Полиненнасыщенные жирные кислоты

 

СН3-(СН2)m (СН=СН-(СН2)x (СН2)n)-СООН.

 

В таблице 1 приведены названия и  обозначения ПНЖК.

 

Таблица 1 – название и обозначение  ПНЖК

Систематическое название	Общепринятое название	Упрощенное обозначение
9,12-октадекадиеновая	Линолевая	18:2 (n-6)
6,9,12-октадекатриеновая	γ-линоленовая	18:3 (n-6)
8,11,14-эйкозатриеновая	Дигомо-γ-линоленовая	20:3 (n-6)
5,8,11,14-эйкозатетраеновая	Арахидоновая	20:4 (n-6)
9,12,15-октадекатриеновая	α-линоленовая	18:3 (n-3)

 

Различают два класса ПНЖК омега-3 класс и омега-6 класс. В омега-3-кислотах первая двойная связь находится  у 3-го атома углерода метильного конца молекулы, в омега-6-кислотах - у 6-го атома углерода. Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 типа по сравнению с омега-6 более длинные и более ненасыщенные.

Полиненасыщенными жирными кислотами  семейства омега-3 являются:

α-линоленовая;

эйкозапентаеновая;

докозагексаеновая кислоты.

Полиненасыщенными жирными кислотами  семейства омега-6 являются:

линолевая;

γ-линоленовая;

дигомо- γ-линоленовая;

арахидоновая кислоты.

Они не синтезируются в организме  человека и являются незаменимыми (эссенциальными) факторами питания. Поэтому второе название жирных кислот - эссенциальные жирные кислоты. Их поступление в организм человека с обычным рационом питания в подавляющем большинстве случаев недостаточно.

 

 

 

2. Источники полиненасыщенных жирных  кислот

 

2.1 ПНЖК рыб

 

Изучение жирно-кислотного состава  жиров рыб показало, что в них  могут присутствовать до 100 различных  кислот и более. Многие из этих кислот содержатся в относительно низких концентрациях  и только, как правило, 8-10 кислот являются определяющими. Для жиров  рыб характерно присутствие жирных кислот с числом атомов углерода от С12 до С24, но доминирующими жирными  кислотами являются С14, С16, С18, С20 и  С22.

По степени ненасыщенности жиры рыб значительно варьируют. Основную группу насыщенных жирных кислот в  жирах рыб составляют кислоты  миристиновая (С14) и пальмитиновая (C16), мононенасыщенных кислот - пальмитолеиновая (C16:1), олеиновая (С18:1), эйкозеновая (С20:1) и эруковая (С22:1). Основными ПНЖК жиров рыб являются эйкозапентаеновая (20: 5ωЗ, ЭПК) и докоза-гексаеновая (22: 6ωЗ, ДГК) кислоты. Высокое содержание ω-3 жирных кислот установлено в жире морских и океанических видов рыб в таблице 3.

 

Таблица 3 – Содержание липидов  в морских и океанических рыбах (в %) и их жирнокислотный состав, % суммы жирных кислот

 

 

 

Вид рыбы
	Липиды	Жирные кислоты
		насыщенные	Мононенасыщенные	Полиненасыщенные	ω-3 кислоты
Акула-катран	10,1-18,3	27,6-29,2	43,4-49,2	19,1-25,7	14-18,9
Сельдь тихоокеанская	10,8-13,9	17,631,0	37,8-46,2	10,3-22,9	6,9-16,8
Сабля-рыба	2,8-22,9	21,0-27,0	42,9-68,6	4,7-29,7	2,7-21,2
Кета	2,2-7,3	24,1	40,3	31,0	23,8
Кижуч	1,6-12,5	19,0-31,0	33,9-39,2	29,6-33,5	24,9-26,4
Тунец длиноперый	1,2-16,1	37,3-41,3	27,6-34,0	26,0-29,0	23,7-24,7
Тунец обыкновенный	5,0-6,6	34,1-43,6	24,3-36,2	27,6-31,3	23,5-26,5
Треска (печеночный жир)	100,0	16,0-21,0	43,0-53,2	17,9-29,0	12,6-28,0

 

Количество основных насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот в  рыбных жирах примерно равно соответственно 18-23, 35-60 и 15-30%. Вместе взятые эти кислоты  составляют 80-85% всех присутствующих кислот.

Также одними из главных источников ПНЖК являются растительные масла. Растительные масла отличаются комбинацией жирных кислот, а именно ПНЖК (соотношение  ω-6- и ω-3-кислот), мононенасыщенных (МНЖК) и насыщенных (НЖК) кислот. При этом оптимальным с точки зрения биологической ценности является следующее соотношение этих кислот: ПНЖК - 10 %, НЖК - 30 %, МНЖК - 60 %, что обеспечивается при использовании в рационе 1/3 растительных 2/3 животных жиров. В таблице 4 представлен жирнокислотный состав различных растительных масел. Из рыб Атлантического океана наиболее высокое содержание ПНЖК (0,7-1,7 г/100 г) отмечено у сардины европейской, скумбрии, берикса (ЮВА), масляной рыбы, гипероглифа, шедофилуса пемарко, кабан-рыбы, окуня клюворылого, хека серебристого (рисунок 4).

 

Рисунок 4 - Содержание ПНЖК (18: 2, 18: 3, 20: 4, 20: 5, 22: 6) в мышечных тканях промысловых  рыб: 1 – сардина; 2 – скумбрия; 3 –  ставрида; 4 – хек серебристый; 5 –  хек капский, сенегальский; 6 - мерлуза аргентинская, ошибень, макруронус, путассу южная; 7-белокровные рыбы; 8 - клыкач; 9 - окунь клюворылый; 10-путассу северная; 11 - гипероглиф; 12 - шедофилус пемарко; 13 – берикс (СЗА); 14 - берикс (ЮВА); 15- кабан-рыба; 16 - макрурус тупорылый; 17-сабля-рыба черная

 

В качестве источников сырья для  получения концентратов биологически ценных кислот рекомендовано использовать мышечную ткань акул, кубохвоста, руветты, мелких мезо- и батипелагических рыб (рисунок 5). Источником ПНЖК также является печень глубоководных акул, шельфовых и акул поверхностных вод, содержание которых составляло соответственно до 35, 17 и 18 г/100 г печени.

 

Рисунок 5 - Содержание ПНЖК (18: 2,18: 3, 20: 4, 20: 5, 22: 6) в мышечной ткани мелких и малоиспользуемых рыб: 1,9- акула-картан; 2 - акула семижаберная; 3 - анчоус обыкновенный, капский; 4 - анчоус аргентинский физикулус; 5 - синагропс; 6 - ариомма атлантическая; 7 - желтоперка; 8 - серебрянка; 10- мавролик; 11 - анчоус светящийся; 12 - эпигонус атлантический; 13 - большеголов средиземноморский; 14 - кубохвост; 15 - руветта; 16 - большеголов атлантический; 17-лунник

 

Источником ω-З ПНЖК могут служить отходы от переработки ракообразных, моллюсков, рыб. Однако основным источником ω-3 ПНЖК в настоящее время являются жиры рыб. При этом их состав зависит от вида рыбы, сезона и района промысла. Установлено, что рыбы холодных вод содержат больше ЭПК, чем ДГК, в то время как в жирах рыб умеренных и южных морей, наоборот, относительно больше ДГК. Содержание ЭПК и ДГК в жирах разных рыб представлено на рисунке 6.

 

Рисунок 6 - Содержание эйкозапентаеновой (20: 5ωЗ) и докозапентаеновой (22: 6ωЗ) кислот в жирах разных рыб, % суммы жирных кислот: 1 - анчоус (Мексика); 2 - анчоус (Перу); 3 - треска атлантическая; 4 - треска тихоокеанская; 5-треска (Япония); 6- печень трески; 7- менхэден (США); 8- менхэден; 9- сардина (Япония); 10 - акула (США); 11 -тунец (Япония); 12-тунец (США); 13-тунец желтоперый; 14-тунецсинеперый; 15-тунец альбакор; 16- лосось (нерка) (Северная Америка); 17 - форель радужная; 18- кальмар (Япония)

 

Как следует из рисунка 6, жирнокислотный состав жиров рыб, имеющих одинаковое торговое наименование, может значительно различаться.

Установлено, что жир рыб, вылавливаемых  в северных водах, таких как сельдь и макрель, отличается тем, что часто  в одной молекуле триацилглицерида содержатся остатки насыщенной, мононенасыщенной и полиненасыщенной жирных кислот. Причем в жирах рыб северного полушария из полиненасыщенньгх кислот в основном накапливается ЭПК, а в жире рыб южного полушария ДГК.

В липидах основных объектов дальневосточного промысла - минтая, трески, лососевых, сельди и камбал - ПНЖК составляют 15-50% суммы  жирных кислот в зависимости от содержания липидов в тканях. Обычно в мышечной ткани рыб ДГК является главной  ПНЖК при соотношении ДГК: ЭПК  более 1. Содержание ПНЖК ω-3 в мышцах рыб колеблется в широких пределах. Так, уровень ПНЖК составляет у минтая и трески от 0,3, у нерки - до 3,0 г/100 г ткани. В мышечной ткани промысловых  беспозвоночных (ракообразные и моллюски) содержание липидов и ПНЖК ω-3 значительно  меньше, чем, чем у рыб. Например, у мидии содержание ПНЖК от 0,15, у  устрицы - до 1 г/100 г ткани. В отличие  от рыб в липидах беспозвоночных ЭПК является преобладающей полиненасыщенной кислотой, содержание которой у большинства  промысловых объектов выше, чем ДГК.

Во многих видах гидробионтов содержание ЭПК превышает содержание ДГК, а  в мясе тощих рыб ДГК больше, чем ЭПК.

Особо биологически ценной составляющей частью жиров гидробионтов является их уникальный жирнокислотный состав, а именно полиненасыщенные жирные кислоты, выполняющие в организме многообразные функции.

 

2.2 ПНЖК морских водорослей

 

Из таблицы 4 видно, что ПНЖК с 20 атомами углерода – ЭПК (20: 5ω3) и  АК (20: 4ω6) в разных видах водорослей различно.

 

Таблица 4 – Жирнокислотный (ПНЖК) состав некоторых морских водорослей

Кислоты	Водоросли
	красные	бурые
	Phodymenia palmata	Ascophyllum nodosum	Fucus vesiculosus	Focus serratus	Pellveta cannaliculata	Laminaria sacchanina	Laminaria degitata
С20: 2	-	3,4	-	-	-	-	-
С20: 3	4,3	6,2	-	-	1,2	-	-
С20: 4	6,7	7,2	4,0	6,0	11,2	7,0	6,1
С20: 5	-	1,8	-	-	1,0	2,1	3,9

 

Большинство видов красных водорослей синтезируют ЭПК и АК кислоты, но преобладает ЭПК. Несколько видов  красных водорослей необычно богаты ЭПК. Так Palmaria stenogona содержит ЭПК 72,7, Corallina pilulifera -62,0%. Высок уровень АК в водорослях рода Gracilaria. Так, содержание АК в G. verrucosa составляет 56,7%. Бурые водоросли содержат меньше ЭПК и АК по сравнению с красными. Однако они имеют выше уровень жирных кислот, таких как линолевая, линоленовая. Хорошо известная водоросль Laminaria japonicus содержит ЭПК 14,0, арахидоновой - 12,6, октадекатетраеновой - 14,1, линолевой - 7,1, линоленовой - 5,4%.

Хотя морские водоросли не богаты липидами, но как источники эссенциальных жирных кислот могут быть добавкой к пище.

 

2.3 ПНЖК морских животных

 

Липиды голотурий (Holothurioidea) характеризуются присутствием С20-С24 жирных кислот, значительная часть которых относится к ПНЖК. Эйкозаеновая (20: 1ω6), арахидоновая (20: 4ω6) и эйкозапентаеновая (20: 5ωЗ) жирные кислоты обнаружены во многих морских животных. В липидах всех изученных видов есть также стеариновая и пальмитиновая кислоты. В голотуриях из умеренных вод Мирового океана содержание эйкозапентаеновой кислоты выше, чем арахидоновой, а в тропических видах - наоборот. Арахидоновая кислота в тропических голотуриях, кроме Euapta godeffroyi, является главным компонентом соответствующих фракций (таблица 5).

 

Таблица 5 – Основные жирные кислоты  липидов голотурий

Вид	Жирные кислоты
	16: 0	18: 0	20: 1щ6	20: 4щ6	20: 5щ3
Holothuria leucospilota*	5,4	3,8	12,9	27,2	5,6
Holothuria atra*	7,8	5,8	11,0	26,6	7,5
Holothuria impatiens*	9,6	7,6	15,9	16,3	4,9
Holothuria pardalis*	9,5	5,2	14,0	22,3	3,5
Actinopyga lecanora*	8,6	5,3	13,6	22,4	5,5
Pearsonothuria graeffei*	13,1	9,0	7,1	15,0	11,8
Bohadschia argus*	13,1	8,6	11,5	16,8	8,8
Stichopus chloronotus*	14,3	7,0	9,3	20,2	8,3
Stichopus moebi*	9,0	6,1	12,4	23,0	5,4
Euapta godeffroyi*	12,1	7,8	12,0	13,0	15,5
Apostichopus japonicus	11,6	6,4	5,3	8,0	15,4
Eupentacta fraudatrix	2,2	3,7	3,1	3,1	28,7

 

* - Тропические виды.

Так как утилизация поступающей  пищи является одним из важных направлений  липидогенезау иглокожих, наблюдаются некоторые различия в жирнокислотном составе между сестонофагами и депозитофагами, а также между видами из тропических и умеренных вод, что обусловлено различиями в жирнокислотном составе фитопланктона. В частности, эти различия могут проявляться в концентрации разветвленных в цепи и содержащих нечетное число атомов углерода жирных кислот. Например, в липидах сестонофага Eupentacta fraudatrix найдено много разветвленной в углеводородной цепи 15: 0 кислоты.

Обычно в липидах тропические видов разветвленных кислот значительно меньше, чем у животных из умеренных вод. В составе липидов голотурий встречаются редкие жирные кислоты такие как цис-14-трикозеновая кислота (23: 1ω9) и так называемые «non-methylene interrupted» жирные кислоты, имеющие, как правило, сравнительно «далеко» разнесенные друг от друга двойные связи в цепи. Эти кислоты найдены во многих морских беспозвоночных, включая иглокожих, причем содержание 20: 2 ∆5,1, 20: 3 ∆5, 11, 14 и 20: 4 ∆5,11, 14, 17 кислот в липидах голотурий минимально.

 

2.4 ПНЖК растительных масел

 

Также одними из главных источников ПНЖК являются растительные масла. Растительные масла отличаются комбинацией жирных кислот, а именно ПНЖК (соотношение  ω-6- и ω-3-кислот), мононенасыщенных (МНЖК) и насыщенных (НЖК) кислот. В таблице 6 представлен жирнокислотный состав различных растительных масел.