Ароматические углеводороды

К спироароматическим системам принадлежат ненасыщенные спирановые структуры, в которых перекрывание двух ортогональных систем орбиталей приводит к стабилизирующему эффекту. Последний достигается, когда число  электронов в обоих циклах равно (4п + 2), напр. в [4,2]спирарене (XVII).

Понятие ароматичности привлекается даже для  характеристики энергетически устойчивых нециклических структур [напр., дианионатриметилена и его изоэлектронного аналога гуанидина (ХУШ)]-Y-ароматичность; для насыщенных циклов [напр., циклоалканов с нечетным числом метиленовых звеньев, как циклопропан (XIX)] - сигма-ароматичность; трехмерных каркасных структур - трехмерная ароматичность.  

Примеры структур с трехмерной ароматичностью-углеводородные, (СН)₆²⁺ (XXIX производные которых известны, нидо- и клозокарбораны (XXII и ХХIII), комплексы типа железа карбонилов и др., сэндвичевые структуры типаферроцена, металлоорганические. кластеры-производные переходных металлов. Во всех этих структурах реализуется замкнутая оболочка валентных электронов, заполняющих только связывающие молекулярные орбитали. Для различных типов каркасных структур, напр. пирамидальных, сэндвичевых, бипирамидальных, разработаны специфические правила электронного счета, определяющие их устойчивость, т.е. ароматичность.  

Понятие ароматичности успешно привлекается для описания энергетических характеристик переходных состояний термических перициклических реакций. Такие реакции осуществляются через переходные состояния, которые в зависимости от конформации цикла содержат 4n+2 (хюккелевские системы) или 4n (мебиусовские системы) электронов. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Использованные  литературы: «АРОМАТИЧНОСТЬ»: Геррет П.Дж.

GOOGLE: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/373.html 

МИНИСТЕРСТВО  ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

РЕСПУБЛИКИ  КАЗАХСТАН

СЕМИПАЛАТИНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ

УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА 
 
 
 
 

СРС

На  тему:              Критерии ароматичности 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

                                                                                 Выполнила: Шайменова Б

                                                                                 АГ-116

                                                                                 Проверила: Оразжанова А.К. 

2012г