молекулы морфина. Промедол представляет собой смесь оптических изомеров (в том числе, диастереомеров) по положениям 2, 4 и 5 пиперидинового цикла. Таким образом, максимально возможное число изомеров промедола равно восьми. Свойства индивидуальных изомеров изучены очень мало.

Промедол обладает сильной анальгезирующей активностью. Он быстро всасывается и действует как при приёме внутрь, так и при парентеральномвведении.

По влиянию на ЦНС промедол близок к морфину; он уменьшает восприятие ЦНС болевых импульсов, угнетает условные рефлексы. Подобно другим анальгетикам понижает суммационную способность ЦНС, усиливает анестезирующее действие новокаина и других местных анестетиков. Оказывает снотворное влияние (преимущественно в связи со снятием болевого синдрома). По сравнению с морфином меньше угнетает дыхательный центр, меньше возбуждает центр блуждающего нерва и рвотный центр. Оказывает умеренное спазмолитическое действие на гладкую мускулатуру внутренних органов и вместе с тем повышает тонус и усиливает сокращения мускулатуры матки.

Применяют промедол как болеутоляющее средство при травмах и различных заболеваниях, сопровождающихся болевыми ощущениями, при подготовке к операциям и в послеоперационном периоде и т. п. Весьма эффективен при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, стенокардии, инфаркте миокарда, кишечных, печёночных и почечных коликах, дискинетических запорах и других заболеваниях, при которых болевой синдром связан со спазмами гладкой мускулатуры внутренних органов и кровеносных сосудов.

В акушерской практике применяют для  обезболивания и ускорения родов; в обычных дозах промедол не оказывает побочного влияния на организм матери и плода.

Назначают под кожу, внутримышечно  и внутрь. При парентеральном применении болеутоляющий эффект более выражен. При необходимости вводят также  в вену.

Белый кристаллический порошок. Легко  растворим в воде, растворим в  спирте. Водные растворы (рН 4, 5-6, 0) стерилизуют  при + 100 С в течение 30 мин.

Формы выпуска: таблетки по 0,025 г; 1 % и 2 % растворы в ампулах  и шприц- тюбиках по 1 мл.  Хранение: список А. В хорошо укупоренной таре. Отпускается с такими же ограничениями, как другие наркотические аналгетики.