Применение реакции Неницеску при получении производных 5-гидроксииндолов

Цель работы. Применение реакции Неницеску при получении 5-гидроксииндолов. Практическая значимость. Применение реакции Неницеску позволит получать полизамещённые производные 5-гидроксииндола, обладающие достаточно высокой биологической активностью. Научная новизна. Впервые показана возможность применения реакции Неницеску для получения производных 5-гидроксииндолов.

1. Введение 4
2. Синтез, структура, биологическая активность 5-гидроксииндолов 6
2.1. Синтез индолов по реакции Неницеску 6
2.2. Механизмы реакции Неницеску 8
2.3. Побочные продукты реакции Неницеску 12
2.4. Исследование реакции Неницеску с различными заместителями в 1,4- бензохиноне и енамине. Расширение реакции Неницеску 14
2.5. Биологическая активность 5-гидроксииндолов 26
3. Экспериментальная часть 30
3.1. Реагенты и оборудование 30
3.2. Получение 1,4-бензохинона 30
3.3. Получение этилового эфира β-аминокротоновой кислоты 31
3.4. Получение этилового эфира N-фенил-β-аминокротоновой кислоты 31
3.5. Получение этилового эфира N-бензил-β-аминокротоновой кислоты 32
3.6. Получение этилового эфира N-изо-пропил-β-аминокротоновой
кислоты 32
3.7. Получение этилового эфира N-метил-β-аминокротоновой кислоты 33
3.8. Получение 2-метил-3-карбоэтокси-5-гидроксииндола 33
3.9. Получение 2-метил-3-карбоэтокси-5-гидроксибенз[g]индола 34
3.10. Получение 1-изо-пропил-2-метил-3-карбоэтокси-5-гидроксииндола 35
3.11. Получение 1-фенил-2-метил-3-карбоэтокси-5-гидроксииндола 36
3.12. Получение 1,2-диметил-3-карбоэтокси-5-гидроксииндола 37
3.13. Получение 1-бензил-2-метил-3-карбоэтокси-5-гидроксииндола 37
4. Обсуждение результатов 39
5. Заключение 43
6. Список использованной литературы 44