Методы исследования органических соединений

Учреждение  образования «Брестский государственный  университет имени А.С. Пушкина»

Кафедра химии

 

 

 

 

КУРСОВАЯ  РАБОТА

Методы  исследования органических соединений

 

 

 

 

 

                                                                Выполнила:

студентка 5 курса,

биологического  факультета

специальности «Биология. Химия»

очной формы  обучения

Петручик  Ирина Александровна

 

Научный руководитель:

                                                                                       Боричевский

                                                                                       Александр Иванович

 

 

Брест, 2012

Методы исследования органических соединений

ОГЛАВЛЕНИЕ   

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………….. 3

1. Классификация методов исследования органических веществ………. 4
2. Простейшие методы исследования органических веществ

2.1 Очистка органических веществ……………………………………... 5

    2.1.1 Кристаллизация………………………………………………… 6

    2.1.2 Возгонка…………………………………………………………. 7

    2.1.3 Перегонка……………………………………………………….. 8

    2.1.4 Хроматография………………………………………………. 9-11

2.2 Анализ органических  веществ………………………………….. 12-13

3. Физико-химические методы исследования органических веществ… 14

3.1 Рефрактометрия………………………………………………….. 15-16

3.2 Калориметрия……………………………………………………… 17

3.3 Рентгенография и электронография…………………………… 18-19

3.4 Электрохимические методы исследования…………………… 20-21

3.5 Спектроскопия………………………………………………….. 22-27

ЗАКЛЮЧЕНИЕ…………………………………………………………….…. 28

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ…………………………. 29

 

 

 

 

 

 

ВВЕДЕНИЕ

        Изучение органических веществ преследует цель установления строения вещества, его пространственной структуры и характеристических молекулярных орбиталей, изучение взаимодействия атомов и молекул, исследование скоростей и механизмов реакции. Ввиду огромного числа разнообразных органических соединений нельзя выработать единую схему анализа, как часто делается в неорганическом количественном анализе. И все же систематическое исследование позволяет достаточно надежно и быстро идентифицировать органическое вещество.

Установление строения органического вещества – это главная цель их изучения вне зависимости от метода исследования. Однако интересы, связанные с исследованием того или иного органического соединения, уже имеют разный характер. Особенную важность имеют вопросы, касающиеся природных ресурсов нашей планеты. Мы знаем, что особенное значение для человечества имеют источники нефти и газа, но они ограничены. Поэтому назрела проблема поисков нового сырья для органического и нефтехимического синтеза, получения нефти и газа искусственным путем. Но это лишь одна из причин изучения органических веществ. Если посмотреть вокруг, то все живое на Земле это органическая химия. Соответственно, изучение органических веществ это ключ к глобальным открытиям в области живой природы, возможность узнать все жизненноважные процессы, найти пути излечения многих страшных заболеваний, создавать самим живые материи и т.д.

 

 

 

1. Классификация методов изучения органических веществ.

Методов исследования органических веществ большое множество. В зависимости от используемых приборов, использования определенных характеристик органических соединений и принципов работы, их можно классифицировать и выделить основные методы:

- простейшие  методы изучения: очистка органических  веществ (кристаллизация, возгонка, перегонка, хроматография, гель-фильтрация, электрофорез) и анализ органических веществ (количественный и качественные элементные анализы);

- физико-химические  методы: рефрактометрия, калориметрия, измерение электрических дипольных  моментов, рентгенография и электронография, электрохимические методы (полярография, анодная вольтамперометрия), спектроскопия (фотоэлектронная, масс-спектроскопия,  инфракрасная и т.д.)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Простейшие  методы исследования органических веществ

 

1. Очистка органических веществ

Органические  вещества, встречающиеся в природе, а также получающиеся в лабораториях и на химических заводах, обычно представляют собой смеси нескольких органических соединений. Компонентами смеси могут  быть и неорганические вещества (соли, вода и др.). Для оценки чистоты вещества выбирают такие физико-химические характеристики, которые меняются в зависимости от степени его чистоты и являются постоянными для чистого индивидуального вещества.

Для характеристики чистоты вещества используют следующие  константы и методы: температура плавления, температура кристаллизации, температура кипения, коэффициент преломления света, плотность, данные спектров поглощения (коэффициент интенсивности поглощения в электронных и инфракрасных спектрах), данные спектров ядерного магнитного резонанса (ЯМР), масс-спектрометрии, хроматографический анализ, люминесцентный анализ и др.

Получить чистое вещество – означает разделить данную смесь веществ на индивидуальные вещества, очистить до желаемой степени  чистоты. Здесь необходимо различать две совокупности методов: методы разделения смеси на компоненты, которые еще не являются чистыми, и методы конечной очистки.

Говоря о  чистоте химических веществ, нужно  отдавать себе отчет в том, что  абсолютно чисто вещество можно  представить только теоретически. Абсолютно чистых веществ нет и быть не может. В зависимости от методы очистки вещество содержит определенное количество примесей. Обычными методами очистки можно достичь содержания основного вещества 99,9…99,95%. Специальными методами глубокой очистки можно уменьшить содержание примесей для органических веществ до 10^-3….10^-4%

 

2.1.1 Кристаллизация

Кристаллизация  является классическим методом очистки  кристаллических веществ. Метод  основан на том, что разные вещества имеют разную растворимость в определенном растворителе, причем понижение температуры (за редким исключением) приводит к уменьшению растворимости веществ. Фильтрованием горячего раствора отделяют нерастворимые примести, и после охлаждения вещество выделяется из раствора в виде кристаллов. Повторные перекристаллизации обычно уменьшают количество примесей. Вариантом метода является кристаллизация из расплава. Специальный вариант – зонная плавка – применяется для глубокой очистки веществ.

Например: нам необходимо очистить салициловую кислоту от примесей. Для этого мы берем взвешенную предварительно массу этой кислоты и рассчитываем необходимый обьем растворителя – воды, для того, чтобы получить насыщенный раствор, который впоследствии можно будет кристаллизировать.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.2 Возгонка (Сублимация)

Многим кристаллическим  веществам свойственна способность  к возгонке, т.е. к переходу в газовую  фазу, минуя жидкую, с последующей  кристаллизацией из газовой фазы. Этот метод позволяет отделить сублимирующиеся  вещества от несублимирующихся примесей и разделить смесь веществ с разными температурами сублимации или температурами кристаллизации из газовой фазы (градиентная возгонка). Если вещества возгоняются трудно и при высоких температурах разлагаются, применяют возгонку в вакууме или высоком вакууме – до 0,0013 Па (10^-5 мм рт.ст.; 1 мм рт.ст.=133,3 Па). Высоковакуумная возгонка в различных вариантах применяется для глубокой очистки.

Очистка твердого вещества возгонкой возможна только в том  случае, если давление его паров  выше, чем давление паров примесей. Когда давление паров твердого вещества соответствует приложенному давлению получают наилучшие результаты.

Например : Е-стильбен возгоняют при температуре 100^оС и давлении 20 мм рт. ст.

 

 

 

 

 

 

 

2.1.3 Перегонка  (дистилляция)

Для многих низкоплавких веществ и большинства жидкостей хорошим методом очистки является

Фракционная перегонка при  условии, что разница в температурах кипения компонентов смеси достаточно велика и не образуются азеотропные  смеси. Селективность (эффективность) фракционной перегонки можно увеличить специальными приспособлениями: дефлегматорами, дистилляционными колоннами и др. Для высококипящих веществ применяется вакуумная перегонка. Вариантом метода является перегонка двухкомпонентных систем, которые при охлаждении расслаиваются, например перегонка с водным паром: лимонен (т.кип. 178^оС при 760 мм рт. ст.) перегоняется с водой (т.кип. 100^оС при 760 мм рт. ст.) при температуре 98^оС. При этом количественное соотношение в дистилляте (в граммах) лимонен : вода составляет 1 : 1,54.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.1.4 Хроматография

Методы хроматографического  разделения основываются на различной  способности веществ адсорбироваться  на поверхности сорбента или распределяться между двумя несмешивающимися фазами (жидкость-жидкость, жидкость-газ), из которых одна фаза (жидкая) находится на поверхности сорбента. Поэтому различают разные виды хроматографии, а именно: жидкостную адсорбционную и распределительную хроматографию, газовую хроматографию.

  Жидкостная адсорбционная хроматография основана на различной способности веществ сорбироваться на поверхности сорбента и десорбироваться при пропускании растворителя – элюента. В Качестве сорбентов применяют оксид алюминия, кремниевую кислоту и диоксид кремния (силикагели), гранулированные полисахариды (декстраны) или другие полимеры, которые в растворителе набухают, образуя гранулированный гель (гель-хроматография).

Жидкостная  распределительная хроматография является разновидностью адсорбционной хроматографии, в которой сорбент (носитель) покрыт тонкой пленкой какой-то жидкости. Элюентом обычно является растворитель, который не смешивается с жидкостью на сорбенте. При пропускании элюента происходит распределение веществ между жидкой фазой и элюентом. Этот вид хроматографии наиболее пригоден для разделения веществ, хорошо растворимых в воде или способных образовывать растворимые в воде соли. К таким веществам относятся сахар, аминокислоты, многие органические красители, большая часть алкалоидов, моно- и поликарбоновые кислоты, спирты и т. д.

Пример жидкостной хроматографии смеси стандартов синтетических фосфолипидов (1) и образца грубого липддного экстракта из клеточной мембраны эритроцитов человека(2) на нормально фазной колонке при детектировании лазерным светорассеивающим детектором.НЛ – нейтральные липиды; ФЭ – фосфатидилэтаноламин; ФС – фосфатидилсерин; ФХ – фосфатидилхолин; СМ – сфингомиелин.

Газовая хроматография применяется для разделения смесей газообразных или легкоиспаряемых жидких и твердых веществ. Принцип метода подобен жидкостной хроматографии. Разделяемую смесь разбавляют газом-носителем (H_2, N₂, He) и вводят в адсорбционные колонны. Газ-носитель является одновременно растворителем и элюентом. В качестве сорбентов используют тонкие порошки силикатных материалов, которые могут быть чистыми (газо-адсорбционная хроматография) или покрытыми пленкой нелетучей жидкости (газо-жидкостная хроматография). Используют также капилляры, покрытые внутри пленкой нелетучей жидкости (капиллярная хромотография). Газ-носитель постепенно десорбирует компоненты смеси и уносит с собой. Присутствие органических веществ в газе-носителе и их количество обнаруживается при помощи специальных детекторов и фиксируется самописцем. В препаративной хроматографии газ-носитель затем пропускают через специальные приемники, в которых органические вещества улавливают вымораживанием.

Этим методом  можно достичь полного разделения смеси. При использовании адсорбционных  колонн повышенной мощности метод применяется  как препаративный для разделения небольших количеств веществ (1….10 г).

Пример  газовой хроматографии: скоростной анализ паров взрывчатых веществ на поликапиллярной колонке при температуре 170°С. 
Поликапиллярная колонка длиной всего 22 см позволяет за 2.5 минуты обнаружить и идентифицировать следовые количества паров взрывчатых веществ: 1 - 2,6-динитротолуол, 2 - 2.4-динитротолуол. 3 - 2,4,6-тринитротолуол, 4 - 3,4,5-трининитротолуол, 5 - 2.3,4-тринитротолуол, 6 - гексоген. 7 - тетрил.

 

 

 

 

 

 

2. Анализ органических веществ

После того, как  вещество получено в чистом виде, оно  может быть подвергнуто дальнейшим исследованиям.

Первой задачей  является качественное и количественное определение элементного состава. Затем по данным элементного анализа  вычисляют простейшую суммарную  формулу, определяют молекулярную массу  и вычисляют истинную молекулярную брутто-формулу. И наконец, заключительным этапом является определение молекулярной структуры. Для этой цели используют химические методы (постепенное расщепление, получение производных), а в последнее время все чаще применяют физико-химические методы (масс-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, спектроскопия).