Освоение методики исследования кинетики реакции N-ацилирования α-аминокислот сложным эфиром в водно-органическом растворителе

 

 

 

Список литературы

1. Needham T.E. Jr. Paruta A.N., Gerraughty R.J.// Solubillity of amno acds n pure  solvent systems.// J. Pharm.Sci.1971.v.60.№4.PP.565-567.

2. Ремизов А.Л.  Исследования в области аминокислот. II. К вопросу о связи между строением и свойствами алифатических аминокислот. // Ж. Общей химии, 1964. С.34. №10. С.3192-3197.

3. Niazi M. S., Molln J. Dissotiation constants of some aminoacids in ethanol-H₂O mixtures.// Bull. Сhem. Soc.Jpn. –1987.-V.60,№7.-P.2605-2610.

4. Даниэльс Ф., Олберти Р. Физическая химия. // М.: Мир. - 1978. С. - 216-218.

5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации  кислот и оснований. // М.- Л: Химия  - 1964. С. - 180.

6. Grant G. H., Hinshelwood C. N. The interaction of benzoyl chloride and aniline in carbon tetrachloride and hexane solution. // J. Chem. Soc. - 1933. – p. 1351 – 1357.

7. Ronwin E., Warren C. B. Studies on the mechanism of the direct acylation of amino acid and related compounds in nonagueous solvents. // Org. Chem. – 1964. –  v.29. №8 – p.2276-2279.

8. Bellamy L. J., Hallam H. E., Williams R. L. Infra-red spectra and solvent effects. I. X-H stretching freguencies // Trans. Faradey Soc. – 1958. – Vol. 54, №8. – p. 1120 – 1127.

9. Литвиненко  Л. М., Олейник Н. М. Механизмы  действия катализаторов. Основной и нуклеофильный катализ. – Киев: Наукова думка, 1984. – 264 с.

10. Олейник Н.М.  Автореф. дис. … докт. хим. наук. Донецк, 1984. 63 с.

11. Савелова  В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия  органических катализаторов. Бифункциональный  и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка, 1990. 294с.

12. Литвиненко Л.М., Космынин В.В., Шарнин Ю.А., Дридж Л.П. Каталитическое влияние карбоновых кислот на процесс образования пептидной связи.//Реакц.способность орган.соедин.-1972.-Т.9,№4.С.999-1017.

13. Олейник Н.М. Закономерности действия органических катализаторов в неводных средах при переносе ацильных групп. Дисс. … д-ра. хим. наук. Донецк, 1984. 464с.

14. Литвиненко  Л. М., Савелова В. А., Дридж Л.П.  Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апотонных растворителях. Влияние уходящей в электрофильном реагенте группы.// Журн. орган.химии.-1975.-Т.11,№9.-С.1841-1847.

15. Литвиненко  Л.М., Олейник Н.М., Гаркуша-Божко Л.П. 

Бифункциональный  катализ пиразолом при пептидообразовании в бензоле.// Журн. орган.химии.-1975.-Т.11,№1.-С.86-91.

16. Воробьев Н.К., Курицын Л.В. Варенкова О.К. К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1966. Т. 9 №1. С.53-57.

17. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Термодинамические характеристики диссоциации a-аминокислот в растворителе вода-диоксан.// Журнал физической химии. 1998.-Т.72. №12.С. 2129-2132.

18. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования глицина в растворителе вода-диоксан.//Журн. орган.химии.1988.Т.24. №10. С.2065-2070.

19. Курицын Л.В., Калинина Н.В., Хрипкова Л.Н. Диссоциация  глицина, L-серина, DL-лейцина в системе изопропанол-вода. // ЖФХ 2000. Т. 74. № 9. С. 1721-1723.

20. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования DL-α-аланина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Деп. ОНИИТЕХим. Черкассы. 1989. №381. хп-89. РЖХим. 1989. 18Е183.

21. Воробьев Н.К., Курицын Л.В.  К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1964. Т. 7, №6. С.930-934.

22. Курицын Л.В., Курицына В.М. К кинетике реакции  ацилирования монозамещенных в  ядре анилинов хлористым бензоилом  в неводных средах.// Изв. вузов.  Химия и хим. технология. 1972. Т. 15 №6. С.844-848.

23. Курицын Л.В.  Кинетика ацилирования  ароматических аминов монозамещенными бензоилхлоридами в неводных средах.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1975. Т. 18 №2. С.193-195.

24. Курицын Л.В.  Кинетика ацилирования анилина  монозамещенными бензоилхлоридами  в неводных средах.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1974. Т. 17 №5. С.685-687.

25. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования глицина в растворителе вода-диоксан.//Журн. орган.химии.1988.Т.24. №10. С.2065-2070.

26. Курицын Л.В., Калинина Н.В., Кампал А.К. Кинетика N-ацилирования глицина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан.//Журн. орган.химии.1988. Т.24. №12. С.2562-2567.

27. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования DL-α-аланина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Деп. ОНИИТЕХим. Черкассы. 1989. №381. хп-89. РЖХим. 1989. 18Е183.

28. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования L-валина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Деп. ОНИИТЕХим. Черкассы. 1989. №380. хп-89. РЖХим. 1989. 18Е182.

29. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования L-изолейцина и L-пролина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан.// Деп. В ОНИИТЭХим 12.04.89. №379-хп89..,-8с.

30. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования DL-лейцина и изолейцина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан. Деп. ОНИИТЕХим. Черкассы. 1990. №615. хп-90. РЖХим. 1990. 24Б4219.

31. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Реакционная способность  аминогрупп  α-аминокислот и дипептидов  в реакции с бензоилхлоридом  в растворителе диоксан-вода.// Журн. орган. химии. 1994. Т.30. №5. С. 723-725.

32. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Диссоциация DL-a-аланина, L-валина, DL-валина и DL-лейцина в растворителе вода-диоксан.// Журнал физической химии. 1990.-Т.64.№1. С.119-123.

33. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Термодинамические  характеристики диссоциации a-аминокислот в растворителе вода-диоксан.// Журнал физической химии. 1998.-Т.72. №12.С. 2129-2132.

34. Edsall J.T., Blanchard M.H. The activity ratio of zwitterions and uncharged molecules in ampholite solutions. The dissociation constants of aminoacid esters.// J. Am.Chem. Soc.-1933. V.55, №6. – P.2337-2353.

35. Калинина Н.В. Термодинамика диссоциации и реакционная способность

a-аминокислот, дипептидов и аминобензойных кислот в растворителе вода-диоксан.//Дисс. … канд.хим.наук. Иваново 1994.

36. Кинетика  реакций ацильного переноса. Под  ред. Л. В. Курицына. – Иваново:  Иван. гос. ун-т, 2006. - 260 с.: ил.

37. Щербакова  Ю. С. Кинетика реакции N-ацилировагия α-аминокислот сложными эфирами в водно-органических средах. Диссертация.2005.

38. Невеш Лима Алисия Да Круз Кинетика реакции N-ацилировагия α-аминокислот динитрофениловыми эфирами бензойной кислоты в водно-органическом растворителе.//Дипл. работа. Иваново. 2009.

39. Лебедухо А.Ю. Кинетика реакции N-ацилирования a-аминокислот 4-

нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-

органических  растворителях.// Дисс. … канд. хим. наук. Иваново. 2002.

40. Хрипкова  Л. Н. Термодинамика диссоциации  и кинетика N-ацилирования a-аминокислот 4-нитрофениловыи эфиром бензойной кислоты в растворителе вода – пропанол-2.//Дисс. …канд. хим. наук. Иваново. 2003.

41. Межевой И.Н., Тарасова Г.Н., Баделин В.Г. Энтальпии  растворения DL-a-аланина, DL-a-аланил-глицина и DL-a-аланил-DL-a-аланина в бинарных смесях вода-органический растворитель в стандартных условиях // Деп. в ВИНИТИ 26.02.04, №330-В2004

42. Смирнов В.И., Межевой И.Н., Баделин В.Г. Энтальпии растворения DL-a-аланина в смесях вода-спирты при 298.15 К // ЖФХ. 2004. Т. 78. № 2. С. 280-283.

43. Смирнов В.И., Межевой И.Н., Баделин В.Г. Термохимия растворения DL-a-аланина в смесях вода-ацетон и вода-1,4-диоксан при 298,15 К. // Изв. вузов. Хим. и химич. технол. 2004. Т. 47. вып.8. С. 38-41.

44. Курицын Л.В. Исследование природы растворителя и строения реагентов на скорость ацилирования ароматических аминов. Дисс. … д-ра. хим. наук. Иваново, 1975. 367с.

45. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка, 1990. 294с.

46. Пальм В.  А. Основы количественной теории  органических реакций. Л.: Химия, 1977. 359 с.

47. Справочник  химика. М.; Л.: Химия, 1964. Т. 3. 1008 с.

48. Литвиненко  Л. М., Александрова Д. М., Прокопович  С. Ф. Среда и реакционная  способность. Кинетика реакции  ацилирования ароматических аминов  уксусным ангидридом и бензоилхлоридом  в бензоле с добавками хлоруксусных кислот.// Укр. хим. жур. 1961. Т. 27. №4. с. 494-503.

49. Шпанько И.  В., Гончаров А. Н., Литвиненко Л.  М. Взаимодействие ароилхлоридов  с 3-фторанилином в средах различной  полярности. Перекрестная корреляция  структура-вода.// Журн. орг. химии. – 1975. Т. 15. №8. – с. 1648-1654.

50. Курицын Л.В., Садовников А.И., Хрипкова Л.Н., Лебедухо  А.Ю., Щербакова Ю.С. // Вестн. ИвГУ. 2000. Вып. 3. С. 47.

51. Калинина  Н.В., Курицын Л.В. Влияние состава  бинарного растворителя диоксан-вода  на диссоциацию алифатических аминов и a-аминокислот. // ЖФХ 1996. Т. 70. № 4. С. 760-762.

52. Курицын Л.В., Бобко Л.А., Беседина Л.В. // Изв. вузов. Сер. Химия и хим. технол. 1986. Т. 29. Вып.6. С. 39.

53. Ахадов Я. Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворителей. М.: Наука, 1977. С. 399 Смирнов В.И., Межевой И.Н., Баделин В.Г. Энтальпии растворения DL-a-аланина в смесях вода-спирты при 298.15 К // ЖФХ. 2004. Т. 78. № 2. С. 280-283.

54. Бобко Л.А. Автореф. дис. … канд. хим. наук. Иваново, 1986. 16 с.

55. Edward S. Amis solvent effects on reaction rates and mechanisms.// Academic Press, London, 1966,.

56. Rodante F. // Thermochim. Acta. 1989. Vol. 149. N 3. P. 157

57. Greenstein J. P., Winitz M. Chemistry of the aminoacids. V.1Ch.4 Aminoacid as dipolarions. N-Y.L.: Wliiey & sons. Inc., 1961.- 624 p Дрейпер Н., Смит Г. Прикладной регрессионный анализ. М.: Финансы и статистика, 1986. 256 с.

58. Литвиненко Л. М., Семенюк Г. В., Олейник Н. М. К вопросу о роли водородной связи в механизме ацилирования ариламинов, катализируемого карбоновой кислотой.//Докл. АН СССР. 1967.Т.176. №5. с. 1107-1110.

59. Литвиненко Л. М., Семенюк Г. В. Кинетика некаталитического и катализируемого уксусной кислотой бензоилирования ариламинов галогенангидридами бензойной кислоты.//Реак.способн.орган.соед.-1970.-Т.7.№4.с.1083-1091.

60. Литвиненко Л. М., Олейник Н. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. – Киев: Наукова думка, 1981. – 259с.

61. Satterthwait A.C., Jencks W.P. The mechanism of the aminolysis  of acetate asters.//J.Amer.Chem. Soc., 1974. V.96.№22. P.7018-7031.

62. Энтелис С. Г., Нестеров О. В. К вопросу о кинетике взаимодействия хлорангидридов кислот с аминами.//Докл. АН СССР. 1963.Т.148,Вып.6.С.1323-1326.

63. Кардаш И.Е., Праведников А.Н. Роль комплексов с переносом заряда в

реакции ацилирования.// Журн. Всес. Хим. о-ва им. Д.И. Менделеева.-1975.-Т.20.№1.-С.14-19.

64. Шпанько И.В., Гончаров А.Н., Литвиненко Л.М. Перекрестное влияние

заместителей  на скорость реакций ароилхлоридов  с первичными

ариламинами в  хлорбензоле и нитробензоле.//Журн.Орган.химии.- 1977.-Т.13,№4-С.716-766.

65. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Диссоциация a-аминокислот в растворителе вода-диоксан.// Журнал физической химии. 1993.-Т.67. №9.С. 1791-1794.

66. Литвиненко Л.М., Гаркуша-Божко Л.П.,  Олейник Н.М. и др. Соединения олова (VI) – катализаторы реакции пептидообразования. Влияние структуры катализаторов.// Журн. орган.химии.-1981.-Т.17,№2.-С.307-311.

67. Лебедухо А.Ю. Кинетика реакции N-ацилирования a-аминокислот 4-

нитрофениловым  эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно- органических растворителях.// Вестн.мол.ученых ИвГУ., Иваново. 2001.Вып.1.С. 113-115.

68. Лебедухо А.Ю., Курицын Л.В., Садовников А.И. Влияние состава водно-органического растворителя на кинетику реакции N-ацилирования a-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты //ЖОХ. 2004. Т.74. Вып.2. С.249-252.

69. Литвиненко Л. М., Савелова В. А., Дридж Л.П., Еня В.И. Бифункциональный катализ в реакции пептидообразования. // Журн. орг. химии. - 1975. - Т. 11, №9. - с. 1853 - 1861.

70. Свойства органических соединений. // под ред. Потехина А. А., Л.:Химия. 1984. 518с.

71. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.// Изд-во «Мир», М. 1976.С. 440.

72. Практикум по органической химии.//Изд-во «Мир», М. 1979. С. 364,377.

73. Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высшая школа. 1978. 367с.

74.  Курицын Л.В., Калинина Н.В., Дорофеева Ю.С Влияние состава растворителя диметилсульфоксид- вода на кинетику N-ацилирования a-аминокислот сложными эфирами бензойной кислоты.// изв. вузов. химия и хим. технология. 2010. т.53, № 2 с. 45-47.

75. Емельянова Е.А. Кинетика реакции N-ацилирования L-α-аланина динитрофениловым эфиром бензойной кислоты в водно-органических  растворителях. Дип. работа ИвГУ, 2011г.