Простые липиды: сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами

A. Простые липиды: сложные эфиры жирных кислот с различными спиртами.

1. Глицериды (ацилглицерины, или ацилглицеролы – по международной номенклатуре) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.

2. Воска: сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных или двухатомных спиртов. (например, пчелиный воск-смесь сложных эфиров (72%), насыщенных неразветвленных углеводородов С21—С35 (12-15%) и карбоновых к-т С16—С36 (15%), шерстяной (шерстный) воск выделяется кожными железами овец в волосяную луковицу и обильно покрывает шерсть (в кол-ве 5-16% по массе). В его состав входят: сложные эфиры жирных к-т и высших спиртов, в т. ч. ланолинового С11Н21СН2ОН; жирные к-ты (12-40%); спирты (44-45%); углеводороды (14-18%); стерины (холестерин, изохолестерин, эргостерин) в своб. виде и в виде сложных эфиров (10%)., спермацет, китайский воск, шеллачный воск и другие животные, растительные, ископаемые и синтетические воски)

Б. Сложные липиды: сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы.

1. Фосфолипиды: липиды, содержащие, помимо жирных кислот и спирта, остаток фосфорной кислоты. В их состав часто входят азотистые основания и другие компоненты:

а) глицерофосфолипиды (в роли спирта выступает глицерол); Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:

В этих формулах R1 и R2 — радикалы высших жирных кислот, a R3—чаще радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R1 и R2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R3. (Фосфатидилхолин – лецитин, фосфатидилсерин, фосфатидальхолин – плазмалоген, кардиолипин)

б) сфинголипиды (в роли спирта – сфингозин) соед-ия общей ф-лы RCH(OH)CH(NHCOR')CH2OX (R, R'-алкил, алкенил); молекулы сфинголипидов имеют D-эритро-конфигурацию. Сфинголипиды включают церамиды (X = Н), фосфосфинголипиды [X = P(O)(O-)Y; напр., при Y = O(CH2)2N(CH3)3- сфингомиелины] и глико-сфинголипиды (Х-моно- или олигосахарид). Сфинголипиды широко распространены в природе, в значит. кол-вах присутствуют в клетках нервной системы животных и человека. Они, в свою очередь, делятся на церамиды и сфингомиелины

2. Гликолипиды (гликосфинголипиды). соед., построенные из липидного и углеводного фрагментов, соединенных ковалентной связью. Гликолипиды широко распространены в природе (они обнаружены в животных, растениях и микроорганизмах) и охватывают разнородные по структуре соединения.

В зависимости от природы липидной части гликолипиды можно разделить на четыре группы: 1) гликозилдиглицериды, липидная часть к-рых представляет собой остаток глицерина, ацилированный в положения 1 и 2 высшими жирными к-тами; 2) гликосфинголипиды, в к-рых липидным фрагментом является церамид-остаток высшего аминоспирта (сфингозинового основания), N-ацилированного высшей жирной к-той; 3) полипренилфосфатсахара, у к-рых липидная часть молекулы представляет собой остаток полипренола Н(СН2С(СН3)=СНСН2)nОН; 4) гликолипиды микроорганизмов, в состав к-рых входят остатки высших жирных к-т, ацилирующих остатки с или неуглеводных компонентов молекулы.

3. Стероиды - группа биологически важных прир. соед., в основе структуры к-рых лежит скелет циклопентанопергидрофенантрена (гонана, стерана; ф-ла I). Входят в состав всех растит. и животных организмов.

Стероиды включают в себя стерты (стеролы), сапонины, стероидные алкалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин D.

4. Другие сложные липиды: сульфолипиды, аминолипиды. К этому классу можно отнести и липопротеины.

B. Предшественники и производные липидов: жирные кислоты, глице-рол, стеролы и прочие спирты (помимо глицерола и стеролов), альдегиды жирных кислот, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.

Биологические функции липидов. В полной мере биол. роль липидов еще не выяснена. Нейтральные липиды (жиры) представляют собой форму депонирования метаболич. энергии. Фосфолипиды, гликолипиды и стерины - структурные компоненты мембран биологических; оказывают влияние на множество мембранных процессов, в т. ч. на транспорт ионов и метаболитов, активность мембраносвязанных ферментов, межклеточные взаимод. и рецепцию. Нек-рые гликолипиды -рецепторы или корецепторы гормонов, токсинов, вирусов и др. Фосфатидилинозиты участвуют в передаче биол. сигналов. Эйкозаноиды - высокоактивные внутриклеточные регуляторы, межклеточные медиаторы и иммуномодуляторы, участвующие в развитии защитных р-ций и воспалит. процессов.