Применение фенола на основе свойств

ОГБОУ СПО Ивановский Промышленно− экономический колледж.

 

 

 

 

 

 

 

 

Доклад

На тему: «Применение фенола на основе свойств.»

 

 

 

 

 

 

 

                                                                                            Выполнила: студентка

                                                                           1 курса группы №102

                                                                           Емелина  Алина

 

 

                                                                           Проверил(а):

                                                                           Кузнецова Ольга Сергеевна

 

 

 

 

 

Иваново 2013.

Фенол − (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелоче́й, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических вещес

 

Получение 

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумолподвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.

Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.

Весь остальной фенол  выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания  установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Химические свойства 

Обладает слабыми кислотными свойствами, при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия - C₆H₅ONa):

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂O

Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям, и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.

Реакция Кольбе-Шмидта.

Взаимодействие с металлическим натрием:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂↑

Взаимодействие с бромной  водой (качественная реакция на фенол):

C₆H₅OH + 3Br_2(aqua) → C₆H₂(Br)₃OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6-трибромфенол

Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

C₆H₅OH + 3HNO_3конц → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂О образуется 2,4,6 тринитрофенол

Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

6C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅OH)6]CI3 образуется трихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)

 

Применение .

По данным на 2006 год мировое  потребление фенола имеет следующую  структуру:

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона иэпоксидных смол. На основе эпоксидных смол производятся различные материалы, применяемые в различных областях промышленности. Углеволокно и ЭС образуют углепластик (используется как конструктивный материал в различных областях: от авиастроения до автостроения). Композит на основе ЭС используются в крепёжных болтах ракет класса земля-космос. ЭС скевларовым волокном — материал для создания бронежилетов. Зачастую эпоксидные смолы используют в качестве эпоксидного клея или пропиточного материала — вместе со стеклотканьюдля изготовления и ремонта различных корпусов или выполнения гидроизоляции помещений, а также как самый доступный способ в быту изготовить продукт из стекловолокнита, как сразу готовое после отливки в форму, так и с вероятностью дальнейшего разрезания и шлифовки. Из стеклоткани с ЭС делают корпуса плавсредств, выдерживающие очень сильные удары, различные детали для автомобилей и других транспортных средств. В качестве заливки (герметика) для различных плат, устройств и приборов. Также эпоксидные смолы используются в строительстве.Из эпоксидных смол изготовляются самые различные предметы и вещи (скажем, мундштуки).Эпоксидные смолы используют в качестве бытового клея. Использовать эпоксидный клей довольно просто. Смешивание эпоксидной смолы с отвердителем как правило выполняется в крайне малых объемах (несколько граммов), поэтому перемешивание производится при комнатной температуре и не вызывает затруднений, точность пропорции смола/отвердитель при смешивании зависит от производителя эпоксидной смолы или отвердителя, необходимо использовать только те пропорции, которые рекомендованы производителем, так как от этого зависит время отвердевания и физические свойства получившегося продукта (отступлении от нужной пропорции как правило приводит к изменению времени отвердевания, в крайних случаях можно получить нетвердый продукт). В качестве отвердителей применяют: отвердители холодного триэтилентетрамин (ТЭТА),полиэтиленполиамин (ПЭПА), полисебациновый ангидрид и горячего отверждения малеиновый ангидрид (ДЭТА). Как правило стандартная пропорция составляет от 10:1 до 5:1, но в некоторых случаях может доходить до 1:1. Запрещается смешивать сразу большое количество смолы с отвердителем без использования специальных аппаратов для смешивания во избежание вскипания.^[6]

 

30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол.Применяются для получения пластических масс (отвержденные смолы называют резитами, отвержденные в присутствии нефтяных сульфокислот — карболитами, молочной кислоты — неолейкоритами), синтетическихклеев, лаков, выключателей, тормозных накладок, подшипников, так же широко используется в изготовлении шаров для бильярда. Из карболита изготавливались корпуса советских мультиметров различных моделей.Используются для получения в качестве связующего компонента в производстве наполненных пресс-композиций с различными наполнителями (целлюлоза, стекловолокно, древесная мука), древесно-волокнистых идревесно-стружечных плит, клеев, пропиточных и заливочных композиций (для фанеры, тканых и наполненных волокном материалов).

 

12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона икапрона;

остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков(ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные  обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).

в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.