Биохимическая природа витамина С

Введение

«Трудно найти такой раздел физиологии и биохимии, который бы не соприкасался с учением о витаминах; обмен веществ, деятельность органов  чувств, функции нервной системы, явления роста и размножения - все эти и многие другие разнообразные  и коренные по своей важности области  биологической науки теснейшим  образом связаны с витаминами»

А.Н. Бах

 
Актуальность  темы. Рациональное питание человека складывается из пищи животного и растительного происхождения и одним из его условий является присутствие достаточного количества витаминов.

Витамины - низкомолекулярные  органические соединения различной  химической природы, которые необходимы человеку для нормальной жизнедеятельности. Одним из важнейших природных  антиоксидантов является витамин С (аскорбиновая кислота), который, кроме того, принимает участие в целом ряде биохимических процессов. Каждому из нас необходимы витаминные и минеральные добавки каждый день для поддержания нормальной жизнедеятельности организма.

Во-первых, человеческий организм самостоятельно вырабатывает лишь очень  немногие из витаминов, к тому же в  малых количествах. А витамин С мы можем получать только с пищей или в качестве специальных препаратов.

Во-вторых, сложно получать витамин С в натуральном виде. Как отмечают специалисты, даже в самой здоровой и сбалансированной диете легко обнаружить дефицит витаминов - приблизительно 20-30% от рекомендуемой нормы. Лишь немногие люди и особенно дети едят достаточно фруктов и овощей, которые являются главными пищевыми источниками витамина С.

 Тепловая обработка,  хранение и биохимическая переработка  приводят к разрушению большей  части витамина С, который мы в ином случае могли бы получать из пищи. Еще больше его сгорает в организме под влиянием стресса, курения и других источников повреждения клеток, наподобие дыма и смога. Повсеместно используемые медикаменты, такие как аспирин или противозачаточные средства, в огромной степени лишают наш организм тех количеств витамина, которые нам все-таки удалось получить.

В-третьих, в России только 20% населения принимают витаминные препараты. Цифра неутешительная, особенно если учесть, что недостаток витаминов  наблюдается у 60-80% населения (по данным Института питания РАМН). Но в  каких же продуктах и сколько  содержится витамина С? Ответ на этот вопрос можно найти в различных справочниках. Однако там говорится о фруктах или овощах вообще, а сколько витамина С содержится в данном продукте?

 Ответ на этот вопрос  может дать лишь количественное  определение с помощью различных  методов окислительно-восстановительного  титрования.

Цель работы: изучить биохимическую природу витамина С и определить его количественное содержание в некоторых пищевых продуктах и витаминных препаратах.

Объект исследования - химическое строение и свойства витамина С, его биологическая и валеологическая роли.

Предмет исследования - пищевые продукты, содержащие витамин С и некоторые витаминные препараты.

Задачи:

. Провести анализ научно-популярной и учебной литературы по выбранной теме;

. Рассмотреть общую характеристику, химическое строение и свойства витамина С;

. Изучить биологическую и валеологическую роли витамина С;

. Овладеть методами качественного и количественного определения витамина С и экспериментально определить его содержание в некоторых пищевых продуктах и витаминных препаратах;

. Обобщить результаты исследования и сформулировать выводы по работе.

Методы исследования: теоретические (анализ учебной и научно-популярной литературы по теме исследования, методический анализ, сравнение, теоретическое обобщение), экспериментальное (химический эксперимент), статистические (статистическая обработка результатов и их интерпретация).

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Глава 1. Общая  характеристика витамина С 
1.1 Краткая историческая справка

Учение о витаминах  начало развиваться сравнительно недавно  и относится к концу XIX века и  началу XX столетия. Однако заболевания, впоследствии названные авитаминозами, были известны давно. Так, 2500 лет назад  китайцы описали заболевание  бери-бери (авитаминоз B1). Упоминание о  гемеролопии (авитаминоз А) встречается в рукописях древних греков. Первые сведения о цинге (авитаминоз С) относят к XIII столетию. Когда римские легионы вторглись во владения своих северных соседей и надолго задержались за Рейном, им пришлось познакомиться с заболеванием, поразившим многих воинов и, судя по описанию древнеримского историка Плиния, весьма похожим на цингу. Интересно, что врачи, не имея истинного представления о природе бедствия, постигшего подопечное им воинство, быстро нашли спасительное средство. Им оказалось какое-то растение, названное римлянами «британская трава». К сожалению, более определенных сведений об этом целебном растении история не сохранила, и мы не можем сейчас точно указать, какой именно представитель европейской флоры оказал столь ценную услугу древнему Риму. Так римляне, возможно впервые, познакомились с авитаминозом. Картье в 1953 году очень живо описал эту болезнь, поразившую его спутников во время путешествия по реке Св. Лаврентия: «Они лишились всех своих сил и не могли стоять на ногах...Да к тому же появились на коже багровые пятна крови, которые покрывали голени, колени, бедра, ягодицы, плечи, руки, изо рта стал идти зловонный запах, десны так загнили, что было видно всё мясо до корней зубов, а сами зубы почти все выпали».

В дальнейшем цинга, или скорбут, стала довольно частым гостем в странах  Европы. Так, например, по подсчетам  некоторых историков, с 1556 по 1856 г. в  Европе имело место 114 эпидемий, унесших  в могилу многие тысячи человеческих жизней. В России было зарегистрировано 101 тыс. случаев цинги. Большой вред цинга наносила экипажам флотов европейских стран, особенно в период открытия морских путей в Индию и Америку. В 1848 году Васко да Гама, прокладывая путь в страну душистого перца и корицы, потерял от цинги 100 из 160 членов своей команды.

 
В 1775 году английский врач Линд заявил, что цинга нанесла большой  ущерб британскому морскому могуществу, чем флоты Франции и Испании  вместе взятые. В конце концов, моряки нашли средство от этого «бича  рода человеческого». Старые морские  волки рассказывали, цинга - страшна  только в море, но стоит кораблю  пристать и пополнить запасы продовольствия свежими фруктами и овощами, как  цинга покидала корабль. Они не могли  толком объяснить, почему это происходит, но на всякий случай имели в своем  рундуке бутылочку лимонного  сока.

Эти сведения заинтересовали английского врача Линда, и он решил провести сравнительное изучение противоцинготных свойств различных  фруктов и овощей. Опытным путем  Линд установил ежедневную дозу лимонного  сока, предохраняющего человека от цинги, она оказалась равной 30т., т.е. двум столовым ложкам.

О причинах цинги высказывались  самые различные предположения. Виновником этого заболевания считали  вначале дурной запах, затем испорченную  воду, солонину и даже каких-то не установленных  наукой возбудителей из мира микробов. Ясность в этот вопрос внесли работы норвежских ученых Хольста и Фрелиха[2]. Ученые пришли к выводу, что цинга у морских свинок вызывается особым фактором, который почти отсутствует в зернах злаков, солонине, но в большом количестве содержится в свежих овощах, фруктах и лимонном соке. Работы Хольста и Фрелиха были опубликованы в 1912 году, они оказали большое влияние на формирование теории Функа о витаминах и позволили ему причислить цингу к авитаминозным заболеваниям. Начались поиски способов выделения противоцинготного витамина, которые с переменным успехом продолжались до 1932 года. В 1932 г. витамин, предотвращающий цингу, был выделен из лимонного сока американскими исследователями С.Гленом, а также венгерским биохимиком Сент-Дьерди.

В опытах на морских свинках  он показал, что гексуроновая кислота предохраняет животных от цинги. Но глубокое изучение химической природы гексуроновой кислоты показало, что она все-таки не является изомером глюкуроновой кислоты, а представляет собой вполне самостоятельное соединение, в связи с чем Сент-Дьерди в 1933 г. дал ему название - аскорбиновая (противоскорбутная) кислота. В 1933 году двумя учеными Хирстом и Эйлером независимо друг от друга была установлена структурная формула аскорбиновой кислоты.

1.2 Место витамина С в современной классификации витаминов

Современная классификация  витаминов не является совершенной. Она может быть основана на их физико-химических свойствах (в частности, растворимости) и химической природе[3], [6].

В зависимости от растворимости  все витамины делятся на две большие  группы: водорастворимые (энзимовитамины) и жирорастворимые (гормоновитамины). Это позволяет выявить в каждой из этих групп свои особенности и определить присущие им индивидуальные свойства. Водорастворимые витамины участвуют в структуре и функции ферментов, жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их функциональное состояние.

Помимо этих двух главных  групп витаминов, различают группу разнообразных химических веществ, частично синтезирующихся в организме  и обладающих витаминными свойствами. Для человека и ряда животных эти  вещества принято объединять в группу - витаминоподобных.

 

Таблица 1 Общая классификация  витаминов и витаминоподобных веществ

Жирорастворимые витамины	Водорастворимые витамины	Витаминоподобные вещества
Витамин А (ретинол)	Витамин B1 (тиамин)	Пангамовая кислота (витамин В12)
Провитамины А (каротины)	Витамин В2 (рибофлавин)	Парааминобензойная кислота (витамин H1)
Витамин Д (кальциферолы)	Витамин РР (никотиновая кислота)	Оротовая кислота (витамин В13)
Витамин Е (токоферолы)	Витамин В6 (пиридоксин)	Холин (витамин В4)
Витамин К (филлохиноны)	Витамин В12 (цианкобаламин)	Инозит (витамин В8)
	Фолиевая кислота, фолацин (витамин Вс)	Карнитин (витамин Вт)
	Пантотеновая кислота, (витамин  В3)	Полиненасыщенные жирные кислоты (витамин F)
	Биотин (витамин Н)	S - метилметионин- сульфоний-хлорид (витамин U)
	Липоевая кислота, (витамин N)
	Витамин С, (аскорбиновая кислота)

 

В основе так называемой химической классификации витаминов лежит их химическая природа. Однако витамины представляют собой сборную в химическом отношении группу органических соединений, поэтому с точки зрения химического строения им нельзя дать общего определения.

 

 
Таблица 2 Химическая классификация  витаминов

Витамины алифатического ряда	Витамины алициклического ряда	Витамины ароматического ряда	Витамины гетероциклического ряда
Ненасыщенные алифатические кислоты (F)	Циклогексановые витамины (ипозит)	Аминозамещенные ароматические кислоты (витамин Н1)	Хромановые витамины (гр.Е)
Производные лактонов ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот (аскорбиновая кислота)	Циклогексановые витамины с полиеновой цепью изопреноидного характера (ретинолы, витамины гр.А)	Производные нафтохиноинов (гр. К)	Фенолхромановые витамины (гр.Р)
Аминоспирты (холин)	Циклогексанолэтиленгидростериновые витамины гр.Д		Пиридинкарбоновые (гр. РР)
Пангамовые кислоты (В15)			Оксиметилен-пиридиновые (гр. В6)
			Пиримидинотиазоловые (гр.В1)
			Птериновые (гр. Фолиевой кислоты)
			Изоаллксазиновые (гр. В2)

 

 

 

 

 
1.3 Химическое строение и свойства витамина С

Аскорбиновая кислота (С6Н8О6) имеет следующую химическую формулу:

По физическим свойствам  является бесцветным кристаллическим  веществом с приятным острым кислым вкусом, температура плавления 192ºС. Аскорбиновая кислота легко растворима в воде, плохо растворима в этаноле  и почти нерастворима в других органических растворителях.

Рис. 1. Окисления аскорбиновой кислоты

 

Изучение процесса окисления  аскорбиновой кислоты показало, что  в водных растворах в присутствии  кислорода воздуха этот процесс  не идет без катализаторов-ионов  меди и серебра. Однако в обычной  водопроводной воде ионы этих металлов всегда присутствуют, во всяком случае ионы меди, в достаточном для каталитического действия количестве.

Растворенный в водопроводной  воде хлор также оказывает окисляющее действие и приводит к разрушению витамина С.

Существует целый ряд  веществ, предохраняющий аскорбиновую кислоту от окисления. К ним относятся  различные сернистые соединения и некоторые производные пурина, такие, как ксантин, мочевина.

При хранении или сушке  плодов и овощей для большей сохранности  витамина С их подвергают обработке сернистым газом. Проникая в клетки и растворяясь в клеточном соке, сернистый газ образует с водой сернистую кислоту, которая подавляет активность фермента (аскорбиноксидазы), катализирующего процесс окисления аскорбиновой кислоты. Сахар также способствует большей сохранности витамина С.

1.4 Биологическая роль витамина С

Аскорбиновая кислота  присутствует в тканях всех животных и высших растений. Только люди и  некоторые другие позвоночные должны получать ее с пищей, большинство  же животных и, вероятно, все растения могут синтезировать это соединение из глюкозы[1], [2]. Микроорганизмы не содержат аскорбиновой кислоты и не нуждаются в ней. L-аскорбиновая кислота синтезируется в растениях и у тех животных, которые обеспечивают себя этим витамином в процессе превращения : Д- глюкоза - L -гулонат - L -гулолактан - L-аскорбат.

Рис. 2. Синтез аскорбиновой кислоты у животных и высших растений

 

У человека и других животных, не могущих синтезировать витамин С, отсутствует фермент гулонолактоноксидаза. Видимо, некогда все организмы располагали набором ферментов, необходимых для синтеза аскорбиновой кислоты, но затем какие-то виды утратили эту способность к синтезу вследствие мутации, которая однако не оказалась для них летальной, поскольку обычную пищу данного вида составляли богатые витамином С растения.

Биохимическая функция витамина С мало известна[3], [10]. Аскорбиновая кислота, по-видимому, играет роль кофактора в реакции ферментативного гидроксилирования, при котором остатки пролина и лизина в коллагене соединительной ткани позвоночных превращаются в остатки 4-гидроксопролина и 5-гидроксолизина. Гидроксипролиновые и гидроксилизиновые остатки обнаружены только в коллагене и не встречаются ни в одном другом белке животных. Аскорбиновая кислота принимает обязательное участие в образовании основного компонента соединительной ткани высших животных, стимулирует заживление ран, но пока не ясно, является ли это ее единственной и даже главной функцией.