Жирные кислоты

 

Содержание
Введение
1. Общая характеристика  состава жиров
2. Жирные кислоты
2.1 Ненасыщенные (предельные) жирные кислоты
2.2 Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты
Заключение
Список литературы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

 

Пищевые жиры - необходимая составная часть сбалансированного рациона питания человека: на их долю должно приходиться около 30% общей энергетической ценности пищи.

Институтом питания  разработаны научно обоснованные нормы  потребления жиров: взрослому человеку в сутки необходимо 80-100г жиров (из них 30г - растительных масел), т.е. приблизительно 36кг в год.

Необходимо иметь в  виду, что термину «жиры» часто  придают различный смысл. В обиходе  им обозначают большую группу пищевых  продуктов: растительные масла, животные жиры, маргарин, сливочное масло, кулинарные жиры. В органической химии термин «жиры» применяют для обозначения глицеридов - соединений, являющихся сложным эфиром глицерина и жирных кислот. В химии жиров - разделе органической химии - это общее понятие конкретизировано и под собственно жирами понимают не глицериды вообще, а именно триглицериды (триацилглицерины), т.е. соединения глицерина с тремя молекулами жирных кислот. Соединения глицерина с одной (моноглицериды) или с двумя (диглицериды) молекулами жирных кислот являются продуктами частичного гидролиза триглициридов либо неполного синтеза их.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. Общая характеристика состава жиров

 

Натуральные растительные масла и  животные жиры не являются химически  чистыми веществами. Они представляют собой смесь триглицеридов (собственно жиры) и сопутствующих им веществ. При этом на долю триглецеридов приходится 95-97%, а остальные 5-3% - сопутствующие триглицеридам вещества, в том числе 0,05-0,3% воды.

Жиры должны использоваться в количествах, наиболее благоприятных для восполнения затраты энергии. Установлено, что ежедневная потребность взрослого человека в жире удовлетворяется 75-110г. Необходимо, однако, отметить, что количество жира в пищевом рационе определяется разными обстоятельствами, к которым относят интенсивность труда, климатические особенности, возраст человека. Человек, занятый интенсивным физическим трудом, нуждается в более калорийной пище, следовательно, и в большем количестве жиров. Климатические условия севера, требующие большой затраты тепловой энергии, также вызывают увеличение потребности в жирах. Чем больше расходуется энергия организма, тем большее количество жира нужно для ее восполнения.

Но нельзя забывать, что избыточное количество жира даже в рационе здорового  человека вредно. Жиры не растворяются ни в воде, ни пищеварительными соками. В организме они расщепляются и эмульгируются при содействии желчи. Излишнее количество жира не успевает проэмульгироваться, нарушает пищеварительные процессы и вызывает неприятное ощущение изжоги. Избыточное количество жира в пище снижает ее усвояемость, особенно важнейшей части пищи – белков.

Пищевая ценность различных  жиров не одинакова и в значительной мере зависит от усвояемости жира организмом. Усвояемость жира в свою очередь зависит от температуры его плавления. Так, жиры с низкой температурой плавления, не превышающей 37^оС (т.е. температуры человеческого тела), обладают способностью наиболее полно и быстро эмульгироваться в организме и, следовательно, наиболее полно и легко усваивается.

К жирам с низкой температурой плавления относят сливочное  масло, свиное сало, гусиное сало, все  виды маргаринов, а также жидкие жиры.

Жиры с высокой температурой плавления усваиваются значительно  хуже. В то время как сливочное  масло усваивается организмом до 98,5%, бараний жир усваивается только на 80-90%, говяжий жир, в зависимости от его температуры плавления, на 80-94%.

Собственно жиры (триглицериды) и сопутствующие им вещества, а  также ряд других веществ, происхождение  которых не связано с жирами, объединяют под общим названием липиды. Понятие липиды, включающее всю сумму веществ, входящих в состав натуральных растительных и животных жиров (как глицериды, так и разнообразные сопутствующие вещества), более общее, чем понятие жиры.

Липиды - это группа веществ, разнообразных по химическому составу и структуре, но обладающими некоторыми общими свойствами: нерастворимостью в воде, способностью растворяться в органических растворителях, высокой молекулярной массой основных структурных элементов, физиологической активностью.

Понятие липиды не имеет  точной химической характеристики и  единой классификации. Наиболее распространена классификация на основе химического  состава липидов, приведенная в  книге профессора Б.Н. Тютюнникова. По этой классификации липиды делят на простые (не содержащие фосфора и азота), сложные (содержащие фосфор, азот, иногда серу) и циклические.

К простым липидам  относятся глицериды. Глицериды (точнее, триглицериды) – основная часть  жиров. В эту же группу входят церины (составляющие основу восков), микрозиды, церолы, а также углеводороды жирного ряда (сквален, терпены).

В группу сложных липидов входят: фосфатиды - сложные эфиры спиртов, жирных кислот и фосфорной кислоты, которая может быть связана с азотистым основанием; гликозидолипиды - соединения сахаров, высокомолекулярной жирной кислоты и аминоспирта (иногда аминокислоты); липопротеиды – соединения белков с липидами.

К циклическим относятся  липиды, содержащие компоненты с циклической  структурой молекул, например стерины (стеролы) и эфиры (стериды) с высокомолекулярными алифатическими (или жирными) кислотами.

Большинство липидов  находятся в растительных и животных организмах сравнительно небольшом  количестве (в пределах нескольких процентов). В больших количествах  встречаются триглицериды.

Структурная формула  триглицеридов в общем виде может  быть представлена следующим образом:

СН₂-ОСОR

CH-OCOR

CH₂-OCOR,

где R – радикал какой-либо жирной кислоты.

Основными структурными элементами триглицеридов, таким образом, являются трехатомный спирт глицерин и жирные кислоты. Глицерин - неизменная составляющая молекул триглицеридов в отличие от жирных кислот. Физические и химические свойства триглециридов определяются составом, структурой и расположением в молекуле жирных кислот.

 

2. Жирные кислоты

 

Жирные кислоты входят в состав молекул различных групп липидов: триглицериды почти на 90% состоят из жирных кислот; они являются составной частью фосфатидов и восков, стеринов и витаминов.

Жирные кислоты природных  глицеридов, как правило, относятся  к классу алифатических прямоцепочечных одноосновных карбоновых кислот. Алифатические карбоновые кислоты называют жирными кислотами, так как многие из них встречаются в жирах и были выделены из последних.

Жирные, или карбоновые, кислоты содержат карбоксильную  группу и в общем виде обозначаются формулой RCOOH, а СЩЩР – карбоксильная группа, или карбоксил. Карбоксильным группам приписывают строение:

О

-С

О-Н

 

2.1 Ненасыщенные (предельные) жирные кислоты

 

Общая формула этих кислот С_nH_2nO₂. Кислоты этого гомологического ряда (от С₄ до С₂₀) приведены в таблице 1.

 

Название кислоты		Формула	Молекулярная масса	Плотность, кг/м2, при температуре, оС, обозначенной в скобках
По Женевской номенклатуре	Тривиальное
Бутановая	Маслянная	С4Н8О2	88,10	0,959 (20)
Пентановая	Валериановая	С5Н10О2	102,13	0,942 (20)
Гексановая	Капроновая	С6Н12О2	116,15	0,929 (20)
Гептановая	Гептиловая	С7Н14О2	130,18	0,922 (20)
Октановая	Каприловая	С8Н16О2	144,21	0,910 (20)
Нонановая	Пеларгоновая	С9Н18О2	158,23	0,907 (20)
Декановая	Каприновая	С10Н20О2	172,26	0,895 (30)
Ундекановая	Ундециловая	С11Н22О2	186,29	0,991 (25)
Додекановая	Лауриновая	С12Н24О2	200,31	0,883 (20)
Тридекановая	Тридециловая	С13Н26О2	214,34	0,846 (80)
Тетрадекановая	Миристиновая	С14Н28О2	228,36	0,858 (80)
Пентадекановая	Пентадециловая	С15Н30О2	249,39	0,842 (80)
Гексадекановая	Пальмитиновая	С16Н32О2	256,42	0,853 (62)
Гептадекановая	Маргариновая	С17Н34О2	270,44	0,853 (60)
Октадекановая	Стеариновая	С18Н36О2	284,47	0,847 (69)
Нонадекановая	Нонадециловая	С19Н38О2	298,49	0,877 (24)
Эйкозановая	Арахиновая	С20Н40О2	312,52	0,824 (100)

 

Физические свойства насыщенных жирных кислот различны и  изменяются в зависимости от их молекулярной массы.

Низкомолекулярные жирные кислоты, например, муравьиная, уксусная, пропионовая, представляют собой легкоподвижные жидкости с резким запахом. Средние члены этого ряда - масляная, капроновая, каприловая кислоты - маслянистые жидкости с неприятным прогорклым газом. Высокомолекулярные жирные кислоты, например, пальмитиловая, стеариновая, арахиновая, - твердые кристаллические вещества без запаха.

Температура кипения жирных кислот возрастает с увеличеснием молекулярной массы.

Летучие жирные кислоты  – это кислоты с небольшой  молекулярной массой (до каприновой кислоты  включительно), перегоняюшиеся при атмосферном давлении без разложения.

Жирные кислоты с  более высокой молекулярной массой, которые перегоняются без разложения только под вакуумом или сперегретым  водяным паром, носят название нелетучих  кислот.

Температура плавления  в гомологическом ряду возрастет, но неравномерно.

Температура застывания предельных жирных кислот обычно несколько  ниже температуры плавления.

Химические свойства насыщенных жирных кислот определяются карбоксильной группой и длиной углеводородного радикала кислоты. Наиболее характерными являются реакции замещения, в которых гидроксильная группа замещается другими атомными группами или отдельными атомами, например Cl, SH, NH₂, N₃, NHOH. Насыщенные жирные кислоты неспособны к реакциям присоединения.

 

2.2 Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты

 

Ненасыщенность жирных кислот определяется наличием двойных (этиленовых) или тройных (ацетиленовых) связей в углеродных цепях.

В природных жирах  встречаются ненасыщенные жирные кислоты  моноеновые (моноэтиленовые) C_nH_2n-2O₂ - с одной двойной связью и полиеновые, или полиэтиленовые – с двумя и более двойными связями.

Физические и химические свойства ненасыщенных жирных кислот обусловливаются длиной углеводородного  радикала, числом, числом ненасыщенных связей, позиционной и геометрической изомерией.

Число атомов углерода в  молекулах ненасыщенных жирных кислот может быть различным.

Ненасыщенные жирные кислоты отличаются от насыщенных наличием двойных связей. Это обусловливает  различие в свойствах кислот с  одинаковым числом углеводородных атомов, но с разной степенью ненасыщенности.

Некоторые характеристики кислот с одинаковым числом углеродным атомов (С₁₈), но с различным числом этиленовых связей приведены в табл. 2

 

Название кислоты	Число этиленовых связей	Формула	Температура плавления, оС
Стеариновая	0	С18Н36О2	69,6
Олеиновая	1	С18Н34О2	13,4
Линолевая	2	С18Н32О2	-5
Линоленовая	3	С18Н30О2	-10

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Заключение

 

Жиры - основной источник тепловой энергии, необходимой для жизнедеятельности человеческого организма. Так же, как белки и углеводы, они участвуют в построении тканей организма и являются одним из важнейших элементов питания.

Жиры - органические соединения сложного химического состава, добываемые из молока или животных тканей животных (жиры животные) или из масличных растен6ий (жиры или масла растительные). Все жиры состоят из глицерина и разнообразных жирных кислот. В зависимости от состава и свойств жирных кислот жиры могут быть твердыми или жидкими при комнатной температуре.

По своей калорийности жиры почти в 2,5 раза превосходят углеводы.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Список литературы

 

 

1. Бухтарева Э.Ф. Товароведение пищевых жиров, молока и молочных продуктов. М.: ЮНИТИ-ДАНА, 2005.

2. Яновая С.М. Химия жиров. М.: Издательство «НОРМА», 2002.

3. http://www.coolreferat.com