Флавоноиды: определение, классификация. Лекарственные растения, содержащие флавоноиды. Фармакологическое действие, применение в медицине

Министерство Здравоохранения Российской Федерации

ГБОУ ВПО

«Ярославский государственный медицинский университет»

Кафедра фармакогнозии и фармацевтической технологии

 

Курсовая работа на тему:

«Флавоноиды: определение, классификация. Лекарственные растения, содержащие флавоноиды. Фармакологическое действие, применение в медицине. Методы качественного и количественного анализа сырья и препаратов – виды пустырника, шлемник байкальский»

 

Выполнил: студент 4 группы

3 курса фармацевтического  факультета

Гулиев Нураддин Ариф оглы

Руководитель:

доктор фармацевтических наук,

профессор Фурса Николай Сергеевич

 

 

 

Ярославль

2015 
Оглавление

Введение	3
Глава 1. История исследования флавоноидов	4
1.1. Определение. Классификация флавоноидов	5
1.2. Лекарственные растения, содержащие флавоноиды	11
1.3. Фармакологическое действие, применение в медицине	13
Глава 2. Методы качественного и количественного анализа сырья и препаратов – виды пустырника, шлемник байкальский.	17
2.1. Количественный анализ сырья пустырника сердечного – Leonurus cardiaca и пустырника пятилопастного –  Leonurus quinquelobatus.	19
2.2. Количественный анализ сырья и препаратов шлемника байкальского – Scutellaria baicalensis.	21
Заключение	23
Список литературы	24

 

 

 

введение

Флавоноиды – это большая группа растительных фенольных соединений, обладающая широким спектром фармакологического действия. Растения, богатые флавиноидами, изучают на протяжении многих лет. Интерес к ним возник еще в 40-е годы ХХ века, когда венгерский биохимик Сент-Дьерди установил, что сумма флавоноидов из околоплодника лимона обладает Р-витаминным действием, т.е. способностью уменьшать хрупкость и проницаемость стенок капилляров. За прошедший период времени люди изучили более 6000 флавоноидов.

Целью курсовой работы является изучить группу флавоноидов как крупнейший класс растительных полифенолов.

Задачи:

- изучить строение, классификацию флавоноидов;

- познакомиться с растениями, в которых содержаться наибольшее количество флавоноидов;

- узнать разнообразие терапевтического применения сырья богатых флавоноидами;

- провести качественный и количественный анализы сырья и препаратов – виды пустырника (Leonurus cardiaca – Пустырник сердечный, Leonurus guinguelobatus – Пустырник пятилопастный), шлемник байкальский(Scutellaria baicalensis).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глава 1.История исследования флавоноидов.

Название флавоноидов произошло от латинского слова flavus – желтый, т.к. впервые выделенный из растения флавоноид имел желтую окраску.

Впервые в 1814 году Шевроле выделил из коры дуба (Cortex Quercus) кристаллическое вещество, который назвали кверцетрином. Через 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином (рисунок 1).

Рисунок 1.

 В 1842 г. Вайс выделил рутин из руты душистой  (Ruta graveolens). В 1864 г. в индивидуальном виде был получен хризин из тополя (Populus); строение его было подтверждено в 1898 г. Косанецким путем синтеза метилового эфира хлорацетофенона с этиловым эфиром бензойной кислоты. В 1903 г. Валяжко установил строение рутина и выделил робинин из акации (Acacia). Пеларгонидин был выделен впервые Вильштеттером и Болтоном из цветков герани (Pelargonium zonale) Исследованиями катехинов занимались А. Л. Курсанов, М. Н. Запраметов, К. Фрейденберг и др. 

Термин «Флавоноиды» был предложен английским ученым Гейссманом в 1949 году.

 

1.1. Определение, классификация флавоноидов

Флавоноидами называется группа природных биологически активных веществ (БАВ) – производных бензо-ᵞ-пирона, в основе которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из С6-С3-С6 углеродных единиц. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце [1].

Рисунок 1.

 

 

 

Классификация

Общепринятая классификация делит все флавоноиды на 10 основных классов, критерием является степень окисленности трехуглеродного фрагмента.

1. Катехины (флаван-3-олы)

Рисунок 2.

2. Лейкоантоцианидины

    Соединения, по структуре близкие к катехинам, представляют собой производные флаван-3,4-диола;

Рисунок 3.

3. Антоцианидины (цианидин, дельфинидин, мальвидин)

Структура антоцианов установлена в 1913 г., а антоцианидинов – в 1914 г. Было предложено агликоны называть антоцианидинами, а гликозиды – антоцианами. Термин «антоциан» впервые введен Маркартом в 1835 г. и происходит от греческих слов anthos, что означает «цветок» и cyanos – «синий».

Рисунок 4.

4. Флавоны (апигенин, лютеолин, акацетин,хризин, диосметин);

Флавоны – органические соединения гетероциклического ряда, фенильная группа находится во 2-м положении  (Рисунок 5). Содержатся в цветках пижмы, ромашки.

Рисунок 5. 

5. Флавонолы (кверцетин, кемпферол, изорамнетин);

Флавонолы -  отличаются от флавонов наличием группы ОН в 3-м положении (Рисунок 6), наиболее распространенными представителями являются кверцетин, кемпферол.  У высших растений особенно часто встречается кверцетин, у однодольных преобладают производные кемпферола.

Рисунок 6.

6. Флаваноны (нарингенин, гесперетин);

Флаваноны - гидрированное производное флавона, в отличие от флавона не имеют двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях (Рисунок 7).  Известно свыше 30 представителей этой группы флавоноидов. Они обнаружены в семействах Rosaceae, Fabaceae и Asteraceae.

Рисунок 7.

7. Флаванонолы (таксифолин, дигидрокемпферол);

Флаванонолы отличаются от флавонола отсутствием двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях, ОН-группа находится в 3-м положении (Рисунок 8). Скелет флавонола составляет гликозид аромадендрин, содержащийся в листьях эвкалипта.

Рисунок 8.

8. Изофлаваноиды (ононин);

 

 

Рисунок 9.

9. Халконы (ликуразид);

Рисунок 10.

10. Ауроны (сульфуретин);

Рисунок 11.

11. Флаволигнаны (силибин);
12. Бифлаваноиды (гинкгетин).

Флавоноиды, которые связаны с одной или более молекулой сахара называют гликозидами флавоноидов. Гликозиды – это сложные без азотистые органические соединения, при гидролизе распадающиеся на сахаристую часть – гликон и несахаристую –  агликон или генин.

Гликозиды делятся на :

1. О-гликозиды (монозиды, биозиды, дигликозиды, триозиды), в которых сахара связаны с агликоном полуацетальной связью через атом кислорода.
2. С-гликозиды ( С-монозиды, С-дигликозиды, С-О-дигликозиды, С-О-биозиды), в которых углеводные заместители связаны с агликоном через углеродный атом в 6 или 8-м положении.
3. Комплексные соединения, представляют собой ацилированные гликозиды различных групп и в зависимости от положения ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды со сложноэфирной связью в сахарных заместителях.

 

 

 

1.2. Лекарственные растения, содержащие флавоноиды.

Семейство розоцветные (Rosacea):

• Crataegus sanguinea  - Боярышник кроваво-красный
• Crataegus охуасаnthа - Боярышник колючий
• Aronia melanocarpa – Арония черноплодная

Бобовые (Fabaceae):

• Sophora japonica – Софора японская
• Ononis arvensis – Стальник полевой
• Glycyrrhiza glаbra – Солодка голая
• Glycyrrhiza uralensis – Солодка уральская

Гречишные (Polygonaceae):

• Polygonum hydropiper – Горец перечный
• Polygonum persicaria – Горец почечуйный
• Polýgonum aviculáre – Горец птичий
• Fagoругum sagittatum – Гречиха посевная

Астровые (Asteraceae):

• Helichrysum arenarium – Бессмертник песчаный
• Gnaphalium uliginosum – Сушеница топяная
• Tanacetum vulgare – Пижма обыкновенная
• Centaurea cyanus – Василек синий
• Bidens tripartita – Череда трехраздельная

Яснотковые (Lamiaceae):

• Leonurus cardiaca – Пустырник сердечный
• Leonurus guinguelobatus – Пустырник пятилопастный
• Scutellaria baicalensis – Шлемник байкальский

Сельдерейные (Apiaceae):

• Pastinaca sativa – пастернак посевной
• Bupleurum multinerve – володушка многожильчатая

Рутовые (Rutaceae):

• Ruta graveolens – Рута душистая

Хвощевые (Equisetaceae):

• Equisetum arvense – Хвощ полевой

Зверобойные (Hypericaceae):

• Hypericum perforatum – Зверобой продырявленный
• Hypericum quadrangulum – Зверобой четырехгранный

Фиалковые (Violaceae):

• Viola tricolor – Фиалка трехцветная
• Viola arvensis – Фиалка полевая

Жимолостные (Caprifoliaceae):

• Sambucus nigra – Бузина черная

Гинкговые (Ginkgoaceae):

• Ginkgo biloba – Гинкго двулопастный

 

 

 

 

 

1.3. Фармакологическое действие, применение в медицине

1. Р-витаминная активность.

Флавоноиды уменьшают хрупкость капилляров и проницаемость стенок кровеносных сосудов, усиливают действие аскорбиновой кислоты.

Р-витаминной активностью обладают:

-катехины листьев чая;

-флаванононы экзокарпия цитрусовых;

-флавонолы – рутин, кверцетин из бутонов софоры японской, гиперозид из травы зверобоя;

-свежий сок и жом плодов рябины черноплодной.

  2. Мочегонная активность.

При отеках почечного и сердечного происхождения назначают настой цветков василька синего, травы череды, фиалки, настойка стальника;

При отеках сердечного происхождения на почве недостаточного кровообращения применяют настой травы хвоща полевого;

При мочекаменной болезни применяют настой травы горца птичьего,

«Марелин», в состав которого входит экстракт хвоща полевого.

3. Желчегонная активность.

При холециститах, дискинезии желчных путей, желчно-каменной болезни и гепатитах применяется настой цветков бессмертника,сухой экстракт и препарат «Фламин».

Настой цветков пижмы, препарат «Танацехол»

4. Кровоостанавливающее  действие.

При маточных, геморроидальных носовых кровотечениях применяют препараты из травы горца перечного и почечуйного;