Технология и оборудование получения и применения вторичных растительных соединений (каротиноидов) в качестве функциональных пищевых инг

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ  И НАУКИ РФ

ФГБОУ ВПО «Госуниверситет  – УНПК»

 

Кафедра «Технология хлебопекарного, кондитерского

 и макаронного производства»

Дисциплина : «Технология и оборудование

в пищевой промышленности»

 

Курсовая работа

На тему: « Технология и оборудование получения и применения вторичных растительных соединений (каротиноидов) в качестве функциональных пищевых ингредиентов для продуктов питания»

 

 

 

 

Студент  __________ Прилепский Р.В.

Учебно-научно-исследовательский  институт информационных технологий

Специальность 220501 «Управление  качеством»

Группа 51-УК

Руководитель _________ Пригарина О.М.

Оценка «__________»   Дата «__» __________ 2012 г.

 

 

 

Орел 2012

Содержание

Введение 3

1 Физико-химические  свойства каротиноидов 4

2 Химическая  природа и виды каротиноидов 6

3 Каротнойды  как функциональные пищевые ингредиенты  для продуктов питания 12

4 Производство  каратиноидов 16

5 Нормы потребления 19

6 Использование  каротиноидов 20

Заключение 22

Список использованных источников 23

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

 

Каротиноиды — наиболее многочисленная и широко распространенная группа природных пигментов. Они  обнаружены у всех представителей растительного  царства как в фотосинтезирующих, так и в нефотосинтезирующих  тканях, а также часто встречаются  у микроорганизмов. Они полностью  или частично обуславливают окраску  многих животных, особенно птиц, рыб, насекомых, являются основой зрительных пигментов, ответственных за восприятие света  и различение цветов. Они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Каротиноиды образуются высшими растениями, водорослями, ототрофными бактериями и рядом хемотрофных бактерий. Кроме того, каротиноиды синтезируют некоторые мицелиальные грибы и дрожжи. Присутствуют каротиноиды также в организме некоторых членистоногих, рыб, птиц и млекопитающих, но самостоятельно эти пигменты не образуются, а поступают с пищей и служат источником обогащения организма витамином А. Каротиноиды находятся у растений и микроорганизмов в свободной форме, могут образовывать гликозиды, каротино-белковые комплексы, но значительно чаще встречаются в виде эфиров, длинноцепочечных жирных кислот.

К группе каротиноидов относят  вещества, окрашенные в желтый или оранжевый цвет. Наиболее известные представители каротиноидов — каротины — пигменты, дающие специфическую окраску корням моркови, а также лютеин — желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Окраска семян желтой кукурузы зависит от присутствующих в них каротинов и каротиноидов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов томата обусловлена каротиноидом ликопином.

1 Физико-химические свойства каротиноидов

 

По химической природе  каротиноиды относятся к огромному  классу терпеноидов, включающих также  эфирные масла, фитогормоны, стероиды, сердечные гликозиды, жирорастворимые  витамины, млечный сок. Их углеводородная структура состоит из цепи двух или  более изопренов (С₅-углеводородов). Каротиноиды относятся к тетратерпенам; они состоят из длинных ветвящихся углеводородных цепей, содержащих несколько сопряженных двойных связей, заканчивающихся на одном (α-каротин) или обоих концах (β-каротин) кольцевой циклической структурой — иононовым кольцом. 

Длинная цепь сопряженных  двойных связей образует хромофор всех каротиноидов, что позволяет отнести  их к природным пигментам. Человеческому  глазу каротиноиды с 7–15 конъюгированными двойными связями видятся в цвете  от желтого до красного. Их хромофорные электронные системы находятся также под влиянием других дополнительных двойных связей и различных функциональных групп (например, карбонильной, эпокси - группы и др.), которые также оказывают влияние на поглощение волн света определенных длин и, как следствие, на цвет молекул. 

К общим свойствам каротиноидов можно отнести их нерастворимость  в воде и хорошую растворимость  во многих органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане, петролейном  эфире, четыреххлористом водороде и  др.). Гидроксилсодержащие каротиноиды  лучше растворяются в спиртах (метанол, этанол). Растворы каротиноидов в органических растворителях при спектрофотометрических исследованиях дают характеристические полосы поглощения в основном в видимой  области спектра, а стереоизомеры  показывают их также и в ультрафиолетовой области. Это один из наиболее точных показателей, используемых при идентификации  этих веществ.

Характерной является также  особенность каротиноидов избирательно абсорбироваться на минеральных  и некоторых органических абсорбентах, что позволяет разделять их при  помощи методов хроматографирования.

Для отдельных каротиноидов характерны некоторые специфические  реакции, в том числе цветные. 

Следует учитывать, что каротиноиды  в чистом виде характеризуются высокой  лабильностью — они весьма чувствительны  к воздействию солнечного света, кислорода воздуха, нагреванию, воздействию  кислот и щелочей. Под воздействием этих неблагоприятных факторов они  подвергаются окислению и разрушению. В тоже время, входя в состав различных  комплексов (например, протеиновых), они  проявляют большую стабильность. 

 

2 Химическая природа  и виды каротиноидов

 

Известна классификация  каротиноидов, основанная на различиях  химического строения этих пигментов. Каротиноиды делят, например, на каротины (содержат только углерод и водород) и гидроксикаротиноиды, в молекулу которых входит также кислород. Последние называют иногда общим термином ксантофиллы. Другая химическая классификация делит каротиноиды на ациклические, моноциклические и бициклические, Имеется также классификация каротиноидов, в основу которой положены отличия в функциональном значении этих пигментов. 

В зависимости от степени  поглощения каротиноиды разделяются  на 2 группы: каротины и ксантофиллы. Все незамещенные каротиноиды — каротины. Они не содержат атомов кислорода, являются чистыми углеводородами и обычно имеют оранжевый цвет. Наиболее известный представитель этой группы — β-каротин. Каротиноиды, окрашенные в цвета от желтого до красного характеризуются наличием кислородсодержащих функциональных групп и называются ксантофиллами.

Из - за многочисленных двойных связей, обычно циклического окончания молекул и наличия ассиметричных атомов углерода каротиноиды имеют разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическими свойствами. Большинство каротиноидов имеют цис - и трансгеометрические изомеры. Атом углерода с 4 различными заместителями обусловливает возможность оптических R - или S - изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность каротиноидов как пигментов.

Одна из характерных особенностей этих соединений — наличие в них  значительного числа сопряженных  двойных связей, образующих их хромофорные группы, от которых зависит окраска. Все натуральные каротиноиды могут рассматриваться как производные ликопина — каротиноида, обнаруженного в плодах томатов, а также в некоторых ягодах и фруктах.

Эмпирическая формула ликопина С₄₀Н₅₆. Строение ликопина представлено на рисунке 1.

 

Рисунок 1 – химическая структура  ликопина Путем образования кольца на одном или обоих концах молекулы ликопина образуются его изомеры: α-, β- или γ - каротины (рисунки 2, 3, 4).

Рисунок 2 – химическая структура  α - каротина.

 

Рисунок 3 – химическая структура  γ - каротина.

 

Рисунок 4 – химическая структура  β - каротина

Сопоставляя формулы, можно  заметить, что α - каротин отличается от β - изомера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам молекулы. В отличие от α- и β - изомеров γ - каротин имеет только лишь один цикл. 

Каротины являются веществами, из которых образуется витамин А. Поскольку ликопин и каротины содержат 40 углеродных атомов, они могут рассматриваться как образованные восемью остатками изопрена. Все без исключения другие природные каротиноиды — производные четырех указанных выше углеводородов: ликопина и каротинов. Они образуются из этих углеводородов путем введения гидроксильных, карбонильных или метоксильных групп или же путем частичной гидрогенизации или окисления. 

В результате введения в  молекулу β - каротина двух оксигрупп образуется каротиноид, содержащийся в зерне кукурузы и называемый цеаксантином С₄₀Н₅₆О₂ (3,3 '- диокси - β - каро - тин), его строение представлено на рисунке 5.

 

Рисунок 5 – химическая структура  цеаксантина

Введение двух оксигрупп  в молекулу α - каротина приводит к образованию лютеина С₄₀Н₅₆О₂ (3,3' - диокси - α - каротина), изомера цеаксантина, обнаруженного наряду с каротином в зеленых частях растений. В результате присоединения к молекуле β - каротина одного атома кислорода с образованием фураноидной структуры получается каротиноид цитроксантин С₄₀Н₅₆О, содержащийся в кожуре цитрусовых (рисунок 6).

 

Рисунок 6 – химическая структура  цитроксантина

Продуктами окисления  каротиноидов с 40 углеродными атомами  в молекуле являются кроцетин С₂₀Н₂₄О₄, биксин С₂₅Н₃₀О₄ и β - цитраурин С₃₀Н₄₀О_2. 

Кроцетин – красящее вещество, находящееся в рыльцах крокуса  в соединении с двумя молекулами дисахарида гентиобиозы в виде гликозида  кроцина. Кроцетин представляет собой  дикарбоновую кислоту (рисунок 7). 
 

Рисунок 7 – химическая структура  кроцетина

Биксин – пигмент красного цвета, содержащийся в плодах тропического растения Bixa orellana, применяется для  подкраски масла, маргарина и  других пищевых продуктов (рисунок 8). 
 

Рисунок 8 – химическая структура  Биксин β - Цитраурин находится в кожуре плодов цитрусовых, его строение представлено на рисунке 9.

 

Рисунок 9 – химическая структура  β - цитраурина В бурых водорослях обнаружен каротиноид фукоксантин С₄₀Н₆₀О₆, который принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве так называемого вспомогательного пигмента (рисунок 10).

 

Рисунок 10 – химическая структура  фукоксантина В организме человека и животных каротиноиды играют важную роль в качестве исходных веществ, из которых образуются витамины группы А, а также «зрительный пурпур», участвующий в зрительном акте. В растительном организме каротиноиды играют важную роль в процессе фотосинтеза. 

Исходя из химического  строения каротиноидов, содержащих значительное количество двойных связей, можно предполагать, что они являются в растении переносчиками активного кислорода и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах. На это указывает широкое распространение растениях кислородных производных каротиноидов — эпоксидов, чрезвычайно легкоотдающих свой кислород. 

Примером такого кислородного производного может служить диэпоксид β - каротина (рисунок 11). 

 

Рисунок 11 – химическая структура  диэпоксида β - каротина

Каротиноиды легко образуют перекиси, в которых молекула кислорода  присоединяется по месту двойной  связи и может затем легко  окислять различные вещества. Каротиноиды в качестве основной структурной единицы имеют изопрен (рисунок 12). 
 

Рисунок 12 – химическая структура  изопренаФитол и каротиноиды  так же, как терпены, гутта, каучук и рассматриваемые ниже стероиды, представляют собой изопреноиды. 

В настоящее время фитол, каротиноиды, терпены, каучук, гутту, стероиды, а также убихиноны, пластохиноны, витамин Е и витамин К объединяют общим термином терпеноиды. 

Исходным материалом для  синтеза терпеноидов является радикал  ацетила СН₃СО, а промежуточным продуктом, образующимся при биосинтезе терпеноидов из соединений, содержащих активный ацетил, — мевалоновая кислота. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3 Каротинойды как функциональные пищевые ингредиенты для продуктов питания

 

Наиболее функциональным ингредиентом по - праву может считаться бета-каротин. Этот уникальный каротиноид помимо того, что обладает антиоксидантными (защитными) свойствами, является также профилактическим средством, повышающим иммунитет, стабилизирующим зрение, препятствующим преждевременному старению организма.

 Он также выступает  в качестве безопасного источника  витамина А и является красителем, повышающим потребительские свойства  продукта и обеспечивающим его  стандартную цветовую гамму. А  ведь научными исследованиями  доказано, что цвет продуктов  питания непосредственно влияет  на пищеварение и аппетит, оказывает  благотворное влияние на работу  желудка и желчного пузыря, усиливает  выделение желчи и пищеварительных  соков. Такая совокупность уникальных  особенностей бета - каротина заставляет пищевиков обратить самое пристальное внимание на включение его в различные продукты. Включая бета-каротин в определенные продукты, можно смело претендовать на их перевод в иную, более востребованную на сегодняшний день категорию – "функциональных". Именно по такому пути пошли прогрессивные компании США – страны, в которой "безразмерное" потребление "вредных" продуктов постепенно переросло в культ здорового питания.