Распределение сапонинов в лекарственных растениях

Содержание

1. Введение            3
2. Понятие о сапонинах
1. Определение сапонинов        4
2. Классификация сапонинов        4
3. Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов           8
4. Сырьевая база растений, содержащих сапонины    10
5. Физические, химические и биологические свойства сапонинов  11
6. Оценка качества сырья, содержащего сапонины. Методы анализа 13
7. Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего сапонины 15
8. Пути использования сырья, содержащего сапонины    16
9. Медицинское применение сырья и препаратов, содержащих сапонины 17
3. Лекарственные растения и сырье, содержащие сапонины
1. Лекарственное растительное сырье, содержащее тритерпеновые сапонины           19
1. Конский каштан обыкновенный      19
2. Солодка голая         20
3. Синюха голубая         22
4. Заманиха высокая        24
5. Аралия высокая         25
6. Женьшень          26
7. Астрагал шерстистоцветковый      28
2. Лекарственное растительное сырье, содержащее стероидные сапонины
1. Диоскорея ниппонская        29
2. Якорцы стелющиеся        31
4. Заключение           32
5. Список литературы          33

 

Введение

Фармакогнозия является одной из фармацевтических наук, которая  изучает лекарственные средства, получаемые из лекарственного растительного и животного сырья, продуктов жизнедеятельности растений и животных, а также некоторые продукты их первичной переработки (эфирные и жирные масла, смолы, млечные соки и др.).

Фармакогнозия рассматривает  лекарственное растительное и животное сырьё как источник фармакологически активных веществ. К таким веществам и относятся сапонины, которые обладают множеством полезных свойств, используемых в медицине и фармацевтике. Всё это и обуславливает актуальность темы курсовой работы.

Объект исследования – лекарственные растения, содержащие сапонины.

Предмет исследования –  распределение сапонинов в лекарственных  растениях, их полезные свойства и практическое применение.

Цель исследования –  дать характеристику лекарственным  растениям, содержащим сапонины, определить их химический состав и рассмотреть процесс заготовления и применения сырья из данных лекарственных растений.

Задачи исследования:

1) Дать общую характеристику  лекарственным растениям, содержащим  сапонины и определить вид,  строение и свойство содержащихся  в них сапонинов.

2) Рассмотреть порядок  заготовки лекарственного сырья  из растений, содержащих сапонины  и определить область применения  данного лекарственного сырья.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сапонины (сапонизиды) - гликозиды (гетерозиды), производные стероидов  и тритерпеноидов, обладающие гемолитической и поверхностной активностью и токсичностью для холоднокровных животных.

Название «сапонин» (от лат. «sapo» - мыло) впервые появилось в 1819 г., когда из мыльнянки (растения семейства гвоздичных) было выделено вещество, образующее с водой обильную пену.[1]

 

Классификация

 

Сапонины по строению их агликона (сапогенина) делятся на две группы: стероидные и тритерпеновые.

Стероидные сапонины. Сапогенины этих сапонинов являются производными циклопентанпергидрофенантрена, как и агликоны кардиотонических гликозидов. Однако стероидные сапонины не оказывают кардиотонического действия, так как не имеют лактонного кольца при С₁₇ и ряда других функциональных групп.

Сапогенины всех стероидных сапонинов имеют:

• у С₃ кольца А – гидроксильную (-ОН) группу;
• в положении 16-17 - спирокетальную группировку за счет окисления боковой цепи;
• в положении 5-6 - двойную связь (-CH=CH-);
• в положениях С₁₀ и C₁₃ - метильные (-СН₃) группы.

 

Диосгенин

 

Углеводная часть молекулы стероидных сапонинов присоединяется в положении С₃ агликона и может содержать от 1 до 9 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, галактуроновая кислота и др.). Моносахариды могут образовывать как линейные, так и разветвленные цепи. Например, стероидный сапонин диосцин (диоскорея ниппонская – Dioscorea nipponica, якорцы стелющиеся – Tribulus terrestris) состоит из агликона диосгенина, к которому присоединяется разветвленная триоза:

Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно  в растениях тропического климата. В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются совместно с кардиотоническими гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).

Тритерпеновые сапонины имеют общую формулу (С₅Н₈)₆ и, в зависимости от количества колец в структуре агликона, делятся на пентациклические и тетрациклические.

а) Тетрациклические - содержат в структуре агликона 4 кольца и подразделяются на производные даммарана (даммарандиол), циклоартана (циклоартенол), зуфана. В основе этой группы лежит даммаран. Производные даммарана легко окисляются с образованием гетероциклов (панаксдиол и панакстриол). Соединения подобного строения обнаружены в женьшене (Panax ginseng), заманихе высокой (Oplopanax elatus), березе (Betula spp.).

Панаксдиол

 

б) Пентациклические - содержат в структуре агликона 5 колец. Среди этой группы выделяют производные урсана (альфа-амирин), олеанана (бета-амирин), лупана (лупеол), гопана. С медицинской точки зрения, наиболее важными являются производные урсана и олеанана, которые отличаются друг от друга расположением заместителей – метильных (-СН₃) групп в положениях 19 и 20 кольца Е.

альфа-Амирин	бета-Амирин

 

Альфа-амирин лежит в  основе различных соединений, которые  найдены в ортосифоне тычиночном, или почечном чае (Orthosiphon stamineus), лапчатке прямостоячей (Potentilla erecta) и других. Наиболее важным представителем является кислота урсоловая (28-карбокси-альфа-амирин). Кислота урсоловая обнаружена во многих растениях (бруснике - Vaccinium vitis-idaea, клюкве болотной - Oxycoccus palustris и др.), причем встречается как в виде гликозидов, так и свободного агликона.

 

Кислота урсоловая	Кислота олеаноловая

 

Бета-амирин лежит в  основе следующих соединений:

• кислота олеаноловая (28-карбокси-бета-амирин). Кислота олеаноловая и ее производные являются агликонами сапонинов аралии высокой (Aralia elata), синюхи голубой (Polemonium caeruleum), конского каштана (Aesculus hippocastanum), первоцвета весеннего (Primula veris), календулы лекарственной (Calendula officinalis), патринии средней (Patrinia intermedia) и др.
• кислота глицирретиновая (11-оксо-29-карбокси-бета-амирин). Кислота глицирретиновая является агликоном кислоты глицирризиновой (в С₃ положении присоединяется углеводная цепь из двух молекул глюкуроновой кислоты). Кислота глицирризиновая содержится в солодке голой (Glycyrrhiza glabra) и солодке уральской (G. uralensis).

Углеводная часть тритерпеновых  сапонинов может присоединяться к агликону в различных положениях:

• в С₃ положении за счет гидроксильной (-ОН) группы;
• в С₂₈ положении за счет карбоксильной (-СООН) группы (при этом связь агликона с сахаром называется ацилгликозидной);
• с сапогенином могут быть связаны две углеводные цепи (за счет гидроксильной группы в С₃ положении и карбоксильной группы в С₂₈ положении). В этом случае сапонины относятся к дигликозидам.

Тритерпеновые сапонины могут быть нейтральными и кислыми. Кислотные свойства обусловлены  наличием карбоксильных групп сапогенина и углеводной части молекулы. Гидроксильные группы могут быть ацилированы уксусной, тиглиновой, пропионовой, ангеликовой и другими кислотами.

Углеводная часть тритерпеновых  сапонизидов может содержать  от 1 до 11 моносахаридов (глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, фруктоза, глюкуроновая и галактуроновая кислоты). Она может быть линейной и разветвленной (например, у аралозидов - сапонинов аралии высокой). Разветвление углеводной цепи происходит от первого сахарного остатка, связанного с агликоном.[1]

 

Распространение сапонинов в растительном мире, локализация в растениях. Влияние условий обитания и онтогенеза на накопление сапонинов

 

В растительном мире более широко распространены тритерпеновые сапонины. Они обнаружены в растениях почти 70 семейств. Наиболее богаты тритерпеновыми сапонинами представители семейств аралиевых (Araliaceae), гвоздичных (Caryophyllaceae), синюховых (Polemoniaceae), бобовых (Fabaceae), истодовых (Polygalaceae), сложноцветных (Asteraceae), губоцветных (Lamiaceae) и др.

Стероидные сапонины встречаются значительно реже и обнаружены, главным образом, в растениях семейств диоскорейных (Dioscoreaceae), лилейных (Liliaceae), норичниковых (Scrophulariaceae), парнолистниковых (Zygophyllaceae), лютиковых (Ranunculaceae), амариллисовых (Amaryllidaceae). Стероидные сапонины часто сопровождают в растениях кардиотонические гликозиды (виды наперстянки, ландыша, адонис весенний).

Растения, накапливающие тритерпеновые  сапонины, не содержат стероидные, и  наоборот.

В растениях сапонины обычно находятся в клеточном соке почти всех органов в растворенном виде.

Содержание сапонинов колеблется в широких пределах и может  достигать 30 % и более. В этом случае сапонины кристаллизуются в виде бесцветных бесформенных глыбок и могут  быть видны под микроскопом.

Сапонины найдены во всех органах растений:

• в траве (астрагал шерстистоцветковый - Astragalus dasyanthus, хвощ полевой - Equisetum arvense, якорцы стелющиеся - Tribulus terrestris);
• в листьях (почечный чай - Orthosiphon stamineus);
• в семенах (конский каштан - Aesculus hippocastanum);
• в подземных органах (диоскорея ниппонская - Dioscorea nipponica, синюха голубая - Polemonium caeruleum, заманиха высокая - Oplopanax elatus, солодка голая - Glycyrrhiza glabra и с. уральская - G. uralensis, женьшень - Раnах ginseng, аралия высокая (а. маньчжурская) - Aralia elata). В подземных органах накапливается наибольшее количество сапонинов.

Предположительно, сапонины принимают участие в биохимических  процессах в растениях:

• в малых концентрациях они ускоряют прорастание семян, рост и развитие растений, а в больших, наоборот, тормозят. Таким образом, сапонины играют роль гормонов роста растений;
• сапонины оказывают влияние на проницаемость мембран растительных клеток, что связано с их поверхностной активностью.

На накопление сапонинов влияют стадии онтогенеза растений. Максимальное количество сапонинов в сырье содержится в фазы:

• бутонизации и начала цветения (ортосифон тычиночный и астрагал шерстистоцветковый);
• в конце вегетации, когда биомасса лекарственного растительного сырья максимальна (солодки, синюха, заманиха, аралия, женьшень, диоскорея);
• в период плодоношения (конский каштан).

На содержание сапонинов  в лекарственном сырье влияют возраст растений и место их произрастания:

• дикорастущая синюха голубая достигает максимальной продуктивности к 5-6-му году жизни, а в культуре - к 2-3-му году. При этом содержание сапонинов в подземных органах находится на одном уровне;
• культивируемый женьшень рекомендуется собирать на 5-6-ой год, т.к. корни быстро растут до 3-х лет и далее их рост замедляется, а с 13 лет наблюдается уменьшение биомассы корней. Это связано с постепенным отмиранием боковых корней.

Влияние факторов внешней среды на накопление сапонинов строго специфично. Среди них трудно выявить общие закономерности для всех растений. Отметим лишь отдельные моменты:

• растения семейства аралиевых являются эндемиками Дальнего Востока, где сложился особый климатический и почвенный режим;
• зависимость накопления глицирризиновой кислоты от типа почвы и ее засоленности характерна для солодки. Чем больше засоленность, тем меньше глицирризиновой кислоты содержат корни солодки. Повышение влажности почвы способствует накоплению глицирризиновой кислоты.[2]