Шпаргалка по "Химии"

 

4. Пантотеновая  кислота (витамин B5)

 Пантотеновая  кислота состоит из остатков D-2,4-дигидрокси-3,3-диметилмасляной  кислоты и β-аланина, соединённых  между собой амидной связью:

 

 

 Пантотеновая  кислота - белый мелкокристаллический  порошок, хорошо растворимый в  воде. Она синтезируется растениями  и микроорганизмами, содержится  во многих продуктах животного  и растительного происхождения  (яйцо, печень, мясо, рыба, молоко, дрожжи, картофель, морковь, пшеница, яблоки). В кишечнике человека пантотеновая  кислота в небольших количествах  продуцируется кишечной палочкой. Пантотеновая кислота - универсальный  витамин, в ней или её производных  нуждаются человек, животные, растения  и микроорганизмы.

Суточная  потребность человека в пантотеновой кислоте составляет 10-12 мг.

Биологические функции. Пантотеновая кислота используется в клетках для синтеза кофермен-тов: 4-фосфопантотеина и КоА (рис. 3-1). 4-фосфопантотеин - коферменг пальмитоилсинтазы. КоА участвует в переносе ацильных радикалов в реакциях общего пути катаболизма (см. раздел 6), активации  жирных кислот, синтеза холестерина  и кетоновьж тел (см. раздел 8), синтеза  ацетилглюкозаминов (см. раздел 15), обезвреживания чужеродных веществ в печени (см. раздел 12).

Клинические проявления недостаточности витамина. У человека и животных развиваются  дерматиты, дистрофические изменения  желёз внутренней секреции (например, надпочечников), нарушение деятельности нервной системы (невриты, параличи), дистрофические изменения в сердце, почках, депигментация и выпадение  волос и шерсти у животных" потеря аппетита, истощение. Низкий уровень  пантотената в крови у людей  часто сочетается с другими гиповитаминозами (В.,, В2) и проявляется как комбинированная  форма гиповитаминоза.

 

 

22. Важнейшие  фосфолипиды, биосинтез, биологическая  роль. Сурфактант.

К этому  классу сложных липидов относится  глицерофосфолипиды и сфинголипиды. Глицерофосфолипиды явялются производными фосфатидной кислоты: в их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная  кислота и обычно азотсодержащие соединения. Характерно, что одна часть  их молекулы обнаруживает  резко  выраженную гидрофобность, тогда как  другая часть гидрофильна благодаря  отрицательному заряду остатка фосфорной  кислоты и положительному заряду одного из радикалов. Существует несколько  подклассов: фосфатидилхолины, фосфотидилэтаноламины, фосфатидиламины, фосфатидилсерины и  др. Сфингомиелины являются наиболее распространёнными сфинголипидами. Находятся в мембране животных и  растительных клеток. Особенна, богата ими нервная ткань, обнаружены в почках, печени и других органов. При гидролизе они образуют одну молекулу жирной кислоты, одну молекулу ненасыщенного аминоспирта сфингозина, одну молекулу азотистого основания. Синтез локализован главным образом в эндоплазматичеческой сети клетки. Сначала фосфатидная кислота в результате обратимой реакции с цитидинтрифосфатом (ЦТФ) превращается в цитидинфосфат-диглицерида (ЦДФ-диглицерид). Затем в последующих реакциях, каждая из которых катализируется соответствующим ферментом, цитидинмонофосфат вытесняется из молекулы ЦДФ-диглицеида одним из двух соединений – серином или инозитом, образуя фосфатидилсерин или фосфатидилинозит, или 3-фосфатидил-глицерол-1-фосфат. В свою очередь фосфатидилсерин может декарбоксилироваться с образованием фосфатидилэтаноламина, который является предшественником фосфатидилхолина. В результате последовательного переноса трех метильных групп от трёх молекул S-аденозилметионина к аминогруппе остатка этаноламина образуется фосфатидилхолин. Существует ещё один путь синтеза фосфатидилэтаноламина и фосфатидилхолина в клетках животных. В этом пути также используется ЦТФ в качестве переносчика, но не фосфатидной кислоты, а фосфорилхолина или фосфорилэтаноламина.

24. Ретино́л (истинный витамин A, транс-9,13-Диметил-7-(1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)-нонатетраен-7,9,11,13-ол) — жирорастворимый витамин, антиоксидант. В чистом виде нестабилен, встречается как в растительных продуктах, так и в животных источниках. Поэтому производится и используется в виде ретинола ацетата и ретинола пальмитата. В организме синтезируется из бета-каротина. Необходим для зрения и роста костей, здоровья кожи и волос, нормальной работы иммунной системы и т.д

В высоких дозах оказывает  тератогенное действие (способен вызывать врожденные дефекты развития плода). Тератогенное действие высоких доз ретинола сохраняется и некоторое время после его отмены.

Специфично для авитаминоза  А поражение глазного яблока ксерофтальмия, т.е. развитие сухости роговой оболочки глаза как следствие закупорки  слёзного канала в связи с ороговением  эпителия. Это  свою очередь приводит к развитию конъюктивита, отёку изъязвлению  и размягчению роговой оболочки( к кератомаляции)

Лучшие источники витамина А — рыбий жир и печень, следующими в ряду стоят сливочное масло, яичный желток, сливки и цельное молоко. Зерновые продукты и снятое молоко, даже с добавками витамина, являются неудовлетворительными источниками, равно как и говядина, где витамин А содержится в ничтожных количествах.

Ретиноевая  кислота

№24.

Тиамин
Общие
Систематическое наименование	3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол
Эмпирическая формула	C12H17N4OS

25. Тиами́н (витамин B₁; старое название — аневрин) — водорастворимый витамин, соединение, отвечающее формуле C₁₂H₁₇N₄OS. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте. Разрушается при нагревании.

Известный как витамин B₁ тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов и жиров. Вещество необходимо для нормального протекания процессов роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем. Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает токсическими свойствами.

 

  Тиаминпирофосфат (ТПФ)

Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и α-кетоглутаратдекарбоксилазного комплексов, а также транскетолазы

Тиамин широко распространен  в продуктах растительного происхождения (оболочка семян хлебных злаков и  риса горох, фасоль и соя).

В организмах животных витамин  В1, содержится преимущественно в  виде дифосфорного эфира тиамина (ТДФ); он образуется в печени, почках, мозге, сердечной мышце путём фосфорилирования тиамина при участии тиаминкиназы иАТФ.

Основной, наиболее характерный  и специфический признак недостаточности  витамина В1 - полиневрит, в основе которого лежат дегенеративные изменения  нервов. Вначале развивается болезненность  вдоль нервных стволов, затем - потеря кожной чувствительности и наступает  паралич (бери-бери). Второй важнейший  признак заболевания - нарушение  сердечной деятельности, что выражается в нарушении сердечного ритма, увеличении размеров сердца и в появлении  болей в области сердца. К характерным  признакам заболевания, связанного с недостаточностью витамина В1 относят  также нарушения секреторной  и моторной функций ЖКТ; наблюдают  снижение кислотности желудочного  сока, потерю аппетита, атонию кишечника.

26. Витамин B₆ — собирательное название производных 3-гидрокси-2-метилпиридинов, обладающих биологической активностьюпиридоксина^[1] — собственно пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин, а также их фосфаты, среди которых наиболее важенпиридоксальфосфат.

Различные формы в организме  человека превращаются в пиридоксальфосфат — кофактор ферментов, которые катализируютдекарбоксилирование и трансаминирование аминокислот. Участвует во многих аспектах метаболизма макроэлементов, синтезенейротрансмиттеров (серотонина, дофамина, адреналина, норадреналина, ГАМК), гистамина, синтезе и функции гемоглобина, липидном синтезе, глюконеогенезе, экспрессии генов.

Витамин B₆ (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) содержится во многих продуктах. Особенно много его содержится в зерновых ростках, в грецких орехах и фундуке, в шпинате, картофеле и батате, моркови, цветной и белокочанной капусте, помидорах, клубнике, черешне, апельсинах и лимонах, авокадо. Также он содержится в мясных и молочных продуктах, рыбе, яйцах, крупах и бобовых. Витамин B₆ (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) синтезируется в организме кишечной микрофлорой.

Источники витамина В6 для человека - такие  продукты питания, как яйца, печень, молоко, зеленый перец, морковь, пшеница, дрожжи. Некоторое количество витамина синтезируется кишечной флорой.

Биологические функции. Все формы витамина В6 используются в организме для синтеза кофер-ментов: пиридоксальфосфата и пиридоксаминфосфата. Коферменты образуются путём фос-форилирования  по гидроксиметильной группе в пятом  положении пиримидинового кольца при  участии фермента пиридоксалькиназы  и АТФ как источника фосфата.

 

 Пиридоксалевые  ферменты играют ключевую роль  в обмене аминокислот: катализируют  реакции трансаминирования и  декарбоксилирования аминокислот,  участвуют в специфических реакциях  метаболизма отдельных аминокислот:  серина, треонина, триптофана, серосодержащих  аминокислот, а также в синтезе  тема (см. разделы 9, 12).

Клинические проявления недостаточности витамина. Авитаминоз В6 у детей проявляется  повышенной возбудимостью ЦНС, периодическими судорогами, что связано, возможно, с недостаточным образованием тормозного медиатора ГАМК (см. раздел 9), специфическими дерматитами. У взрослых признаки гиповитаминоза В6 наблюдают при длительном лечении  туберкулёза изониазидом (антагонист витамина В6). При этом возникают  поражения нервной системы (полиневриты), дерматиты.

     пиридоксин,

                        пиридоксаль,      пиридоксамин

27. Витамины группы D (кальциферолы)    Кальциферолы - группа химически родственных соединений, относящихся к производным стеринов. Наиболее биологически активные витамины - D2 и D3. Витамин D2 (эргокалыщферол), производное эргостерина - растительного стероида, встречающегося в некоторых грибах, дрожжах и растительных маслах. При облучении пищевых продуктов УФО из эргостерина получается витамин D2, используемый в лечебных целях. Витамин D3, имеющийся у человека и животных, - холекальциферол, образующийся в коже человека из 7-дегидрохолестерина под действием УФ-лучей (рис. 3-5).

Источники. Наибольшее количество витамина D3 содержится в продуктах животного происхождения: сливочном масле, желтке яиц, рыбьем жире.

Биологическая роль. В организме человека витамин D3 гидроксилируется в положениях 25 и 1 и превращается в биологически активное соединение 1,25-дигидроксихолекальциферол (калыщтриол). Калыщтриол выполняет  гормональную функцию, участвуя в регуляции  обмена Са2+ и фосфатов, стимулируя всасывание Са2+ в кишечнике и кальцификацию  костной ткани, реабсорбцию Са2+и  фосфатов в почках. При низкой концентрации Са2+ или высокой концентрации D3 он стимулирует мобилизацию Са2+ из костей (см. раздел 11).

Недостаточность. При недостатке витамина D у детей  развивается заболевание "рахит", характеризуемое нарушением кальцификации  растущих костей. При этом наблюдают  деформацию скелета с характерными изменениями костей (Х- или о-образная форма ног, "чётки" на рёбрах, деформация костей черепа, задержка прорезывания зубов).

Избыток. Поступление в организм избыточного  количества витамина D3 может вызвать  гипервитаминоз D. Это состояние  характеризуется избыточным отложением солей кальция в тканях лёгких, почек, сердца, стенках сосудов, а  также остеопорозом с частыми  переломами костей.

28. Витамины группы Е (токоферолы)

Источники витамина Е для человека - растительные масла, салат, капуста, семена злаков, сливочное  масло, яичный желток.

Биологическая роль. По механизму действия токоферол  является биологическим антиоксидантом. Он ингибирует свободнорадикальные  реакции в клетках и таким  образом препятствует развитию цепных реакций перекисного окисления  ненасыщенных жирных кислот в липидах  биологических мембран и других молекул, например ДНК (см. раздел 8). Токоферол  повышает биологическую активность витамина А, защищая от окисления  ненасыщенную боковую цепь.

Клинические проявления недостаточности витамина Е у человека до конца не изучены. Известно положительное влияние  витамина Е при лечении нарушения  процесса оплодотворения, при повторяющихся  непроизвольных абортах, некоторых  форм мышечной слабости и дистрофии. Показано применение витамина Е для  недоношенных детей и детей, находящихся  на искусственном вскармливании, так  как в коровьем молоке в 10 раз  меньше витамина Е, чем в женском. Дефицит витамина Е проявляется  развитием гемолитической анемии, возможно из-за разрушения мембран эритроцитов  в результате ПОЛ.

 

 

29. Витамины К (нафтохиноны) 

  Витамин К существует в нескольких  формах в растениях как филлохинон (К1), в клетках кишечной флоры  как менахинон (К2).

Источники витамина К - растительные (капуста, шпинат, корнеплоды и фрукты) и животные (печень) продукты. Кроме того, он синтезируется  микрофлорой кишечника. Обычно авитаминоз К развивается вследствие  нарушения  всасывания витамина К в кишечнике, а не в результате его отсутствия в пище.

Суточная  потребность в витамине взрослого  составляет 1-2 мг. Биологическая функция  витамина К связана с его участием в процессе свёртывания крови (рис. 3-6). Он участвует в активации факторов свёртывания крови: протромбина (фактор II), проконвертина (фактор VII), фактора  Кристмаса (фактор IX) и фактора Стюарта (фактор X). Эти белковые факторы синтезируются  как неактивные предшественники. Один из этапов активации - их карбокси-лирование  по остаткам глутаминовой кислоты с  образованием у-карбоксиглутамино-вой  кислоты, необходимой для связывания ионов кальция (см. раздел 13). Витамин  К участвует в реакциях карбоксилирования  в качестве кофермента.

  Для лечения и предупреждения  гиповитаминоза К используют  синтетические производные нафтохинона:  менадион, викасол, синкавит.

Основное  проявление авитаминоза К - сильное  кровотечение, часто приводящее к  шоку и гибели организма.