Аскорбиновая кислота

     Содержание

     Введение………………………………………………………………….…3

     Аскорбиновая  кислота…………………………………………………….3

1. История…………………………………………….……..………..4
2. Применение………………………………………...……….……...6
3. Получение……………………………………….…………………6
4. Биологическая роль…………………………….…………………6
5. Биологические активные добавки……………….……………….7
6. Источники витамина С………………………..……………….….7

     Винная  кислота…………………………………………………..…………8

         2.1 Изомерия……………………………………………….………….8

         2.2 Получение………………………………………………………….8

         2.3 Применение…………………………………………….………….8

     Щавелевая кислота……………………………………..…………………..9

         3.1 Применение……………………………………..…………………9

         3.2 Опасность……………………………………….………………..10

     Безопасность  и охрана здоровья……………………..……………….. 10

     Список  литературы…………………………………….………………..12 
 

       Введение

       Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты (большее число групп –СООН в одной молекуле встречается редко). Карбоновые кислоты могут быть алифатическими – с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH₂ (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.

     Аскорбиновая  кислота  

     Аскорбиновая кислота  — органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных питательных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах.

     По  физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый  кристаллический порошок кислого  вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

     Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

     L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки E315.

       История

       Впервые в чистом виде витамин С был  выделен в 1928 году, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу. В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.

       В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте, в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

       В настоящее время мнение об эффективности  низких доз (до 1000 мг) витамина С при  простуде по прежнему не находит подтверждения, а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам также не доказаны.

       В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия. Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

       В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова лечит, излечивает, продлевает и т. п. заменены на способствует сохранению, защищает).

       Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Более того, доказано, что при лучевой терапии использование аскорбиновой кислоты приводит к повышенной устойчивости опухолевых клеток. Существуют исследования, проводимых Марк Левин в которых витамин С вводился инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки, в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % раковых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41-53 %

       Применение

1. Фармакология

       Применяется как общеукрепляющее и стимулирующее  иммунную систему средство при различных  болезнях (простудные, онкологические и т. д.), а также профилактически при недостаточном поступлении с пищей, например, в зимне-весенний период.

       Аскорбиновая  кислота вводится также при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.

2. Пищевая промышленность

       Аскорбиновая  кислота и ее натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающего окисление продукта.

           Получение

       Синтетически  получают из глюкозы.

       Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы) и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.

       Биологическая роль

       Образование коллагена, серотонина из триптофана, образование катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

       Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксид-анион радикал до перекиси водорода.

       Восстанавливает убихинон и витамин Е. Стимулирует  синтез интерферона, следовательно, участвует  в иммуномодулировании. Переводит трёхвалентное железо в двухвалентное, тем самым способствует его всасыванию.

       Тормозит  гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.

       Биологически  активные добавки

       Аскорбиновая  кислота производится также биологически активная добавка под названием Аскорбинка. В состав этой добавки входит аскорбиновая кислота, но технология её производства и безопасность (прохождение клинических испытаний и пр.) не относится к категории лекарственное средство.

       Источники витамина С

       Наиболее  богаты аскорбиновой кислотой плоды  свежего шиповника (650 мг/100 г), болгарского красного перца (250 мг/100 г), чёрной смородины и облепихи (200 мг/100 г), яблоки содержат (165 мг/100 г), перец зелёный сладкий и петрушка (150 мг/100 г), брюссельская капуста (120 мг/100 г), укроп и черемша (колба) (100 мг/100 г), земляника садовая (60 мг/100 г), цитрусовые (38-60 мг/100 г).^[10]

       Винная  кислота

       Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.

       Изомерия

       Известны  три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

       Получение

       Винная  кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную к-ту получают действием минеральных к-т на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винной к-ты образуются пировиноградная СН3СОСООН и пировинная НООССН(СН3)СН2СООН к-ты,выделяется СО2. Она восстанавливается до янтарной к-ты, восстанавливает аммиачный растворр AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора, так называемого реактива Фелинга.

       Применение

       Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.