Свойства, применение и основные методы получения фенола

Содержание

			С.
	Введение		3
	РАЗДЕЛ I. Свойства, применение и основные методы получения фенола		4
1.1	Химические свойства фенола		4
1.2	Физические свойства фенола		6
1.3	Вредные свойства фенола		7
1.4	Область применения и потребление  фенола		8
1.5	Условия транспортировки и хранения фенола		10
1.6	Методы получения фенола		11
1.7	Масштабы производства фенола		12
	РАЗДЕЛ II. Кумольный метод производства фенола		13
2.1	Блок – схема получения фенола кумольный способом		13
2.2	Стадии процесса кумольного метода		14
	2.2.1	Алкилирование бензола пропиленом	15
	2.2.2	Окисление изопропилбензола (кумола)	16
	2.2.3	Концентрирование гидропероксидов	18
	2.2.4	Кислотное разложение гидропероксида на фенол и ацетон	19
2.3	Технологическая схема получения  фенола и ацетона кумольным методом		23
2.4	Выход продукта		25
2.5	Очистка фенола		26
2.6	Недостатки метода		26
	РАЗДЕЛ III. Экология		27
3.1	Предельно допустимые концентрации при  производстве фенола		27
3.2	Очистка сточных вод от фенола		28
	3.2.1	Очистка сточных вод первого  типа	29
	3.2.2	Очистка сточных вод второго  типа	30
3.3	Влияние фенола на организм человека		31
	Заключение		33
	Список использованных источников		35

 

 

Введение

Фенол (C₆H₅OH) -  химическое вещество органического происхождения, в котором гидроксильная группа замещает водородный атом и относится к группе ароматических углеводородов.

Фенол можно классифицировать по числу OH – группе:

• одноатомные фенолы (аренолы) : фенол (C₆H₅OH) и его гомологи;
• двухатомные фенолы (арендиолы): гидрохинон (C₆H₆O₂), резорцин (C₆H₄(OH)₂), пирокатехин;
• трехатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол (C₆H₆O₃), флороглюцин, гидроксигидрохинон и т. д.

Фенол широко  используется практически  во всех областях промышленного и  народного хозяйства. Также фенол входит в состав многих дезинфицирующих средств, используемых в медицине. Среди строительных и отделочных материалов чаще всего фенол можно найти в составе дегтевой или битумной пропитки для строительных пергаминов, а также в составе рубероида – в нем он используется как вещество, препятствующее процессу гниения. Фенол имеет достаточно специфический запах, напоминающий запах гуаши, что позволяет безошибочно определить его наличие в том или ином материале. Увеличение потребности фенола объясняется как относительной дешевизной и доступностью этого сырья, так и уникальностью свойств многих продуктов переработки фенолов, особой ценностью их для ряда новых отраслей техники. Масштабы потребления фенола значительны и занимает 33 – е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17 – е место среди органических веществ.

 

 

 

 

 

 

РАЗДЕЛ I. Свойства, применение и основные методы получения фенола.

В данном разделе мы ознакомимся  с физико – химическими свойствами фенола, куда и на что применяется фенол, основные условия транспортировки и хранения фенола, а так же максимально коротко опишем основные методы получения фенола в промышленных масштабах, после чего в дальнейшем разберем один из методов более подробно.

1.1 Химические свойства фенола.

В фенолах p-орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую p-систему. Вследствие такого взаимодействия электронная плотность у атома кислорода уменьшается, а в бензольном кольце повышается. Полярность связи О—Н увеличивается, и водород ОН-группы становится более реакционноспособным и легко замещается на металл даже при действии щелочей (в отличие от предельных одноатомных спиртов).

Кислотность фенола существенно выше чем у предельных спиртов: он реагирует как с щелочными металлами, позволяя образовать соль группы фенолят. Результат данной реакции получается фенолят натрия:

С₆Н₅ОН + Na  →  C₆H₅ONa + 1/2H₂↑,

так и с их гидроксидами (отсюда старое название «карболовая кислота»):

С₆Н₅ОН + NaOH   → C₆H₅ONa + Н₂О.

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через  раствор фенолятов углекислого  или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая:

C₆H₅ONa + СО₂ + Н₂О → С₆Н₅ОН + NaHCO₃.

Кислотные свойства фенолов ослабляются  при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.

Образование сложных эфиров. В отличие  от спиртов, фенолы не образуют сложных  эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:

С₆Н₅ОН + СН₃―CO―Cl → С₆Н₅―О―СО―СН₃ + HCl.

Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т.д.). Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола:

это - качественная реакция на фенол.

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или  основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, и образуется фенолформальдегидная смола — высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа:

Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода  воздуха. Так, при стоянии на воздухе  фенол постепенно окрашивается в  розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще  легче. При окислении гидрохинона  также образуется хинон:

В заключение о химических свойствах  фенола отметим, что для идентификации  фенола очень часто используется его реакция с раствором FeCl₃; при этом образуется комплексный ион фиолетового цвета:

6 C₆H₅OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅OH)₆]CI₃,

это – качественная реакция на обнаружение фенола.

1.2 Физические свойства фенола.

Фенол образует бесцветные призматические кристаллы, розовеющие при хранении на воздухе. Практически обычно окрашены, т.к. легко окисляются кислородом воздуха, образуя соединения хиноидного строения. Очень гигроскопичны. Так же фенол является токсичным веществом, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

При температуре 65,3 ^оС фенол смешивается с водой в любых отношениях. Ниже этой температуры при растворении фенола в воде образуется два слоя: фенольная и водная фаза. Взаимную растворимость фенола и воды в интервале температур 0 – 65 ^оС приближенно можно вычислить из следующих уравнений:

Фенол в воде:

Вода в феноле:

где N – мольная доля растворенного вещества; t – температура (^oC).

При комнатной температуре, согласно приведенным уравнениям, в воде растворяется около 7% фенола, а в феноле около 27% воды. Хорошо растворим фенол в  спирте, эфире, ацетоне, хлороформе и  других органических растворителях.

В таблице 1. приведен ряд физико – химических характеристик фенола.

Таблица 1. Физико – химические свойства фенола.

Характеристика	Единица измерения	Значение
Молекулярный вес		94
Т. пл.	оС	40,9
Т. кип. При 760 мм. рт. ст.	оС	181,84
Диэлектрическая  проницаемость  при 60 о		10,00
Константа кислотности в воде при 25 оС Ка·1011 рКа	- -	9,55 10,02

Продолжение таблицы 1.

Константа кислотности в метаноле при 25 оС Ка·1015 рКа	- -	6,31 14,20
Теплоты образования	Ккал/моль	39,44
Теплоты образования при 25 оС (в состоянии идеального газа)	Ккал/моль	23,05
Теплота сгорания	Ккал/моль	739,80
Теплота испарения при 760 мм. рт. ст.	Ккал/моль	10,92
Теплоемкость	Дж/(моль·К)	132,7
Показатель преломления	-	1,55
Критическое давление	мПа	6,1

 

1.3 Вредные свойства фенола.

Практически сразу после получения  фенола  установили, что это химическое вещество обладает не только полезными  свойствами, что позволяет его  использовать в различных сферах науки и производства, но и является сильнодействующим ядом. Так, вдыхание паров фенола в течение продолжительного времени может привести к раздражению  носоглотки, ожогам дыхательных путей  и последующему отеку легких с  летальным исходом. При соприкосновении  раствора фенола с кожей образуется химические ожоги, которые впоследствии трансформируются в язвы. Если обработать раствором более 25% кожных покровов, то это может стать причиной смерти человека. Попадание фенола внутрь организма с питьевой водой, приводит к развитию язвенной болезни, атрофии  мышц, нарушению координации движений, кровотечениям. Кроме этого,  фенол  является причиной возникновения раковых  заболеваний, способствует развитию сердечной  недостаточности и бесплодия.

Благодаря свойству окисления, пары этого  химического вещества полностью  растворяются в воздухе примерно через 20-25 часов. При попадании в  почву фенол сохраняет свои ядовитые свойства на протяжении суток. Однако в воде его жизнеспособность может  достигать 7-12 дней. Поэтому наиболее вероятный пусть попадания этого ядовитого вещества в человеческий организм и на кожные покровы – загрязненная вода.

В составе пластмасс фенол не теряет своих летучих свойств, поэтому  использование фенопластов в  пищевой промышленности, производстве предметов быта и детских игрушек  на сегодняшний день категорически  запрещено. Их применение также не рекомендовано для отделки жилых и служебных помещений, где человек проводит хотя бы несколько часов в сутки. Как правило, из организма фенол выводится с потом и мочой в течение 24 часов, однако за это время он успевает нанести здоровью человека непоправимый урон. Из-за вредных свойств во многих странах мира действует ограничение на использование данного вещества в медицинских целях.

1.4 Область применения и потребления фенола.

Первоначально фенол использовался  для производства различного рода красителей, благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно розового до бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было взять на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1.4%-го водного раствора – как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного применения. Кроме этого, фенол салициловой кислоты является основой аспирина, а ее производная – парааминосалициловая кислота – используется для лечения больных туберкулезом. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного препарата – пургена.