Витамины

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 04 Октября 2015 в 15:07, лекция

Описание работы

Понятием витамины в настоящее время объединяется группа низкомолекулярных веществ разнообразной природы, которые необходимы для биохимических реакций, обеспечивающих рост, выживание и размножение организма. Витамины обычно выступают в роли коферментов – таких молекул, которые непосредственно участвуют в работе ферментов. Витамины называют <пламень жизни>, так как жизнь без витаминов невозможна.
Различают следующие группы витаминов:
1. Жирорастворимые А, D, E, K, F
2. Водорастворимые B1, B2, B3, B5, B6, B9= ВС, B12 , H, C
3. Также выделяют витаминоподобные вещества: жирорастворимые – Q, водо-
растворимые – B4, P, B8, U, N, BT B13, B15

Файлы: 1 файл

витамины.pdf

— 582.08 Кб (Скачать файл)
Page 1
ВИТАМИНЫ
Понятием витамины в настоящее время объединяется группа низкомолекуляр-
ных веществ разнообразной природы, которые необходимы для биохимических ре-
акций, обеспечивающих рост, выживание и размножение организма. Витамины
обычно выступают в роли коферментов – таких молекул, которые непосредственно
участвуют в работе ферментов. Витамины называют <пламень жизни>, так как жизнь
без витаминов невозможна.
Различают следующие группы витаминов:
1. Жирорастворимые А, D, E, K, F
2. Водорастворимые B
1
, B
2
, B
3
, B
5
, B
6
, B
9
= В
С
, B
12
, H, C
3. Также выделяют витаминоподобные вещества: жирорастворимые – Q, водо-
растворимые – B
4
, P, B
8
, U, N, B
T
B
13
, B
15
Общая характеристика
Независимо от своих свойств витамины характеризуются следующими общебио-
логическими свойствами:
1. Биосинтез осуществляется вне организма человека, т.е. витамины должны
поступать с пищей. Тех витаминов, которые синтезируются кишечной микрофлорой
обычно недостаточно для покрытия потребностей организма (строго говоря, это то-
же внешняя среда). Исключением является витамин РР, который может синте-
зироваться из триптофана;
2. Витамины не являются пластическим материалом. Исключение – витамин F;
3. Витамины не служат источником энергии. Исключение – витамин F;
4. Витамины необходимы для всех жизненных процессов и биологически активны
уже в малых количествах;
5. При поступлении в организм они оказывают влияние на биохимические про-
цессы, протекающие в любых тканях и органах, т.е. они неспецифичны по органам;
6. В повышенных дозах могут использоваться в лечебных целях в качестве не-
специфических средств: при сахарном диабете – B
1
, B
2
, B
6
, при простудных и ин-
фекционных заболеваниях – витамин С, при бронхиальной астме – витамин РР,
при язвах ЖКТ – витаминоподобное вещество U;
7. Жирорастворимые витамины при увеличении дозы накапливаются и могут вы-
зывать гипервитаминозы с рядом общих симптомов (потеря аппетита, расстрой-
ство ЖКТ, сильные головные боли, повышенная возбудимость нервной системы,
выпадение волос, шелушение кожи) и со специфическими признаками. Яркая карти-
на гипервитаминозов отмечается только для витаминов А. и D;
Дополнение
Витамины А и Е при избыточном потреблении оказывают канце-
рогенный эффект, что выяснилось после массового использования
непроверенных методик профилактики опухолей в западных стра-
нах в 1980-х годах.
6. Нехватка витаминов ведет к развитию патологических процессов в виде спе-
цифических гиповитаминозов или авитаминозов. Скрытые формы витаминной
недостаточности не имеют каких-либо внешних проявлений и симптомов, но оказы-
вают отрицательное влияние на работоспособность, общий тонус организма и его
устойчивость к разным неблагоприятным факторам.
Причины нехватки витаминов могут быть:
а. Экзогенные:

Page 2

2
• нерациональное питание, т.е. недостаточное потребление с пищей;
Дополнение
Установлено, что в сравнении с серединой XX века содержание ви-
таминов в продуктах питания в среднем снизилось примерно на
50%. Это связывают с интенсивным земледелием и истощением
почв, с селекцией овощей и фруктов в пользу повышения зеленой
массы и красивого внешнего вида.
• гельминтозы, лямблиозы, дизентерия
• дисбактериоз кишечника
б. Эндогенные:
• нарушение всасывания (энтероколиты, гастроэнтериты различного проис-
хождения). Например, пернициозная анемия Аддисон-Бирнера;
• заболевания печени и желчного пузыря (для жирорастворимых витаминов);
• повышенная потребность (беременность, лактация, физические нагрузки);
• генетические дефекты кофермент-образующих ферментов.
Дополнение
В России 89% населения испытывают дефицит витамина С даже
летом, 43% - дефицит витамина В1, 44% - витамина В2, 68% - ви-
тамина В6, 22% - витамина В12. У 39% женщин обнаружен дефи-
цит фолиевой кислоты (одна из основных причин недоношенности
и уродств будущих детей); 45% страдают от нехватки
β
-
каротина (провитамина А), у 21% отсутствует витамин Е в дос-
таточном количестве.
7. Некоторые витамины поступают в организм в виде провитаминов. В организ-
ме провитамины превращаются в активные формы, например.
каротиноиды превращаются в витамин А;
пищевой эргостерин или метаболит 7-дегидрохолестерин под
действием ультрафиолетовых лучей превращаются соответст-
венно в эргокальциферол (D
2
) и холекальциферол (витамин D
3
).
8. Вещества, которые замещают витаминные коферменты в биохимических ре-
акциях, или препятствуют синтезу кофермента или еще каким-либо образом препят-
ствуют действию витамина, получили название антивитамины, например:
дикумарол (антивитамин К) – препятствует образованию активной
формы витамина К, что блокирует синтез факторов свертывания
крови,
изониазид (антивитамин РР) – образует «неправильные» кофер-
менты, аналогичные НАД и НАДФ, что блокирует протекание
окислительно-восстановительных реакций,
птеридины (антифолаты) – вытесняют витамин В
9
из реакций и
препятствуют синтезу пуриновых и пиримидиновых оснований и,
как следствие, нуклеиновых кислот.
авидин (антивитамин Н) – связывается с витамином в кишечнике
и не допускает его всасывания в кровь.

Page 3

3
ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
В
ИТАМИН
А (
РЕТИНОЛ
,
АНТИКСЕРОФТАЛЬМИЧЕСКИЙ
)
Суточная потребность
1,0-2.5 мг или 5000ЕД
Источники
рыбий жир (19 мг%), печень морских рыб (4-14 мг%), крупного рогатого скота,
свиньи, жирномолочные продукты (сливочное масло, сливки, сметана), желток яиц
(0,6 мг%);
каротиноиды имеются в моркови, красном перце, томатах (красные овощи),
пальмовое масло (80 мг%), облепиховое масло (40 мг%),
Метаболизм
Всасывается только 1/6 часть потребленных каротиноидов. После всасывания
каротиноиды превращаются в ретинол, при этом из β-каротина образуется 2 молеку-
лы витамина А, из других только по одной молекуле.
Строение
Биохимические функции
1. Повышает считывание генов рецепторов к факторам роста. Благодаря этому:
регулирует нормальный рост и дифференцировку клеток эмбриона и мо-
лодого организма;
регулирует деление и диф-
ференцировку быстро делящих-
ся тканей – хряща, костной тка-
ни, сперматогенного эпителия,
плаценты, эпителия кожи, слизи-
стых, иммунной системы.
2. Участвует в фотохимическом ак-
те зрения. Родопсин находится пре-
имущественно в палочках, отвечающих
за черно-белое зрение..
11
H
3
Ñ
ÑH
3
ÑH
3
ÑÍ=ÑÍ Ñ=ÑH–ÑÍ=ÑÍ Ñ=ÑH–ÑÍ
2
ÎÍ
ÑH
3
ÑH
3
Ðåòèíîë
 îðãàíèçìå ñïèðòîâàÿ ãðóïïà ðåòèíîëà
îêèñëÿåòñÿ â àëüäåãèäíóþ (ðåòèíàëü) èëè
êàðáîêñèëüíóþ (ðåòèíîåâàÿ êèñëîòà)
ãðóïïû.
Ðåòèíàëü
C
Î
Í
R
Ðåòèíîåâàÿ
êèñëîòà

C
Î
R
H
3
Ñ
ÑH
3
ÑH
3
H
3
Ñ
ÑH
3
H
3
Ñ
(ÑÍ=ÑÍ Ñ=ÑH)
2
–ÑÍ=ÑÍ–(ÑÍ=Ñ ÑÍ=ÑH)
2
ÑH
3
ÑH
3
β-êàðîòèí
Ðîäîïñèí
(îïñèí +
11-öèñ-ðåòèíàëü)
Îïñèí
Ïîëíîñòüþ
òðàíñ-ðåòèíàëü
11-öèñ-
ðåòèíàëü
Ñâåò
Âîçíèêíîâåíèå íåðâíîãî
èìïóëüñÿ â çðèòåëüíûõ êëåòêàõ
Ðåäóêòàçà
Èçîìåðàçà

Page 4

4
3. Антиоксидантная функция, особенно это относится к каротиноидам.
Гиповитаминоз
1. При сильном гиповитаминозе и авитаминозе происходит нарушение темновой
адаптации – куриная слепота;
2. Задержка роста, похудание, истощение;
3. Специфические поражения глаз, слизистых оболочек, кожи.
ГЛАЗА
— ороговение эпителия слезного канала (ксерофальмия) приводит к его за-
купорке. Это порождает во-первых, сухость роговой оболочки глаза, т.к. нет слезы,
во-вторых, влечет за собой воспаление роговой оболочки из-за отсутствия лизоцима
(антибактериального фермента слезы). Оба фактора приводят к кератомаляции
отек, изъязвление, размягчение роговой оболочки;
СЛИЗИСТЫЕ ОБОЛОЧКИ
—из-за снижения синтеза гликопротеинов и нарушения барь-
ерной функции слизистых оболочек происходит поражение эпителия желудочно-
кишечного тракта, дыхательных путей и мочеполовой системы (также нарушение
сперматогенеза);
Дополнение
– наблюдается возникновение порочного круга: нехватка витами-
на А вызывает поражение слизистых ЖКТ, а это провоцирует
ухудшение всасывания веществ, в том числе и витамина А.
– поражение дыхательных путей приводит к снижению местного
иммунитета, вплоть до ларинготрахеобронхита и пневмонии.
Было показано, что коррекция содержания витамина А в диете де-
тей тропических стран снижала смертность от инфекций на
30%(!)
КОЖА
— гиперкератоз (пролиферация и патологическое ороговение кожи, сухость и
шелушение – т.н. «жабья кожа») приводит к вторичным гнойным процессам
4. Стерильность – желтое тело беременности накапливает каротиноиды
Дополнение
Помимо пищевой недостаточности, причиной гиповитаминоза А
может быть нехватка витаминов Е и С, защищающих ретинол от
окисления.
Лекарственные формы
Ретинолацетат, ретинолпальмитат (функциональная ОН-группа защищена жир-
ными кислотами)
В
ИТАМИН
D (
КАЛЬЦИФЕРОЛ
,
АНТИРАХИТИЧЕСКИЙ
)
Суточная потребность
дети — 12-25 мкг или 500-1000 МЕ
взрослые — гораздо меньше
Источники
печень, дрожжи, жирномолочные продукты (сливочное масло, сливки, смета-
на), желток яиц;
образуется
в
коже
при
ультрафиолетовом
облучении
из
7-дегидрохолестерола

Page 5

5
Активация
После всасывания или образования в коже в составе хиломикронов попадает в
печень. Здесь гидроксилируется по С
25
и кальциферолтранспортным белком пере-
носится к почкам, где еще гидроксилируется по С
1
. Реакция в почках стимулируется
паратгормоном и подавляется высокими концентрациями фосфатов.
Строение
Активная форма
1,25-дигидрооксикальциферол
Биохимические функции
1. Увеличение концентрации кальция и фосфатов в плазме крови.
Для этого кальцитриол:
• стимулирует всасывание ионов Ca
2+
и PO
4

в тонком кишечнике.
• стимулирует реабсорбцию ионов Ca
2+
и PO
4

в почечных канальцах.
• стимулирует мобилизацию ионов Ca
2+
из костной ткани.
В тонком кишечнике и почках эффекты опосредуются индукцией синтеза каль-
ций-связывающего белка и компонентов Са
2+
-АТФазы.
2. Участие в стимуляции легочных макрофагов и в выработке ими азотсодержа-
щих свободных радикалов, губительных для микобактерий туберкулеза.
Гиповитаминоз
Проявляется в виде рахита
• несмотря на поступление с пищей, кальций не усваивается в кишечнике, а в
почках теряется. Это ведет к снижению концентрации кальция в плазме кро-
ви, нарушению минерализации костной ткани и, как следствие, к остеома-
ляции (размягчение кости). Остеомаляция проявляется деформацией кос-
тей черепа (бугристость головы), грудной клетки (куриная грудь), искривле-
ние голени, рахитические четки на ребрах, увеличение живота из-за гипото-
нии мышц.
Дополнение
Помимо пищевой недостаточности, причиной гиповитаминоза мо-
гут быть заболевания печени и почек, при которых нарушается
1,25-гидроксилирование кальциферола и образование его активной
формы.
Гипервитаминоз
Избыточное потребление препаратов витамина D приводит к гипервитаминозу
при котором отмечается:
• деминерализация костей, приводящая к их хрупкости и переломам.
• увеличение концентрации ионов кальция и фосфора в крови, приводящая к
кальцификации сосудов, ткани легких и почек.
1
ÍÎ
H
2
Ñ
Ýðãîêàëüöèôåðîë (D2)
ÍÎ
H
2
Ñ
Õîëåêàëüöèôåðîë (D3)
1

Page 6

6
Лекарственные формы
Рыбий жир, эргокальциферол, холекальциферол.
В
ИТАМИН
К (
НАФТОХИНОНЫ
,
АНТИГЕМОРРАГИЧЕСКИЙ
)
Суточная потребность
Около 2 мг.
Источники
• филлохиноны – капуста, крапива, рябина, шпинат, тыква, арахисовое масло,
печень;
• нафтохиноны – образуются микрофлорой в тонком кишечнике.
Строение
Биохимические функции
γ-Карбоксилирование глутаминовой кислоты при синтезе
1. факторов свертывания крови Кристмаса (ф.IX), Стюарта (ф.X), проконвертина
(ф.VII), протромбина (ф.II).
2. Белков костной ткани,
ÑH
3
Î
ÑÍ
2
–ÑÍ Ñ–ÑH
2
–(ÑÍ
2
–ÑÍ
2
ÑÍ–ÑH
2
)
3
–Í
ÑH
3
ÑH
3
Ôèëëîõèíîíû (Ê1)
ÑH
3
Î
(ÑÍ
2
–ÑÍ Ñ–ÑH
2
)
6
–Í
ÑH
3
Ìåíàõèíîí (Ê2)
C O
NH
HC
CH
2
CH
CÎÎ

CÎÎ

Êàðáîêñèëàçà
ÑH
3
ÎÍ
R
ÑH
3
Î
R
Î
ÑÎ
2
Î
2
Ïðåïðîòðîìáèí
Ïðîòðîìáèí
Àêòèâíûé âèòàìèí Ê
(âîññòàíîâëåííûé)
Íåàêòèâíûé âèòàìèí Ê
(îêèñëåííûé)
Ðåäóêòàçà
Âàðôàðèí,
äèêóìàðîë

C O
NH
HC
CH
2
CH
2
CÎÎ


Page 7

7
3. Специфических протеинов C и S,
Гиповитаминоз
Наблюдается кровоточивость, снижение свертываемости крови, легкое возник-
новение подкожных гематом,.у женщин отмечаются обильные mensis.
Дополнение
Возникает при подавлении микрофлоры лекарствами, особенно
антибиотиками, при заболеваниях печени и желчного пузыря. У
взрослых здоровая кишечная микрофлора полностью удовлетво-
ряет потребность организма в витамине.
Лекарственные формы
Викасол, настои крапивы
Антивитамины К:
Вещества варфарин и дикумарол связыва-
ются с ферментом редуктазой и блокируют
восстановление неактивной формы витамина К
в активную (см схему в «Биохимические функ-
ции» витамина К).
В
ИТАМИН
Е (
ТОКОФЕРОЛ
,
АНТИСТЕРИЛЬНЫЙ
)
Суточная потребность
20-50 мг
Источники
Растительные масла (60-120 мг%) (кроме оливкового), пророщенное зерно пше-
ницы (25 мг%), бобовые, яйца.
Строение
Биохимические функции
Встраивается в фосфолипидный бислой мембран и выполняет антиоксидант-
ную функцию, т.е. препятствует развитию свободнорадикальных реакций. При этом:
1. Защищает жирнокислотные остатки мембранных фосфолидов, а, следова-
тельно, и мембраны клетки.
ÎÍ
CH
2
Î
Î
ÎÍ
Äèêóìàðîë
Âàðôàðèí
CH
2
–C–CH
3
ÎNa
CH
Î
Î
ÑH
3
ÑÍ
2
–(ÑÍ
2
–ÑÍ
2
ÑÍ–ÑH
2
)
3
–Í
ÑH
3
ÍÎ
Î
R
1
R
2
R
3
Òîêîôåðîë
ÑH
3
ÑÍ
2
–(ÑÍ
2
–ÑÍ
2
=Ñ–ÑH
2
)
3
–Í
ÑH
3
ÍÎ
Î
R
1
R
2
R
3
Òîêîòðèåíîë

Page 8

8
Дополнение
Существует диагностический тест на обеспеченность организма
витамином Е, который заключается в определении устойчивости
«отмытых» эритроцитов к осмотическому шоку: Эритроциты
помещают в растворы концентрацией NaCl от 0,9% и меньше. При
дефиците витамина Е наблюдается гемолиз при меньших откло-
нениях от физиологической концентрации, чем у здорового орга-
низма.
2. Защищает витамин А от окисления, что способствует проявлению активности
витамина А.
3. Лимитирует свободнорадикальные реакции в быстроделящихся клетках (сли-
зистые, эпителий, опухоли) – противоопухолевое действие.
Гиповитаминоз
Пониженная устойчивость и гемолиз эритроцитов in vivo, анемия, увеличение
проницаемости мембран, мышечная дистрофия, слабость. В эксперименте у живот-
ных при авитаминозе — атрофия семенников, рассасывание плода, размягчение
мозга, некроз печени, жировая инфильтрация печени.
Дополнение
Кроме пищевой недостаточности, причиной гиповитаминоза Е мо-
жет быть недостаток аскорбиновой кислоты, защищающей то-
коферол от окисления.
Лекарственные формы
α-токоферола ацетат
В
ИТАМИН
F
Суточная потребность
5-10 г
Источники
Растительные масла
Строение:
Линолевая, линоленовая
и
арахидоновая жирные кислоты.
Биохимические функции
1. Составная часть фосфоли-
пидов мембран;
2. Защита витамина А от окисления;
3. Предшественник простагландинов (в том числе простациклинов), тромбокса-
нов, лейкотриенов.
Дополнение
Простациклины, тромбоксаны, лейкотриены являются «местными
гормонами», т.е. после синтеза действуют только на соседние
клетки.
9
12
HOOC
18
Ëèíîëåâàÿ êèñëîòà
HOOC
9
12
6
18
Ëèíîëåíîâàÿ êèñëîòà
5
8
11
HOOC
14
20
Àðàõèäîíîâàÿ êèñëîòà

Page 9

9
Функцией простагландинов является регуляция тонуса гладких
мышц сосудов, ЖКТ, бронхолегочной системы, мочеполовой систе-
мы.
Функция простациклинов – уменьшение агрегации тромбоцитов и
расширение мелких сосудов.
Функция тромбоксанов – усиление агрегации тромбоцитов и суже-
ние мелких сосудов.
Функция лейкотриенов – активация лейкоцитов, увеличение их
подвижности.
Гиповитаминоз
Единственным четко доказанным проявлением нехватки витамина F является
фолликулярный гиперкератоз. Однако с недостатком полиненасыщенных жирных
кислот в настоящее время связывается. воспалительное поражение кожи (возникно-
вение некротических очагов, экзема, выпадение волос), поражение почек, потеря
способности к размножению, жировая инфильтрация печени, атеросклероз, иммуно-
дефициты, хроническое течение воспалительных заболеваний.
Лекарственные формы
Гепатопротекторы и антиатерогенные препараты: эссенциале, линетол, линол.
ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
В
ИТАМИН
В
1
(
ТИАМИН
,
АНТИНЕВРИТНЫЙ
)
Суточная потребность
2,0-3.0 мг
Источники
Черный хлеб, злаки, горох, фасоль, мясо, дрожжи
Строение
Строение коферментной
формы
Метаболизм
Всасывается в тонком кишечнике в виде свободного тиамина, Витамин осфори-
лируется непосредственно в клетке-мишени, Около 50% всего В1 находится в мыш-
цах, около 40% – в печени. Единовременно в организме содержится около 30 суточ-
ных доз витамина.
Биохимические функции
1. Входит в состав тиаминдифосфата (ТДФ), который является коферментом:
• фермента транскетолазы пентозофосфатного пути, в котором образуется
рибоза, необходимая для синтеза нуклеиновых кислот ДНК и РНК (а они, как
известно, обеспечивают синтез белка и рост тканей).

Page 10

10
• ферментов пируватдекарбоксилазы и α-кетоглутаратдекарбоксилазы,
являющихся компонентами соответственно пируватдегидрогеназного и
α-кетоглутаратдегидрогеназного полиферментных комплексов, которые уча-
ствуют в энергетическом обмене.
2. Входит в состав тиаминтрифосфата в нервной ткани, участвующего в пере-
даче нервного импульса.
3. Производные витамина являются ингибитором МАО, что способствует пролон-
гированному действию катехоламинов в ЦНС.
Гиповитаминоз
Продукты питания, богатые углеводами повышают потребность
в витамине.
Болезнь «бери-бери» или «ножные кандалы» — нарушение метаболизма пище-
варительной, сердечно-сосудистой и нервной систем из-за недостаточности энерге-
тического и пластического обменов.
Со стороны нервной ткани наблюдается снижение периферической чувстви-
тельности, утрата некоторых рефлексов, боли по ходу нервов, энцефалопатия (син-
дром Вернике – спутанность сознания, нарушение координации, галлюцинации, на-
рушение зрительной функции), синдром Корсакова – ретроградная амнезия, неспо-
собность усваивать новую информацию, болтливость.
Антивитамины В1
В кишечнике имеется бактериальная тиаминаза, разрушающая тиамин. Также
этот фермент активен в сырой рыбе, устрицах.
Лекарственные формы
Свободный тиамин и ТДФ (кокарбоксилаза).
В
ИТАМИН
В
2
(
РИБОФЛАВИН
,
ВИТАМИН РОСТА
)
Суточная потребность
2,0-2,5 мг
Источники
мясные продукты, печень, почки, молочные продукты, дрожжи;
образуется кишечными бактериями.
Строение
H
3
Ñ
H
3
Ñ
N
N
N
N
Î
Î
CH
2
(CH–ÎÍ)
3
CH
2
ÎÍ
Ðèáîôëàâèí

Page 11

11
Строение коферментной формы
Метаболизм
В кишечнике рибофлавин освобождается из пищевых ФМН и ФАД, диффундиру-
ет в кровь. В слизистой кишечника и других тканях вновь образуется ФМН и ФАД.
Биохимические функции
Кофермент оксидоредуктаз – обеспечивает перенос 2 атомов водорода в окис-
лительно-восстановительных реакциях:
• дегидрогеназ
энергетического
обмена
— пируватдегидрогеназы,
α-кетоглутаратдегидрогеназы,
сукцинатдегидрогеназы,
ацил-КоА-
дегидрогеназы, митохондриальной α-глицерофосфатдегидрогеназы
• оксидаз, окисляющих субстраты с участием молекулярного кислорода.
Гиповитаминоз
Поражение слизистых – сухость рта губ, роговицы, трещины в уголках рта и гу-
бах, шелушение кожи из-за снижения роста эпителия.
Сухость конъюктивы, ее воспаление и васкуляризация роговицы, что компенса-
торно увеличивает кровоток и снабжение кислородом (компенсаторная реакция для
улучшения энергетики)
Антивитамины В2
1. Акрихин (атебрин) – ингибирует функцию В2 у простейших. Используется при
лечении малярии, кожного лейшманиоза, трихомониаза, гельминтозов (лямблиоз,
тениидоз).
2. Мегафен – тормозит образование ФАД в нервной ткани, используется как се-
дативное средство.
3. Токсофлавин – ингибитор флавиновых дегидрогеназ.
H
3
Ñ
H
3
Ñ
N
N
N
N
Î
Î
R
H
3
Ñ
H
3
Ñ
N
N
N
N
Î
Î
R
Í
Í
Îêñèäîðåäóêòàçû
Ñóáñòðàò
Ñóáñòðàò
H
H
Îêèñëåííûé ÔÀÄ èëè ÔÌÍ
Âîññòàíîâëåííûé ÔÀÄ èëè ÔÌÍ
Ðèáîôëàâèí
Î
ΖЖÎH
ÎÍ
H
3
Ñ
H
3
Ñ
N
N
N
N
Î
Î
CH
2
(ÍCÎÍ)
3 Î
CH
2
–ΖЖÎH
ÎÍ
Ôëàâèíìîíîíóêëåîòèä îêèñëåííûé (ÔÌÍ) - äâà
âàðèàíòà íàïèñàíèÿ
H
3
Ñ
H
3
Ñ
N
N
N
N
Î
Î
CH
2
(ÍÑÎÍ)
3 Î
CH
2
–ΖЖΖЖΖCH
2
Î
ÎÍ
ÎÍ
ÎÍ
Î
ÎÍ
N
N
N
N
NH
2
Ôëàâèíàäåíèíäèíóêëåîòèä îêèñëåííûé (ÔÀÄ) -
äâà âàðèàíòà íàïèñàíèÿ
Ôîñôàò — Ôîñôàò
Ðèáîçà
Àäåíèí
Ðèáîôëàâèí

Page 12

12
Лекарственные формы
Свободный рибофлавин, ФМН и ФАД (коферментные формы).
В
ИТАМИН
В
3
(
НИАЦИН
, РР,
АНТИПЕЛЛАГРИЧЕСКИЙ
)
Название дано от итальянского preventive pellagra
Суточная потребность
15-25 мг
Источники
Мясные и растительные продукты, но в молоке и яйцах мало.
синтезируется в организме из триптофана, примерно 1 молекула витамина на 60
молекул аминокислоты (примерно 60-80 мг).
Строение
Строение коферментной формы
Существует в виде никоти-
новой кислоты или никотина-
мида
Существует в виде НАД и фосфорилированной
формы НАДФ
Биохимические функции
Перенос гидрид-ионов Н

(атом водорода и электрон) в окислительно-восстано-
вительных реакциях
1. Кофермент большинства дегидрогеназ синтеза и окисления жиров и углеводов
• НАДН является регуля-
тором
окислительно-
восстановительных ре-
акций.
• НАДФН является необ-
ходимым компонентом
антиоксидантной систе-
мы.
• НАДФН необходим для
синтеза тетрагидрофо-
лиевой кислоты из фолиевой (см ниже)
Î
C
N
NH
2
Íèêîòèíàìèä
Íèêîòèíîâàÿ êèñëîòà
Î
C
N
ÎÍ
Íèêîòèíàìèäàäåíèíäèíóêëåîòèä-
ôîñôàò îêèñëåííûé (ÍÀÄÔ)
Íèêîòèíàìèäàäåíèíäèíóêëåîòèä
îêèñëåííûé (ÍÀÄ)
Î
HO–P=O
Î
HO–P=O
Î
CH
2
ÎÍ
Î
N
N
N
N
NH
2
ÎÍ
+
Î
C
N
NH
2
CH
2
ÎÍ
Î
ÎÍ
Í
Íèêîòèíàìèä
Î
Î=ЖÎH
ÎÍ
Î
HO–P=O
Î
HO–P=O
Î
+
Î
C
N
NH
2
CH
2
ÎÍ
Î
ÎÍ
Í
CH
2
ÎÍ
Î
N
N
N
N
NH
2
Íèêîòèíàìèä

Page 13

13
Гиповитаминоз
Пеллагра (итал.: pelle agra – шершавая кожа):
Проявляется как синдром трех Д: деменция (нервные и психические расстрой-
ства, слабоумие), дерматиты (фотодерматиты), диарея (слабость, расстройство
пищеварения, потеря аппетита). При отсутствии лечения заболевание кончается ле-
тально. У детей наблюдается замедление роста, похудание, анемия.
Дополнение
В США в 1912-1216 гг число заболевших составляло 100 тысяч че-
ловек в год, из них 10 тысяч умирало. Причиной явилось отсутст-
вие животных продуктов питания, в основном люди питались куку-
рузой.
Антивитамины
Фтивазид,тубазид, ниазид используемые для лечения туберкулеза
Лекарственные формы:
Никотинамид и никотиновая кислота.
В
ИТАМИН
В
5
(
ПАНТОТЕНОВАЯ КИСЛОТА
)
Суточная потребность
10-15 мг
Источники
Любые пищевые продукты, особенно бобовые, дрожжи, животные продукты
Строение
Строение коферментной формы
Биохимические функции
Перенос ацильных групп в реакциях:
1. окисления пирувата, окисления и синтеза жирных кислот;
2. синтеза ацетилхолина и гликозаминогликанов;
3. обезвреживания биогенных аминов и образования гиппуровой кислоты.
Гиповитаминоз
Обычно отсутствует, т.к. витамин есть во всех продуктах. В эксперименте прояв-
ляется поседение волос, поражение кожи, дисфункции нервной системы, апатия,
депрессия, мышечная слабость.
HOOC–CH
2
–CH
2
–NH–C–CH–C–CH
2
–OH
Î ÎÍ ÑH
3
ÑH
3
Ïàíòîòåíîâàÿ êèñëîòà
HS–CH
2
–CH
2
–NH–C–CH
2
–CH
2
–NH–C–CH–C–CH
2
–ΖЖΖЖΖCH
2
Î
ÎÍ
ÎÍ
ÎÍ
Î
N
N
N
N
NH
2
Î
Î ÎÍ ÑH
3
ÑH
3
Î
Î
Î=ЖÎH
ÎÍ
Ïàíòîòåíîâàÿ êèñëîòà
β-Ìåðêàïòîýòèëàìèí
Êîôåðìåíò À
Ìåñòî ïðèñîåäèíåíèÿ
àöåòèëüíîé ãðóïïû

Page 14

14
Лекарственные формы
Пантотенат кальция, коэнзим А.
В
ИТАМИН
В
6
(
ПИРИДОКСИН
,
АНТИДЕРМАТИТНЫЙ
)
Суточная потребность
1,5-2,0 мг
Источники
• злаки, бобовые, дрожжи, мясные продукты,
• синтезируется кишечными бактериями.
Строение
Строение коферментной формы
Биохимические функции
Перенос аминогрупп и карбоксильных групп.
1. Кофермент аминотрансфераз – участие в метаболизме аминокислот.
2. Кофермент декарбоксилаз – синтез биогенных аминов.
3. Кофермент фосфорилазы гликогена (50% всего витамина находится в мыш-
цах)
4. Участие в синтезе гема, никотинамида из триптофана, сфинголипидов.
Гиповитаминоз:
Повышенная возбудимость ЦНС, судороги (из-за недостатка синтеза ГАМК), по-
линевриты. пеллагроподобные дерматиты.
Лекарственные формы
Пиридоксин и пиридоксальфосфат.
В
ИТАМИН
С (
АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА
,
АНТИЦИНГОТНЫЙ
)
Суточная потребность
100 мг
Источники
Свежие овощи и фрукты
Строение
ÍC
ÍΖCH
ÍΖCH
2
ÍΖC
ÍΖC
Î
Î=C
Àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà
N
ÑH
2
ÎÍ
ÍÎ
Í
3
Ñ
ÑH
2
ÎÍ
Ïèðèäîêñèí
Î
C
N
ÍÎ
Í
3
Ñ
ÑH
2
Í
–ΖЖÎÍ
Î
ÎÍ
Ïèðèäîêñàëüôîñôàò (ÏàëüÔ)
N
ÑH
2
NH
2
ÍÎ
Í
3
Ñ
ÑH
2
–ΖЖÎÍ
Î
ÎÍ
Ïèðèäîêñàìèíôîñôàò(ÏàìèíÔ)

Page 15

15
Биохимические функции
Участие в окислительных процессах в качестве кофермента гидроксилаз.
1. Реакции гидроксилирования:
• пролина в гидрооксипролин при «созревании» коллагена, синтезе гиалуро-
новой кислоты и хондроитинсульфата;
• при синтезе гормонов надпочечников (кортикостероидов и катехоламинов),
тиреоидных гормонов;
• при синтезе серотонина;
• при синтезе карнитина – вещества необходимого для окисления жирных ки-
слот.
2. Превращение фолиевой кислоты в коферментную форму.
3. Восстановление Fe
3+
в Fe
2+
в кишечнике (улучшение всасывания) и в крови
(высвобождение из связи с трансферрином).
4. Участие в иммунных реакциях иммунитета:
• повышает продукцию защитных белков нейтрофилов;
• высокие дозы витамина бактерицидную активность и миграцию нейтрофи-
лов.
Видимо, именно данная функция повышает потребность организма
в аскорбиновой кислоте при простудных и инфекционных заболева-
ниях до 1,0-1,5 г.
5. Антиоксидант:
• сбережение витамина Е;
• лимитирование свободнорадикальных реакций;
• ограничивает воспаление;
• снижает окисление ЛПНП и т.о. оказывает антиатерогенный эффект.
6. Активация фермента гексокиназы («ловушки глюкозы»).
При гиповитаминозе С происходит слипание сперматозоидов и
возникает мужское бесплодие
Гиповитаминоз
Цинга — нарушение синтеза коллагена и хондроитинсульфата, что приводит к
ломкости и проницаемости капилляров. В результате ухудшается заживление ран.
Снижается всасываемость железа в кишечнике и уменьшается активность фо-
лиевой кислоты – это приводит к анемии.
Нарушение иммунитета, особенно легочного, быстрая утомляемость.
В весенне-зимний период дефицит витамина может достигать 25-
75%.
Показано, что прием аскорбиновой кислоты в дозе 300 мг/сут по-
нижает возникновение сердечно-сосудистых заболеваний на 30%.
ÍC
ÍΖCH
ÍΖCH
2
Î=C
Î=C
Î=C
Î
Äåãèäðîàñêîðáèíîâàÿ
êèñëîòà
ÍC
ÍΖCH
ÍΖCH
2
ÍΖC
ÍΖC
Î
Î=C
Àñêîðáèíîâàÿ
êèñëîòà
Îêñèäîðåäóêòàçû
Î
2
Í
2
Î
ÎH
Ñóáñòðàò
H
Ñóáñòðàò

Page 16

16
У детей дефицит аскорбиновой кислоты приводит к болезни Меллера-Барлоу,
проявляющуюся в поражении костей: разрастание и минерализация хряща, тормо-
жение рассасывания хряща, корытовидное западение грудины, искривление длин-
ных трубчатых костей ног, выступающие четкообразные концы ребер. Цинготные
четки, в отличие от рахитических, болезненны.
Лекарственные формы
Аскорбиновая кислота чистая или с глюкозой
В
ИТАМИН
В
9

С
(
ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА
)
Суточная потребность
400 мкг
Источники
Растительная пища, дрожжи, мясо, печень, желток яиц.
Строение
Строение коферментной
формы
Строение активных форм
Биохимические функции
Перенос одноуглеродных фрагментов
формила – N
5
-Формил-ТГФК и N
10
-Формил-ТГФК
метенила – N
5
,N
10
-метенил-ТГФК
метилена – N
5
,N
10
-метилен-ТГФК
метил – N
5
-метил-ТГФК
формимин – N
5
-Формимин-ТГФК
1. Участие в синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований
2. Участие в обмене аминокислот: обратимое превращение глицина и серина,
синтез метионина из гомоцистеина.
CH
2
–N
N
OH
5
N
10
ÑÍ
2
N
5
N
10
-ìåòèëåí-ÒÃÔÊ
ÑÍ
3
CH
2
–NÍ
N
OH
5
N
10
N
5
-ìåòèë-ÒÃÔÊ
CH
2
–N
N
OH
5
N
10
+
ÑÍ
N
5
N
10
-ìåòåíèë-ÒÃÔÊ
Ñ
O
H
CH
2
–NH
N
OH
5
N
10
N
5
-ôîðìèë-ÒÃÔÊ
N
10
-ôîðìèë-ÒÃÔÊ
Ñ
O
H
CH
2
–N
N
OH
5
10

Ïòåðèäèí
Ïàðààìèíî-
áåíçîéíàÿ
êèñëîòà
Ãëóòàìèíîâàÿ
êèñëîòà
Ôîëèåâàÿ êèñëîòà
H
2
N
CH
2
–NH
N
N
N
N
OH
C–NH–CH–CH
2
–CH
2
–COOH
O
COOH
Òåòðàãèäðîôîëèåâàÿ êèñëîòà (ÒÃÔÊ)
H
2
N
CH
2
–NH
N
N
OH
C–NH–CH–CH
2
–CH
2
–COOH
O
COOH
H
H
5
8
N
N
10

Page 17

17
Гиповитаминоз
Мегалобластическая анемия– нарушение синтеза пуринов и дТТФ, что влечет
снижение синтеза ДНК и скорости деления клеток. Клетки не теряют способности
расти, но не делятся.
Лейкопения – по той же причине.
Поражение слизистых: гастриты, энтериты, конъюктивит, глоссит.
Замедление роста, ухудшение заживления ран, иммунодефициты.
Лекарственные формы
В
ИТАМИН
В
1 2
(
КОБАЛАМИН
,
АНТИАНЕМИЧЕСКИЙ
)
Суточная потребность
2.5-5.0 мкг
Источники
• только животные продукты: печень (90-150 мкг%), рыба, почки, мясо
• синтезируется кишечной микрофлорой, однако не доказана возможность его
всасывания в нижних отделах ЖКТ.
Строение
Содержит 4 пиррольных кольца, ион кобальта (с валентностью от Co
3+
до Co
6+
),
группу CN-
Строение коферментной формы
В организме при синтезе коферментных форм группа CN- заменяется на метил,
5-дезоксиаденозил, нитрит, ОН-группу.
Метаболизм
Для всасывания необходим внутренний фактор Кастла – гликопротеин, синтези-
руемый обкладочными клетками желудка.
В крови транспортируется в виде гидроксикобаламина специфическими транс-
портными белками (α- и β-глобулинами).
Биохимические функции
Перенос атома Н на атом С в обмен на какую-либо группу.
1. Участие в трансметилировании гомоцистеина при синтезе метионина. Данная
реакция обеспечивает удержание свободной фолиевой кислоты в клетке. При не-
хватке витамина В12 N5-метил-ТГФК накапливается, легко проникает через мембра-
ны и выходит из клетки. Возникает внутриклеточная недостаточность фолиевой ки-
слоты, хотя в крови ее может быть много.
Òðàíñôåðàçû,
âèòàìèí Â
12
–C
1
–C
2

Í
R
Ïðîèñõîäèò
ïåðåìåùåíèå
Í ê Ñ1, R - ê Ñ2
–C
1
–C
2

Í
R

Page 18

18
2. Участвует в превращении пропио-
нил-КоА в метил-малонил-КоА, а тот далее в
сукцинил-КоА. Т.о. витамин обеспечивает
полное окисление остатков жирных кислот с
нечетным числом атомов в катаболических
реакциях, утилизацию треонина, валина,
изолейцина, метионина, боковой цепи холе-
стерола.
Гиповитаминоз
1. Макроцитарная анемия, (количество
эритроцитов снижено в 3-4 раза). Возникает
чаще у пожилых, но может быть и у детей.
Причиной является потеря фолиевой кисло-
ты клетками при недостаточности витамина
В12 и, как следствие, нарушение синтеза пу-
ринов и dТМФ.
2. Неврологические нарушения:
• накопление нечетных жирных кислот вызывает жировую дистрофию нейро-
нов и демиелинизацию нервных волокон, что проявляется в онемении кис-
тей, стоп, ухудшении памяти;
• нехватка метионина опосредует снижение активности реакций метилирова-
ния и уменьшает синтез ацетилхолина.
3. Пернициозная анемия Аддисон-Бирмера – аутоиммунное заболевание, при ко-
тором образуются антитела против обкладочных клеток желудка либо против внут-
реннего фактора Кастла.
Причиной гиповитаминоза обычно бывает не отсутствие в пище,
а плохое всасывание из-за заболеваний желудка и кишечника (гаст-
риты и энтериты).
Лекарственные формы
Цианкобаламин
В
ИТАМИН
Н (
БИОТИН
,
АНТИСЕБОРЕЙНЫЙ
)
Суточная потребность
150-200 мкг
Источники
• печень, почки, горох, соя, цветная капуста, грибы
• синтезируется в кишечнике
Строение
S
HN
NH
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–COOH
Ïðèñîåäèíåíèå
ïåðåíîñèìîé
ãðóïïû ÑÎ
2
Ñîåäèíåíèå ñ
ε
-àìèíîãðóïïîé
ëèçèíà ôåðìåíòà
CH
3
–CH
2
–C

S-KoA
Î
Êàðáîêñèëàçû,
áèîòèí
ÑÎ
2
Òðàíñôåðàçû,
âèòàìèí Â
12
CH
3
–CH–C

S-KoA
Î
ÑÎÎÍ
ÑÎÎÍ–CH
2
–CH
2
–C

S-KoA
Î
Æèðíûåí êèñëîòû
ñ íå÷åòíûì ÷èñëîì
àòîìîâ óãëåðîäà
Ïðîïèîíèë-ÊîÀ
Ìåòèëìàëîíèë-ÊîÀ
Ñóêöèíèë-ÊîÀ

Page 19

19
Биохимические функции
Перенос СО
2
либо из НСО
3

(реакции карбоксилирования), либо от R-СООН
(транскарбоксилирование).
1. Находится в составе пируваткарбоксилазы (глюконеогенез),
2. Находится в составе ацетил-КоА-карбоксилазы (синтез жирных кислот),
3. Находится в составе пропионил-КоА-карбоксилазы (окисление пропионила. до
СО
2
и Н
2
О).
4. Участвует в распаде лейцина.
Гиповитаминоз
У человека не выявлен.
В эксперименте может быть вызван потреблением очень больших количеств сы-
рых яиц (12 штук в день) в течение длительного времени (2 недели), т.к. в них со-
держится гликопротеин авидин (антивитамин, связывающий биотин). При этом обна-
руживаются дерматиты, поражение волос, ногтей, анемия, анорексия, депрессия, ус-
талость, сонливость.
Витамин обязательно есть в кремах для сухой кожи, т.к. участву-
ет в синтезе жирных кислот.

Информация о работе Витамины