Вещества, изменяющие структуру и физико-химические свойства пищевых продуктов

Рассматриваемые в этом разделе вещества являются арамотизаторами или усиливающие запах и вкус пищевых продуктов, а также вещества, придающие характерный запах плодов и овощей. Из веществ, усиливающих аромат и вкус, особо можно отметить L-глютаминовую кислоту (Е 620) и ее соли (глутаматы) (Е 621-625). Глютамат натрия китайцы называют “вкусная приправа”, а японцы “удивительный порошок”. Вкус глютаматов дает выделенный в современных условиях как пятый вкус “умами” – вкус белковых веществ. Они применяются при производстве концентратов, первых и вторых блюд:

НООС ¾ СН₂  ¾ СН₂-¾ СН ¾ СООNa

½

    NH₂

                                 глутамат натрия

 

В качестве ароматизаторов и усилителей вкуса используются мононуклеотиды: соли 5ʹ-рибонуклеотидов (Е 634-635) гуанил (мононуклеотид, состоящий из гуанина) (Е 626) и инозин (мононуклеотид, состоящий из гипоксантина) (Е 630) кислоты и их соли.

                        

гуаниловая кислота

инозиновая кислота

Кроме вышеперечисленных веществ, еще вкусовыми веществами являются аминокислоты и их соли: глицин и его натриевая соль (Е 640), L-лейцин (Е 641) и гидрохлорид лизина   (Е 642).

Аромат  вишен и миндаля отчасти обусловлен бензальдегидом, но в запах вишен вносит небольшой вклад и цианистый водород.

Бензальдегид - бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля. К молекуле родственного соединения фенилэтаналя можно перейти, если между бензольным кольцом и группой -СНО бензальдегида разместить группу -СН₂-. По сравнению с бензальдегидом молекула фенилэтаналя лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом и применяется в парфюмерных композициях под названием гиацинтин.

Бензальдегид

Цианистый водород (HCN) представляет собой бесцветный ядовитый газ с запахом миндаля; при продол-жительном вдыхании человек теряет способность ощущать этот запах. Этот газ затрудняет перенос кислорода красными кровяными тельцами и не дает возмож-ность высокоэнергетическим молекулам АТФ выполнять свою функцию, что в конце концов приводит к смерти организма. Цианистый ион (CN-) имеет то же число электронов, что и молекула монооксида углерода (СО), поэтому и их химические свойства близки.

Бензальдегид и цианистый водород довольно часто встречаются в косточко-вых и семечковых плодах, особенно в абрикосах и персиках. Эти соединения выделяются при измельчении косточек, когда принимаются за работу ферменты. Этот факт был известен еще древним египтянам и римлянам, которые готовили яды из измельченных персиковых косточек. Источником как бензальдегида, так и цианистого водорода является амигдалин - модифицированный дисахарид (точнее, гликозид), построенный из двух связанных друг с другом β-1,6 гликозидной связью звеньев глюкозы, причем первый атом второй глюкозы связана с остатком бензальдегида содержащего -СN группу (амигдалин нами упомянут в разделе Витамины как витамин В₁₇).

Амигдалин

Фермент эмульсин может расщеплять молекулу амигдалина на две молекулы глюкозы, бензальдегид и цианистый во-дород. В ничтожных количествах цианид-ный ион содержится в вареньях, джемах и тому подобных консервах, если они приготовлены с семенами и косточками, например, в айвовом джеме. В таких слу-чаях обычно концентрация цианидного иона очень низка и он быстролетучий, поэтому не оказывает никакого вредного влияния на организм человека.

Типичный  фруктовый запах имеют многие сложные эфиры, содержащие около  6-7 атомов углерода; они часто встречаются во фруктах, где образуются в результате расщепления длинноцепочечных жирных кислот в процессе окисления клеточных мембран, сопровождающего созревание фруктов.

Изоамилацетат, изоамиловый эфир уксусной кислоты (С₇Н₁₄О₂) и этило-вый эфир 2-метилбутановой кислоты (С₇Н₁₄О₂). Эти эфиры содержат одинако-вые количества углеродных, водородных и кислородных атомов. Изоамилацетат является сложным эфиром, построенным из звеньев уксусной кислоты и изоамило-вого спирта. Этиловый эфир 2-метилбута-новой кислоты состоит из этилового спирта и 2-метилбутановой кислоты. Оба этих соединения в больших количествах образуются в яблоках при их созревании; по мере повышения их концентрации они маскируют характерный запах незрелых плодов.

Изоамилацетат преобладает еще и в запахе груши.

О                                            ǀǀ (СН3)2 – СН – СН2 – СН2 – С – О – СН3 Изоамилацетат

СН3  О    ǀ        ǀǀ СН3 – СН2 – СН – С – О – С2Н5 2-метилбутан кислотасынын  этил эфири / Этиловый эфир 2-метилбутановой кислоты

Амиловый  эфир муравьиной кислоты является основным составителем вишневего запаха.

                                                                        O

                                                                    ǀǀ

H – C – O – C₅H₁₁

                                   Амиловый эфир муравьиной кислоты

 

Масляноэтиловый эфир (этилбутират) основной составляющий компонент абрикосового аромата  и аромата ананасов.

 Этилбутират

 

Изоамиловый эфир муравьиной кислоты (изоамилформиат) передает запах спелой сливы.

                                                   О                                 СН₃

                                                        ǀǀ                                   ǀ

  Н –  С – О – СН₂ – СН₂ – СН – СН₂

Изоамилформиат

 

Изобутиловый  эфир уксусной кислоты (изобутилацетат) является основным составляющим бананового запаха.

Изобутилацетат

Гептанон-2 (С₇Н₁₄О) - это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным запахом (он содержится в масле гвоздики). Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов. Это же соединение ответственно за аромат некоторых сыров, например, рокфора. Подобно бутандиону, придающему специфический запах сливочному маслу, пахте, сметане, гептанон-2 является кетоном.

                        

                             гептанон-2                                                  бутандион

 

Пара-гидроксифенилбутанон-2 и инонон. Эти кетоны обусловливают в основном запах спелых ягод малины. Ионон кроме того, придает характерный аромат высушенному на солнце сену и фиалкам. Природное  масло  фиалок стоит слишком дорого, и большую часть ионона, применяемого в парфюмерной промышленности и в составе добавок к пищевым продуктам, получают химическим синтезом.

             

              пара-гидроксифенил бутанон-2                                            α-ионон

 

2-ацетилпиридин, 2-метокси-5-ме-тилпиразин. В аромате пищевых продук-тов, подвергшихся тепловой  обработке, большую роль играют производные соединений, напоминающих бензол, но отличающихся от него наличием одного или нескольких атомов азота вместо кольцевых атомов углерода. Молекула производного пиридина  обусловливает навязчивый запах попкорна (лопающейся кукурузы), а молекула пиразина ответ-ственна за запах плодов арахиса. Произ-водные пиразина, кроме того, вносят вклад в аромат хрустящей хлебной корочки, рома, виски, шоколада и некоторых сырых растительных продуктов,  в том числе перца.

                                   

          2-ацетилпиридин                                  2-метокси-5-метилпиразин

 

Фурил-2-метантиол, производное фурана. Наряду с другими соединениями это вещество отвечает за аромат кофе - поджаренных зерен растения Coffea  arabica. Это растение впервые начали культивировать вблизи города Мокка (Моха) в Йеменской арабской республике; отсюда название сорта кофе "мокко"; правда,  теперь  под "мокко" обычно понимают смесь кофе с шоколадом.

 Фурил-2-метантиол

Диаллилсульфид (CH₂=CH–CH₂)₂S₂, аллицин (чеснок по латыни Allium sativum) CH₂=CH–CH₂–SO–S–CH₂–CH=CH₂, аллилпропилдисульфид CH₂=CH–CH₂–S–S–CH₂–CH–CH₃, тиопропиональдегид-S-оксид CH₃–CH₂–CH=S=O. Серусодержащие соединения имеют резкий запах, они содержатся в растениях группы Allium, в том числе в чесноке (A. sativum) и в луке (A. cepa).  В этих растениях много аминокислот, особенно серусодержащего цистеина. Сами по себе лук и чеснок практически лишены запаха, однако стоит их разрезать или измельчить, т.е. разрушить клетки, как ферменты вступают в контакт с содержимым клеток и превращают содержащие азот и серу аминокислоты в летучие соединения, в том числе в аммиак и соединения, молекулярные формулы которых приведены выше.

Среди них тиопропиональдегид-S-оксид является сильным лакриматором (по латыни lacrima – слезы), т.е. вызывает слезоточивость. 

Эфирные масла - летучие вещества, которые можно выделить из определен-ного вида растений. Часто эфирное масло отгоняют с паром из листьев цветковых лепестков растений; при этом оно отде-ляется в виде маслянистого слоя. Некото-рые эфирные масла получают, отжимая растения, а другие (особенно эфирные масла цветковых лепестков) - экстрак-цией органическими растворителями. Известно около 3000 эфирных масел, из которых несколько сотен поступает  в продажу. Эфирные масла в основном применяются в парфюмерии, но  иногда их используют и для улучшения вкусовых качеств пищевых продуктов. В этом разделе мы сможем упомянуть только основные типы  молекул, встречающихся в эфирных маслах, применяемых в пищевой промышленности. Некоторые из рассматриваемых здесь веществ относятся к числу органических соединений,  называемых терпенами.

Карвон, относится к классу терпенов. Он является основным компонентом масла мяты колосовой (Mehta viridis) - растения, близкого обычной мяте. Масло мяты колосовой - вкусовая добавка к жевательной резинке.

Совсем  небольшое изменение  молекулярной  структуры  превращает запах мяты в запах тмина. Эти две молекулы очень похожи друг на друга. Они отличаются друг от друга так же, как левая рука  от  правой, т.е. одна молекула является зеркальным отражением другой.

 Карвон

 

Коричный  альдегид, молекула этого вещества передает приятный запах альдегидов. Коричный альдегид содержится в масле корицы; его получают перегонкой с паром коры дерева корицы цейлонской (Cinnamomum zeylanicum) или листьев китайского коричника. Применяемая в кулинарии в виде палочек или порошка корица - это высушенные внутренние слои коры. Корица известна благодаря не только ее запаху, но и карминативному действию, т.е. способности вызывать отхождение газов (сероводорода, метана и  водорода) из кишечника и желудка как в одном направлении  (вызывая отрыжку), так и в другом (вызывая то, что медики называют метеоризмом).

                              Коричный альдегид

 

Эвгенол содержится в масле лавра; его получают экстракцией листьев этих растений. Эвгенол является  также актив-ным компонентом гвоздичного масла. Подобно коричному альдегиду, эвгенол обладает карминативным эффектом.

Изоэвгенол отличается от эвгенола только положением  двойной связи в углеводородной цепи; перемещение двойной связи сопровождается изменени-ем запаха от гвоздичного до мускатного. Мускатный орех (Muristica fragrans) - одна из самых важных традиционно применяемых специй. В кулинарии используют как измельченные  орехи, так и их сушеную шелуху.

Мускатные сорта винограда и вина полученные из них, тоже дают такой аромат.

Эвгенол                  Изоэвгенол

 

Ванилин является действующим нача-лом ванильного масла, которое экстраги-руют из высушенных и подвергшихся ферментации стручков орхидеи ванили  (Vanilla fragrans), растущей в основном на Мадагаскаре, в Мексике и на острове Таити. В ходе ферментации ванилин образуется при распаде соответствующего гликозида, в молекуле которого ванилин связан с остатком сахара. Ванилин - одна из наиболее широко применяемых вкусо-вых добавок к пищевым продуктам, и природные источники далеко не удовлет-воряют все потребности. Поэтому боль-шие количества ванилина получают путем синтеза, например, окислением эвгенола.

По  запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых  концентрациях, однако повышение его концентрации почти не  сопровождается усилением  эффекта - таковы особенности обоняния.  Ванилин применяют в парфюмерии, в кондитерской  промышленности  (шоколад - это, по сути дела, смесь ванилина и какао),  а также для маскирования запаха некоторых пищевых продуктов. Ванилин в небольших количествах экстрагируется из дубовых бочек. В них выдерживают коньяк и вина, и ванилин вносит свой вклад в их букет.

Ванилин

 

2,6-диметилпиразин, начиная с тех давних времен, когда был изобретен чокалатль - напиток знати при дворе ацтекского правителя, обладавший, как думали ацтеки, афродизиакальным эффектом (т.е. способностью усиливать половое чувство). Вкус шоколада всегда пользовался настолько большой популяр-ностью, что пищевая промышленность была вынуждена искать синтетические заменители его вкуса и запаха. Одной из таких синтетических композиций является смесь ванилина с органическим сульфидом и 2,6-диметилпиразином. 

2,6-диметилпиразин 

 

Шоколад получают из ферментированных бобов  растения Theobroma cacao (это название происходит от греческого выражения, означающего "пища богов"). После ферментации бобы поджаривают для удаления летучих веществ, в том числе бутановой кислоты, и для разрушения таннинов, затем измельчают  и,  наконец, смешивают с сахаром.